benzyl N-<1-((p-methylphenyl)sulfonyl)butyl>carbamate | 147169-15-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl N-<1-((p-methylphenyl)sulfonyl)butyl>carbamate
• 英文别名: benzyl N-[1-(4-methylphenyl)sulfonylbutyl]carbamate
• CAS: 147169-15-1
• 化学式: C₁₉H₂₃NO₄S
• 分子量: 361.462
• InChiKey: PSLPDFSXHGVQMZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl N-<1-((p-methylphenyl)sulfonyl)butyl>carbamate 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 {(S)-1-[2-Oxo-2-((1R,2R,4R)-1,7,7-trimethyl-2-trimethylsilanyloxy-bicyclo[2.2.1]hept-2-yl)-ethyl]-butyl}-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  α-Oxymethyl Ketone Enolates for the Asymmetric Mannich Reaction. From Acetylene andN-Alkoxycarbonylimines toβ-Amino Acids

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3773(20000317)39:6<1063::aid-anie1063>3.0.co;2-y
• 作为产物：
  描述：

  氨基甲酸苄酯 、 正丁醛 、 sodium 4-methylbenzenesulfinate 在 甲酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 benzyl N-<1-((p-methylphenyl)sulfonyl)butyl>carbamate
  参考文献：
  名称：

  三氟甲磺酸铟催化N-磺酰基醛亚胺或N-烷氧基羰基氨基对甲苯砜与烯丙基三甲基硅烷的烯丙基化反应：受保护的均烯丙基胺的合成

  摘要：

  已经成功开发了N-磺酰基醛亚胺或N-烷氧基氧羰基氨基对甲苯砜与烯丙基三甲基硅烷的三氟甲磺酸铟催化的烯丙基化反应，以生产受保护的均烯丙基胺。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.09.038

文献信息

• Regioselective Arylations of α-Amido Sulfones with Electron-Rich Arenes through Friedel-Crafts Alkylations Catalyzed by Ferric Chloride Hexahydrate: Synthesis of Unsymmetrical and Bis-Symmetrical Triarylmethanes
  作者：Ponnaboina Thirupathi、Sung Soo Kim

  DOI：10.1002/ejoc.200901186

  日期：2010.3

  Ferric chloride hexahydrate is a highly efficient catalyst for the regioselective arylation of α-amido sulfones. The products undergo further Friedel-Crafts alkylations with heteroaromatic or electron-rich arenes to afford unsymmetrical or bis-symmetrical triarylmethanes.

  六水氯化铁是α-酰氨基砜区域选择性芳基化的高效催化剂。产物与杂芳烃或富电子芳烃进行进一步的 Friedel-Crafts 烷基化反应，得到不对称或双对称的三芳基甲烷。
• Amberlyst-15: an efficient and reusable catalyst for the Friedel–Crafts reactions of activated arenes and heteroarenes with α-amido sulfones
  作者：Santosh T. Kadam、Ponnaboina Thirupathi、Sung Soo Kim

  DOI：10.1016/j.tet.2009.10.044

  日期：2009.12

  The heterogeneous Amberlyst-15 catalyst displays efficient catalytic properties for the Friedel–Crafts reactions between an activated arenes or heteroarenes and α-amido sulfones. Various α-amido sulfones on treatment with 1,2,4-trimethoxy benzene give the Friedel–Crafts reaction products in very good yield. The reactions with heteroarenes show moderate yield of the product. The catalyst can be easily

  非均相Amberlyst-15催化剂对活化的芳烃或杂芳烃与α-酰胺基砜之间的Friedel-Crafts反应具有有效的催化性能。用1,2,4-三甲氧基苯处理的各种α-酰胺基砜使Friedel-Crafts反应产物的收率非常高。与杂芳烃的反应显示出中等产率的产物。该催化剂可以容易地再循环而没有明显的活性损失。
• Mild and Efficient Tris(pentafluorophenyl)borane-catalyzed Sakurai Allylation of N-Benzyloxycarbonylamino p-Tolylsulfone with Allyltrimethylsilane
  作者：Ponnaboina Thirupathi、Lok Nath Neupane、Keun-Hyeung Lee

  DOI：10.5012/bkcs.2012.33.4.1275

  日期：2012.4.20

  Tris(pentafluorophenyl)borane, $B(C_6F_5)_3$, was found to be an efficient catalyst for synthesis of N-Cbzhomoallylic amines using Sakurai allylation of N-benzyloxycarbonyl-amino p-tolylsulfones with allyltrimethylsilane.

  研究发现，三(五氟苯基)硼烷（$B(C_6F_5)_3$）是一种高效催化剂，可利用烯丙基三甲基硅烷对 N-苄氧羰基氨基对甲苯磺酸进行樱井烯丙基化，从而合成 N-苄基烯丙基胺。
• Friedel-Crafts Reactions of 2-Naphthol with α-Amido Sulfones and Conversion of the Products with Nucleophiles¹
  作者：Biswanath Das、Cheruku Reddy、Chava Sindhu、Chithaluri Sudhakar、Siddavatam Nagendra

  DOI：10.1055/s-0030-1258218

  日期：2010.11

  2-Naphthol underwent Friedel-Crafts reaction with N-benzyloxycarbonylamino sulfones in the presence of InCl3 at room temperature to form the corresponding sulfonyl derivatives in high yields. The products were subsequently reacted with nucleophiles such as allyltributyltin and anisole to replace the sulfonyl group.

  在 InCl3 存在下，2-萘酚与 N-苄氧羰基氨基砜在室温下发生 Friedel-Crafts 反应，生成相应的磺酰衍生物，产量很高。这些产物随后与烯丙基三丁基锡和苯甲醚等亲核物反应，以取代磺酰基。
• Indium(III) Chloride-Catalyzed Conversion of {[(Benzyloxy)carbonyl]amino}-Substituted Sulfones with 2-[(Trimethylsilyl)oxy]furan: A Facile Access to γ-Butenolactone Derivatives Containing a Protected Amino Group
  作者：Biswanath Das、Chithaluri Sudhakar、Parigi Raghavendar Reddy、Jajula Kashanna

  DOI：10.1002/hlca.201000366

  日期：2011.6

  Treatment of [(benzyloxy)carbonyl]amino}‐substituted sulfones 1 with 2‐[(trimethylsilyl)oxy]furan (2) in the presence of InCl3 as a catalyst at room temperature produced the γ‐butenolactone derivatives 3 and 4 containing a protected amino group (Scheme 1). The products were formed in high yields (81–92%) within 3–10 h favoring the anti‐isomer 3.

  在室温下，在InCl 3作为催化剂的条件下，用2-[（（三甲基甲硅烷基）氧基]呋喃（2）处理[（（苄氧基）羰基]氨基}-取代的砜1，生成了γ-丁烯内酯衍生物3和4，其中保护的氨基（方案1）。产品在3-10小时内以高收率（81-92％）形成，有利于抗异构体3。