(1S,2R,4aR,5S)-5-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-1-[1,3]dioxolan-2-yl-1,2-dimethyl-7-oxo-1,3,4,5,6,7-hexahydro-2H-naphthalene-4a-carbonitrile | 361521-91-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S,2R,4aR,5S)-5-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-1-[1,3]dioxolan-2-yl-1,2-dimethyl-7-oxo-1,3,4,5,6,7-hexahydro-2H-naphthalene-4a-carbonitrile
• 英文别名: (1S,2R,4aR,5S)-5-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-1-(1,3-dioxolan-2-yl)-1,2-dimethyl-7-oxo-3,4,5,6-tetrahydro-2H-naphthalene-4a-carbonitrile
• CAS: 361521-91-7
• 化学式: C₃₃H₄₁NO₄Si
• 分子量: 543.778
• InChiKey: HUDBYLCQPBLADM-SJWHIDOUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  68.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R,4aR,5S)-5-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-1-[1,3]dioxolan-2-yl-1,2-dimethyl-7-oxo-1,3,4,5,6,7-hexahydro-2H-naphthalene-4a-carbonitrile 在 palladium on activated charcoal sodium tetrahydroborate 、 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 异丙醇 、 丙酮 为溶剂， 生成 (1S,2R,4aS,5S,7R,8aS)-5-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-1-formyl-1,2-dimethyl-7-trimethylsilanyloxy-octahydro-naphthalene-4a-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  从R -（-）-香芹酮合成（+）-头孢内酯的关键中间体的对映选择性合成

  摘要：

  从R -（-）-香芹酮开始，已开发出一系列反应序列，用于对映中间体的关键中间体的对映选择性合成，所述中间体包含反式补给性立达酮（如brevifloralactone和jodrellin）中存在的醚桥和半缩醛桥。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00840-1
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4R)-3-(1,3-dioxolan-2-yl)-3,4-dimethyl-2-oxo-cyclohexanecarbonitrile 、 (E)-5-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-pent-3-en-2-one 在 四氢吡咯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 (1S,2R,4aR,5R)-5-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-1-[1,3]dioxolan-2-yl-1,2-dimethyl-7-oxo-1,3,4,5,6,7-hexahydro-2H-naphthalene-4a-carbonitrile 、 (1S,2R,4aR,5S)-5-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-1-[1,3]dioxolan-2-yl-1,2-dimethyl-7-oxo-1,3,4,5,6,7-hexahydro-2H-naphthalene-4a-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  从R -（-）-香芹酮合成（+）-头孢内酯的关键中间体的对映选择性合成

  摘要：

  从R -（-）-香芹酮开始，已开发出一系列反应序列，用于对映中间体的关键中间体的对映选择性合成，所述中间体包含反式补给性立达酮（如brevifloralactone和jodrellin）中存在的醚桥和半缩醛桥。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00840-1