(3aR,5S,8aS)-tert-butyl 5-acetoxy-2-oxo-3,3a,4,5,8,8a-hexahydro-2H-cyclohepta[b]furan-6-carboxylate | 1622093-78-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (3aR,5S,8aS)-tert-butyl 5-acetoxy-2-oxo-3,3a,4,5,8,8a-hexahydro-2H-cyclohepta[b]furan-6-carboxylate
• CAS: 1622093-78-0
• 化学式: C₁₆H₂₂O₆
• 分子量: 310.347
• InChiKey: UFLIFGPIMMINCS-WXHSDQCUSA-N

物化性质

• 沸点：
  435.9±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.91
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,5S,8aS)-tert-butyl 5-acetoxy-2-oxo-3,3a,4,5,8,8a-hexahydro-2H-cyclohepta[b]furan-6-carboxylate 在 4-二甲氨基吡啶 、 manganese(IV) oxide 、 copper(l) cyanide 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 42.47h， 生成 (3aR,7S,8aS)-7-methyl-3-methylene-2-oxo-3,3a,4,7,8,8a-hexahydro-2H-cyclohepta[b]furan-6-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  黄体素的对映选择性合成

  摘要：

  据报道对细胞生长抑制药和抗生素黄嘌呤（1a）的对映选择性合成。作为关键中间体，鉴定出了双环化合物2，它可以很容易地由非对映体和对映体纯形式的甲基-2-糠酸合成。化合物2可以在C-6和C-7上进行区域和立体选择性官能化，从而可以轻松引入xanthatin中的官能团及其衍生物的合成。此外，引入exo的稳健策略开发了许多倍半萜中常见的C-3上的亚甲基基团，利用邻皮戊酰基掩盖α，β-不饱和羰基系统中的烯烃，该基团在酸性和弱碱性条件下稳定，但在处理后被消除有很强的基础。

  DOI：

  10.1002/chem.201402735
• 作为产物：
  描述：

  2-糠酸甲酯 在 咪唑 、 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 4-二甲氨基吡啶 、 selenium(IV) oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 三甲基氯硅烷 、 二甲基硫 、 三氟化硼乙醚 、 碘 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 双[(S)-4-异丙基-4,5-二氢噁唑-2-基]甲烷 、 臭氧 、 1,2-二溴乙烷 、 三乙胺 、 苯肼 、 三苯基膦 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 342.75h， 生成 (3aR,5S,8aS)-tert-butyl 5-acetoxy-2-oxo-3,3a,4,5,8,8a-hexahydro-2H-cyclohepta[b]furan-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  黄体素的对映选择性合成

  摘要：

  据报道对细胞生长抑制药和抗生素黄嘌呤（1a）的对映选择性合成。作为关键中间体，鉴定出了双环化合物2，它可以很容易地由非对映体和对映体纯形式的甲基-2-糠酸合成。化合物2可以在C-6和C-7上进行区域和立体选择性官能化，从而可以轻松引入xanthatin中的官能团及其衍生物的合成。此外，引入exo的稳健策略开发了许多倍半萜中常见的C-3上的亚甲基基团，利用邻皮戊酰基掩盖α，β-不饱和羰基系统中的烯烃，该基团在酸性和弱碱性条件下稳定，但在处理后被消除有很强的基础。

  DOI：

  10.1002/chem.201402735