3',5'-bis(trifluoromethyl)-[1,1'-biphenyl]-2-amine | 51839-11-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3',5'-bis(trifluoromethyl)-[1,1'-biphenyl]-2-amine
• 英文别名: 2-[3,5-Bis(trifluoromethyl)phenyl]aniline
• CAS: 51839-11-3
• 化学式: C₁₄H₉F₆N
• 分子量: 305.223
• InChiKey: KXLBWLPBEKVPGT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3',5'-bis(trifluoromethyl)-[1,1'-biphenyl]-2-amine 在 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 生成 2‐isocyano‐3',5'‐bis(trifluoromethyl)‐1,1'‐biphenyl
  参考文献：
  名称：

  二氟甲基硼酸盐和锷用于研究通过亚氨基自由基插入菲啶的异腈

  摘要：

  6-(二氟甲基)菲啶单元是一种在药物和农业化学研究中极具吸引力的氟烷基取代的平面氮杂环。在本文中，我们报道二氟甲基硼酸盐可用作异腈插入的二氟甲基自由基的来源，从而产生 6-(二氟甲基)菲啶。通过调整二氟甲基硼酸盐和氧化剂中的芳基取代基，可以通过生成二氟甲基自由基和CF 2 自发分子内环化来合成6-(二氟甲基)菲啶H-亚氨基自由基中间体。实验证实了二氟甲基自由基的存在，并从理论上支持了亚氨基自由基和快速环化反应等反应机理。此外，我们通过对2-异氰基-4′-甲氧基-1,1′-联苯进行横向场μ子自旋旋转（TF-μSR）测量并使用密度泛函理论（DFT）计算，获得了有关亚氨基自由基中间体的有价值的信息来解释光谱。锷是一种简单的自由基，优先加成到异腈单元的碳原子上，产生相应的亚氨基。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00056
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2-硝基苯 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 铜 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 3',5'-bis(trifluoromethyl)-[1,1'-biphenyl]-2-amine
  参考文献：
  名称：

  Reactivity of aryl nitrenes. Competition between carbazole formation and internal bond reorganization in biphenylnitrenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00931a020

文献信息

• ω-Phthalimidoalkyl Aryl Ureas as Potent and Selective Inhibitors of Cholesterol Esterase
  作者：Florian M. Dato、Miriam Sheikh、Rocky Z. Uhl、Alexandra W. Schüller、Michaela Steinkrüger、Peter Koch、Jörg-Martin Neudörfl、Michael Gütschow、Bernd Goldfuss、Markus Pietsch

  DOI：10.1002/cmdc.201800388

  日期：2018.9.6

  with an attached 3,5‐bis(trifluoromethyl)phenyl group and the aromatic character of the ω‐phthalimide residue were most important for inhibitory activity. In addition, an alkyl chain composed of three or four methylene groups, connecting the urea and phthalimide moieties, was found to be an optimal spacer for inhibitors. The so‐optimized compounds 2 [1‐(3,5‐bis(trifluoromethyl)phenyl)‐3‐(3‐(1,3‐di

  胆固醇酯酶（CEase）是一种丝氨酸水解酶，被认为与动脉粥样硬化有关，因此与冠心病有关，被认为是抑制剂发展的目标。在一个小的ω-邻苯二甲酰亚胺基烷基芳基尿素文库的结构-活性关系研究中，我们用新的荧光测定法研究了重组人和鼠类CEase。带有3,5-双（三氟甲基）苯基的尿素基序和ω-邻苯二甲酰亚胺残基的芳香特性对于抑制活性最重要。另外，发现由三个或四个连接尿素和邻苯二甲酰亚胺部分的亚甲基组成的烷基链是抑制剂的最佳间隔基。如此优化的化合物2 [1-（3,5-双（三氟甲基）苯基）-3-（3-（1,3-二氧代异吲哚啉-2-基）丙基）脲]和21[1-（3,5-双（三氟甲基）苯基）-3-（4-（1,3- dioxoisoindolin -2-基）丁基）脲]显示解离常数（ķ我的1-19μ）米上的两种CEase并显示出竞争性抑制作用（对人类酶而言为2种，对鼠类酶而言为21种）或非竞争性抑制方式。ω-邻苯二甲
• ω-Quinazolinonylalkyl aryl ureas as reversible inhibitors of monoacylglycerol lipase
  作者：Florian M. Dato、Jörg-Martin Neudörfl、Michael Gütschow、Bernd Goldfuss、Markus Pietsch

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.103352

  日期：2020.1

  The serine hydrolase monoacylglycerol lipase (MAGL) is involved in a plethora of pathological conditions, in particular pain and inflammation, various types of cancer, metabolic, neurological and cardiovascular disorders, and is therefore a promising target for drug development. Although a large number of irreversible-acting MAGL inhibitors have been discovered over the past years, there are only few

