3-benzoxy-(3R,7R,11R)-3,7,11,15-tetramethylhexadec-1-yne | 1257984-16-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3-benzoxy-(3R,7R,11R)-3,7,11,15-tetramethylhexadec-1-yne
• 英文别名: [1-methyl-1-((1R,4R,8R)-4,8,12-trimethyl-tridecyl)-prop-2-ynyloxymethyl]-benzene；[(3R,7R,11R)-3,7,11,15-tetramethylhexadec-1-yn-3-yl]oxymethylbenzene
• CAS: 1257984-16-9
• 化学式: C₂₇H₄₄O
• 分子量: 384.646
• InChiKey: YDNSTYAHOQGWFB-SLQPCKNISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzoxy-(3R,7R,11R)-3,7,11,15-tetramethylhexadec-1-yne 在 四(三苯基膦)钯 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 、 正己烷 为溶剂， 反应 6.33h， 生成 4-((3R,7R,11R)-3-benzoxy-3,7,11,15-tetramethylhexadec-1-ynyl)-1,6-dimethyl-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-5-yl formate
  参考文献：
  名称：

  [EN] MULTIFUNCTIONAL RADICAL QUENCHERS AND THEIR USE
  [FR] DÉSACTIVATEURS DE RADICAUX LIBRES MULTIFONCTIONNELS ET LEUR UTILISATION

  摘要：

  本公开提供了具有生物活性的公式(I)化合物：以及它们的药用可接受盐，包含这些化合物的组合物，以及在这些化合物在各种应用中的使用方法，例如治疗或抑制与线粒体功能降低有关的疾病，导致ATP产生减少和/或氧化应激和/或脂质过氧化。

  公开号：

  WO2011103536A1
• 作为产物：
  描述：

  ((2R,3R)-3-methyl-3-((4R,8R)-4,8,12-trimethyltridecyl)-oxiran-2-yl)methanol 在 4-二甲氨基吡啶 正丁基锂 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 2.66h， 生成 3-benzoxy-(3R,7R,11R)-3,7,11,15-tetramethylhexadec-1-yne
  参考文献：
  名称：

  [EN] MULTIFUNCTIONAL RADICAL QUENCHERS AND THEIR USE
  [FR] DÉSACTIVATEURS DE RADICAUX LIBRES MULTIFONCTIONNELS ET LEUR UTILISATION

  摘要：

  本公开提供了具有生物活性的公式(I)化合物：以及它们的药用可接受盐，包含这些化合物的组合物，以及在这些化合物在各种应用中的使用方法，例如治疗或抑制与线粒体功能降低有关的疾病，导致ATP产生减少和/或氧化应激和/或脂质过氧化。

  公开号：

  WO2011103536A1

文献信息

• Multifunctional Radical Quenchers and Their Uses
  申请人：HECHT Sidney

  公开号：US20130267546A1

  公开（公告）日：2013-10-10

  The present disclosure provides biologically active compounds of formula (I): and pharmaceutically acceptable salts thereof: compositions comprising these compounds, and methods of using these compounds in a variety of applications, such as treatment or suppression of diseases associated with decreased mitochondrial function resulting in diminished ATP production and/or oxidative stress and/or lipid peroxidation.

  本公开提供了式（I）的生物活性化合物及其药学上可接受的盐：包含这些化合物的组合物，以及使用这些化合物在多种应用中的方法，例如治疗或抑制与减少线粒体功能相关的疾病，导致ATP产生减少和/或氧化应激和/或脂质过氧化。
• Design, synthesis, and evaluation of an α-tocopherol analogue as a mitochondrial antioxidant
  作者：Jun Lu、Omar M. Khdour、Jeffrey S. Armstrong、Sidney M. Hecht

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.08.030

  日期：2010.11

  An efficient synthesis has provided access to a novel alpha-tocopherol analogue (2), as well as its trifluoroacetate salt and acetate ester. An annulation reaction was used to establish the pyridinol core structure and a Stille coupling reaction was employed for conjugation with the tocopherol side chain. This analogue was shown to suppress the levels of reactive oxygen species in cultured cells, and to quench peroxidation of mitochondrial membranes. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• US8952025B2
  申请人：——

  公开号：US8952025B2

  公开（公告）日：2015-02-10
• [EN] MULTIFUNCTIONAL RADICAL QUENCHERS AND THEIR USE<br/>[FR] DÉSACTIVATEURS DE RADICAUX LIBRES MULTIFONCTIONNELS ET LEUR UTILISATION
  申请人：UNIV ARIZONA

  公开号：WO2011103536A1

  公开（公告）日：2011-08-25

  The present disclosure provides biologically active compounds of formula (I): and pharmaceutically acceptable salts thereof, compositions comprising these compounds, and methods of using these compounds in a variety of applications, such as treatment or suppression of diseases associated with decreased mitochondrial function resulting in diminished ATP production and/or oxidative stress and/or lipid peroxidation.

  本公开提供了具有生物活性的公式(I)化合物：以及它们的药用可接受盐，包含这些化合物的组合物，以及在这些化合物在各种应用中的使用方法，例如治疗或抑制与线粒体功能降低有关的疾病，导致ATP产生减少和/或氧化应激和/或脂质过氧化。