(S)-((4R,8R)-9-(benzyloxy)-8-methyl-6-methylenenonan-4-yl)-6-((2S,3S,5R)-5-(2-(4-methoxybenzyloxy)ethyl)-3-methyltetrahydrofuran-2-yl)-2-methylhexanoate | 1269803-20-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-((4R,8R)-9-(benzyloxy)-8-methyl-6-methylenenonan-4-yl)-6-((2S,3S,5R)-5-(2-(4-methoxybenzyloxy)ethyl)-3-methyltetrahydrofuran-2-yl)-2-methylhexanoate
• 英文别名: (4R,8R)-9-(benzyloxy)-8-methyl-6-methylenenonan-4-yl (2S)-6-{(2S,3S,5R)-5-[2-(4-methoxybenzyloxy)ethyl]tetrahydro-3-methylfuran-2-yl}-2-methylhexanoate；[(4R,8R)-8-methyl-6-methylidene-9-phenylmethoxynonan-4-yl] (2S)-6-[(2S,3S,5R)-5-[2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]ethyl]-3-methyloxolan-2-yl]-2-methylhexanoate
• CAS: 1269803-20-4
• 化学式: C₄₀H₆₀O₆
• 分子量: 636.913
• InChiKey: CEFAXRWQVPWNLB-XYZHVPBVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.9
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-((4R,8R)-9-(benzyloxy)-8-methyl-6-methylenenonan-4-yl)-6-((2S,3S,5R)-5-(2-(4-methoxybenzyloxy)ethyl)-3-methyltetrahydrofuran-2-yl)-2-methylhexanoate 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 碘苯二乙酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 amphidinin B
  参考文献：
  名称：

  Amphidinin B 及其类似物的首次立体选择性全合成和生物学评价

  摘要：

  描述了 amphidinin B 的高度立体选择性的首次全合成。该合成涉及的关键步骤是在 C 1 -C 9 链段中生成外双键、Barbier 烯丙基化、酶动力学拆分以及通过 Sharpless 不对称环氧化反应构建 C 10 -C 21 链段，碱基诱导环氧化物开环、自由基环化、环外双键的非对映选择性还原、一锅烯丙基化随后脱苄基化、Evans 烷基化和 Yamaguchi 酯化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001205
• 作为产物：
  描述：

  (4R,8R)-9-(benzyloxy)-8-methyl-6-methylenenonan-4-yl acetate 在 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 sodium 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.17h， 生成 (S)-((4R,8R)-9-(benzyloxy)-8-methyl-6-methylenenonan-4-yl)-6-((2S,3S,5R)-5-(2-(4-methoxybenzyloxy)ethyl)-3-methyltetrahydrofuran-2-yl)-2-methylhexanoate
  参考文献：
  名称：

  Amphidinin B 及其类似物的首次立体选择性全合成和生物学评价

  摘要：

  描述了 amphidinin B 的高度立体选择性的首次全合成。该合成涉及的关键步骤是在 C 1 -C 9 链段中生成外双键、Barbier 烯丙基化、酶动力学拆分以及通过 Sharpless 不对称环氧化反应构建 C 10 -C 21 链段，碱基诱导环氧化物开环、自由基环化、环外双键的非对映选择性还原、一锅烯丙基化随后脱苄基化、Evans 烷基化和 Yamaguchi 酯化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001205

文献信息

• Formal synthesis of amphidinin B
  作者：Palakodety Radha Krishna、Kadimi Anitha、Galla Raju

  DOI：10.1016/j.tet.2012.11.075

  日期：2013.2

  An efficient, convergent, and highly stereoselective formal synthesis of amphidinin B (1) is reported herein. In Amphidinin B both C10–C21 (4) and C1–C9 (5) fragments were derived from geraniol 6 and mono-PMB ether of 1,4-butane diol 7 in 19 and 9 steps, respectively. The key steps involved in this synthesis are Sharpless asymmetric epoxidation, Evans aldol, Julia olefination, oxa-Michael, Keck allylation

  本文报道了两性霉素B（1）的有效，会聚和高度立体选择性的形式合成。在两性霉素B中，C10–C21（4）和C1–C9（5）片段分别来自香叶醇6和1,4-丁二醇7的单-PMB醚，分别以19和9的步骤衍生。合成中涉及的关键步骤是Sharpless不对称环氧化，Evans醛醇，Julia烯化，oxa-Michael，Keck烯丙基化，Mannich反应，Evans不对称烷基化和Yamaguchi酯化。
• First Stereoselective Total Synthesis and Biological Evaluation of Amphidinin B and Its Analogues
  作者：Jhillu S. Yadav、A. Srinivas Reddy、Ch. Suresh Reddy、Basi V. Subba Reddy、Venkateshwarlu Saddanapu、Anthony Addlagatta

  DOI：10.1002/ejoc.201001205

  日期：2011.2

  A highly stereoselective first total synthesis of amphidinin B is described. The key steps involved in this synthesis are the generation of the exo-double bond in the C 1 ―C 9 segment, the Barbier allylation, enzymatic kinetic resolution, and the construction of the C 10 ―C 21 segment by Sharpless asymmetric epoxidation, base-induced epoxide ring-opening, radical cyclization, diastereoselective reduction

  描述了 amphidinin B 的高度立体选择性的首次全合成。该合成涉及的关键步骤是在 C 1 -C 9 链段中生成外双键、Barbier 烯丙基化、酶动力学拆分以及通过 Sharpless 不对称环氧化反应构建 C 10 -C 21 链段，碱基诱导环氧化物开环、自由基环化、环外双键的非对映选择性还原、一锅烯丙基化随后脱苄基化、Evans 烷基化和 Yamaguchi 酯化。