  丝氨酸水解酶单酰基甘油脂肪酶（MAGL）涉及多种病理状况，特别是疼痛和炎症，各种类型的癌症，代谢，神经和心血管疾病，因此是药物开发的有希望的靶标。尽管在过去几年中发现了许多不可逆作用的MAGL抑制剂，但到目前为止，只有很少的已知化合物可逆地抑制酶。因此，在显示出可逆的抑制行为的新型化学实体上投入了大量的精力，认为这种化学实体引起较少的不良副作用。为了探索各种化学结构作为MAGL粘合剂，我们已经应用了一种虚拟筛选方法，即将小分子停靠在人类MAGL（hMAGL）的晶体结构中，并设想了45种选定化合物的库，然后将其合成。生化研究包括确定对hMAGL和两种相关水解酶的抑制能力，即人脂肪酸酰胺水解酶（hFAAH）和鼠类胆固醇酯酶（mCEase）。这些分析中最有希望的候选物，即三个带有3至5个亚甲基的烷基间隔基的ω-喹唑啉酮烷基烷基芳基脲，IC50值为20-41 µM，对hMAGL具有可逆的去污剂不敏
• Synthesis of 6-Trifluoromethylphenanthridines through Radical Trifluoromethylation of Isocyanides with Sodium Triflinate under Visible Light
  作者：Jianbin Li、Clarice A. D. Caiuby、Márcio W. Paixão、Chao-Jun Li

  DOI：10.1002/ejoc.201701487

  日期：2018.6.7

  Trifluoromethylation enabled by photochemistry enriched the toolbox of synthetic chemists, to allow the simple and efficient installation of CF3 groups in organic molecules. Herein, we report a cascade addition/annulation reaction of 2‐isocyanobiphenyls towards the synthesis of 6‐trifluoromethylphenanthridines. It is proposed that this reaction is triggered by the CF3 radical generated from photoexcited

  通过光化学实现的三氟甲基化丰富了合成化学家的工具箱，从而可以将CF 3基团简单有效地安装在有机分子中。在这里，我们报道了2-异氰基联苯对6-三氟甲基菲啶的合成的级联加成/环化反应。有人提出，该反应是由光激发的2，3-丁二酮（二乙酰基）和三氟甲磺酸钠产生的CF 3自由基引发的。与经典的芳香族三氟甲基化相反，这项工作不需要任何添加剂，并且具有形成C–CF 3键以及芳香族骨架伴随结构的特征。
• Visible Light-Induced Radical Cyclization of Tertiary Bromides with Isonitriles To Construct Trifluoromethylated Quaternary Carbon Center
  作者：Wengui Wang、Yong Guo、Ke Sun、Shoufeng Wang、Shuxiang Zhang、Chao Liu、Qing-Yun Chen

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02405

  日期：2018.12.7

  approach to compounds containing a trifluoromethylated quaternary carbon center, most of which show excellent potential to be agrochemicals. In addition, the bromides were prepared from perfluoroisobutylene, which is a waste from industry, after several steps. This reaction shows a feasible transfer of harmful waste into useful compounds.

  报道了三氟甲基化的叔溴化物与可见光诱导的异腈的反应。在自由基过程中避免了脱氟。该方法为含有三氟甲基化季碳中心的化合物提供了一种有效的方法，其中大多数化合物显示出极好的农用化学品潜力。另外，溴化物是由全氟异丁烯制备的，这是工业上的废物，经过几个步骤。该反应表明有害废物可行地转移到有用的化合物中。
• 10.1021/acs.orglett.4c02091
  作者：Elías-Rodríguez, Pilar、Benítez, Manuel、Iglesias-Sigüenza, Javier、Díez, Elena、Fernández, Rosario、Lassaletta, José M.、Monge, David

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c02091

  日期：——

  Enantioselective synthesis of 3(2H)-furanones has been achieved using the intermolecular H-bonding activation of gold(I) chloride complexes. A DM-BINAP [(R)-(+)-2,2′-Bis[di(3,5-xylyl)phoshino]-1,1′-binaphthyl] digold(I) dichloride complex in combination with a sulfonyl squaramide (SO2Sq) has been identified as the optimal catalytic system. The process involves a 5-endo-dig oxa-cyclization followed

  利用氯化金 (I) 络合物的分子间氢键活化实现了 3(2 H )-呋喃酮的对映选择性合成。 DM-BINAP [( R )-(+)-2,2′-双[二(3,5-二甲苯基)膦]-1,1′-联萘]二氯化金(I)络合物与磺酰方酰胺的组合(SO 2 Sq)已被确定为最佳催化体系。该过程涉及 5-内-地物氧杂环化，然后立体控制地添加吲哚。有趣的是，通过氢键的软 L*Au-Cl 活化允许在色谱纯化后回收 L*Au-Cl 和活化剂。