(2S)-2,6-dimethyl-5-hepten-1-ol | 161512-73-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2S)-2,6-dimethyl-5-hepten-1-ol
• 英文别名: (S)-2,6-dimethyl-5-hepten-1-ol；(S)-2,6-dimethylhept-5-en-1-ol；(-)-norcitronellol；(-)-citronellol；(s)-citronellol；(2s)-2,6-Dimethylhept-5-en-1-ol
• CAS: 161512-73-8
• 化学式: C₉H₁₈O
• 分子量: 142.241
• InChiKey: WFZFXUZFKAOTRR-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2,6-dimethyl-5-hepten-1-ol 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium azide 、 水 、 sodium hexamethyldisilazane 、 四丁基碘化铵 、 potassium carbonate 、 臭氧 、 三苯基膦 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 ((2S,3S,3aS,6S,8aR,9S,9aR)-2-Benzyloxymethyl-3,6-dimethyl-dodecahydro-4a-aza-cyclopenta[b]naphthalen-9-yl)-methanol
  参考文献：
  名称：

  Highly Diastereoselective Cyclopentane Construction: Enantioselective Synthesis of the Dendrobatid Alkaloid 251F

  摘要：

  We report the first total synthesis, and thus structural confirmation, of the dendrobatid alkaloid 251F (1), based on the retrosynthetic analysis illustrated (1 <-- <-- 4). Key observations in this synthesis are that both the Rh-mediated cyclization of 1 and the anionic cyclization of 2 proceed with excellent diastereoselectivity.

  DOI：

  10.1021/ja00126a015
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S)-3,7-dimethyl-6-octene-1,2-diol 在 sodium periodate 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 水 、 丙酮 、 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以81%的产率得到(2S)-2,6-dimethyl-5-hepten-1-ol
  参考文献：
  名称：

  两性霉素B的正式合成

  摘要：

  本文报道了两性霉素B（1）的有效，会聚和高度立体选择性的形式合成。在两性霉素B中，C10–C21（4）和C1–C9（5）片段分别来自香叶醇6和1,4-丁二醇7的单-PMB醚，分别以19和9的步骤衍生。合成中涉及的关键步骤是Sharpless不对称环氧化，Evans醛醇，Julia烯化，oxa-Michael，Keck烯丙基化，Mannich反应，Evans不对称烷基化和Yamaguchi酯化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.11.075

文献信息

• Solvent-free Acetylation Procedure
  作者：Sujata V. Bhat、Manisha O. Gupta、Jyoti K. Yadav、Kedar R. Vaze

  DOI：10.1080/00304948.2021.1977575

  日期：2021.11.2

  (2021). Solvent-free Acetylation Procedure. Organic Preparations and Procedures International: Vol. 53, No. 6, pp. 590-594.

  (2021)。无溶剂乙酰化程序。国际有机制剂和程序：卷。53，第 6 期，第 590-594 页。
• Circularly Polarized Luminescence from Chiral <scp> <i>p</i> ‐Terphenylene‐Based </scp> Supramolecular Aggregates
  作者：Titi Xie、Wei Yuan、Xiaopei Li、Mengwei Li、Yulan Chen

  DOI：10.1002/cjoc.202100139

  日期：2021.8

  Circularly polarized luminescent (CPL) materials with intense emission and high luminescence dissymmetry factor (glum) are highly desirable for their promising applications in communication technologies, nanotechnologies, innovative materials, etc. Motivated by benefits in supramolecular chemistry and aggregation-induced emission (AIE) materials for the development of advanced luminescent materials

  圆偏振发光 (CPL) 材料具有强发射和高发光不对称因子 ( g lum )，因其在通信技术、纳米技术、创新材料等方面的有前景的应用而备受青睐。受超分子化学和聚集诱导发射 (AIE) 材料在开发先进发光材料方面的好处的启发，在此，我们报告了一类新的 CPL 活性 AIE 发光体 (AIEgens)，通过结合p-具有手性烷氧基链的三联苯 (TP)。在 π-π 堆积、氢键和范德华力的协同作用下，这些 TP 核线圈-棒-线圈分子的分级自组装实现了聚集诱导发射和超分子手性。与长度可达几微米和可调螺旋性在不同的冷凝状态，诸如在不良溶剂螺旋纳米纤维，薄膜和凝胶状态产生，其显示出强大的CPL信号（克LUM的）CA。10 –2和荧光量子产率高达 56.7%。从简洁的分子设计中明确定义的 AIEgens 单组分自组装有望为制造具有强发射和高光度的手性光学材料铺平道路。g lum，这对于先进的现代技术实际上很重要。
• Ruthenium-Catalyzed Silyl Ether Formation and Enyne Metathesis Sequence:  Synthesis of Siloxacycles from Terminal Alkenyl Alcohols and Alkynylsilanes
  作者：Reagan L. Miller、Sarah V. Maifeld、Daesung Lee

  DOI：10.1021/ol049019n

  日期：2004.8.1

  Two consecutive ruthenium-catalyzed reactions have been achieved for the synthesis of siloxacycles from terminal alkenyl carbenols and alkynylsilanes. The metal-catalyzed dehydrogenative condensation between alcohols and silanes, generating molecular hydrogen as the only byproduct, allows for the subsequent enyne metathesis without isolating the intermediate silyl ethers. This system provides a streamlined

  从末端烯基甲醇和炔基硅烷合成硅氧烷环已实现了两个连续的钌催化反应。醇和硅烷之间的金属催化的脱氢缩合反应，产生分子氢作为唯一的副产物，可进行随后的烯炔复分解，而无需分离中间体甲硅烷基醚。该系统提供了对合成有用的构建基块的简化合成。[反应：看文字]
• Clean and Easy Photochemistry
  作者：Claire-Lise Ciana、Christian G. Bochet

  DOI：10.2533/chimia.2007.650

  日期：——

  In this paper we try to convince you that the usual prejudices against photochemistry are not always well founded, supported by examples from the literature and from our own work. In fact, photochemistry can be a very powerful tool, for example in some elegant total syntheses which use key photochemical steps. Furthermore, the exploitation of chromatic orthogonality which allows wavelength-selective reactions, and recent strategies opening the possibility of enantioselective catalysis in photochemical reactions, expand the scope of this versatile synthetic tool. Finally, state-of-art LED-technology has allowed the development of small and easy-to-use photoreactors.

  在这篇论文中，我们试图通过文献和我们自己的工作的例子来证明，对于光化学的通常偏见并不总是有根据的。事实上，光化学可以是一个非常强大的工具，例如在一些优雅的全合成中使用关键的光化学步骤。此外，利用色差正交性，实现波长选择性反应的开发，以及最近的策略开辟了光化学反应中对映选择性催化的可能性，扩展了这种多功能合成工具的范围。最后，最先进的LED技术使得小型和易于使用的光反应器的开发成为可能。
• Cyclohexenone Construction by Intramolecular Alkylidene C−H Insertion:  Synthesis of (+)-Cassiol
  作者：Douglass F. Taber、Robert P. Meagley、Douglas J. Doren

  DOI：10.1021/jo960973a

  日期：1996.1.1

  We report new procedures for stereoselective cyclopentene and cyclohexenone construction employing the alkylidene carbene C-H insertion reaction. Described are diastereoselective insertion into methylene and enantiospecific insertion into methine C-H bonds. The latter case leads directly to the enantioselective synthesis of (+)-cassiol (1).