(S)-6-((2S,3S,5R)-5-(2-(4-methoxybenzyloxy)ethyl)-3-methyltetrahydrofuran-2-yl)-2-methylhexanoic acid | 1269803-11-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-6-((2S,3S,5R)-5-(2-(4-methoxybenzyloxy)ethyl)-3-methyltetrahydrofuran-2-yl)-2-methylhexanoic acid
• 英文别名: (S)-6-{(2S,3S,5R)-5-[2-(4-methoxybenzyloxy)ethyl]-3-methyltetrahydrofuran-2-yl}-2-methylhexanoic acid；(2S)-6-[(2S,3S,5R)-5-[2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]ethyl]-3-methyloxolan-2-yl]-2-methylhexanoic acid
• CAS: 1269803-11-3
• 化学式: C₂₂H₃₄O₅
• 分子量: 378.509
• InChiKey: KRRZAECVYRQYIH-USNOLKROSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-6-((2S,3S,5R)-5-(2-(4-methoxybenzyloxy)ethyl)-3-methyltetrahydrofuran-2-yl)-2-methylhexanoic acid 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 碘苯二乙酸 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 N,N-二异丙基乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 amphidinin B
  参考文献：
  名称：

  Amphidinin B 及其类似物的首次立体选择性全合成和生物学评价

  摘要：

  描述了 amphidinin B 的高度立体选择性的首次全合成。该合成涉及的关键步骤是在 C 1 -C 9 链段中生成外双键、Barbier 烯丙基化、酶动力学拆分以及通过 Sharpless 不对称环氧化反应构建 C 10 -C 21 链段，碱基诱导环氧化物开环、自由基环化、环外双键的非对映选择性还原、一锅烯丙基化随后脱苄基化、Evans 烷基化和 Yamaguchi 酯化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001205
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2,6-dimethyl-5-hepten-1-ol 在 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 锂硼氢 、 草酰氯 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 nickel(II) chloride hexahydrate 、 碘苯二乙酸 、 dimethyl sulfide borane 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 sodium methylate 、 sodium hexamethyldisilazane 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 四氯化钛 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 臭氧 、 二甲基亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 、 环己烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 paraffin oil 、 苯 为溶剂， 反应 70.76h， 生成 (S)-6-((2S,3S,5R)-5-(2-(4-methoxybenzyloxy)ethyl)-3-methyltetrahydrofuran-2-yl)-2-methylhexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  两性霉素B的正式合成

  摘要：

  本文报道了两性霉素B（1）的有效，会聚和高度立体选择性的形式合成。在两性霉素B中，C10–C21（4）和C1–C9（5）片段分别来自香叶醇6和1,4-丁二醇7的单-PMB醚，分别以19和9的步骤衍生。合成中涉及的关键步骤是Sharpless不对称环氧化，Evans醛醇，Julia烯化，oxa-Michael，Keck烯丙基化，Mannich反应，Evans不对称烷基化和Yamaguchi酯化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.11.075