[(E,6S)-2-(acetyloxymethyl)-6-hydroxy-8-(4-methoxyphenyl)oct-3-enyl] acetate | 922167-77-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: [(E,6S)-2-(acetyloxymethyl)-6-hydroxy-8-(4-methoxyphenyl)oct-3-enyl] acetate
• CAS: 922167-77-9
• 化学式: C₂₀H₂₈O₆
• 分子量: 364.439
• InChiKey: KBLUDPHEYHTJDK-VZSQWMKGSA-N

物化性质

• 沸点：
  490.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.115±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(E,6S)-2-(acetyloxymethyl)-6-hydroxy-8-(4-methoxyphenyl)oct-3-enyl] acetate 在 吡啶 、 三乙基硅基三氟甲磺酸酯 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 [3-hydroxy-2-[(2S,3S,4R,6S)-4-hydroxy-2-(4-methoxyphenyl)-6-[2-(4-methoxyphenyl)ethyl]oxan-3-yl]propoxy]-phenoxymethanethione
  参考文献：
  名称：

  （-）-blepharocalyxin D的立体选择性合成

  摘要：

  Prins环化策略已成功应用于立体选择性合成的（-）-blepharocalyxin D（1），一种分离自Alpinia blepharocalyx的细胞毒性二聚体二芳基庚烷。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.02.028
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-甲氧苯基)-1-丙醇 在 titanium(IV) isopropylate 、 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation (R)-1,1'-Bi-2-naphthol 、 三氧化硫吡啶 、 四氯化钛 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 silver(l) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 [(E,6S)-2-(acetyloxymethyl)-6-hydroxy-8-(4-methoxyphenyl)oct-3-enyl] acetate
  参考文献：
  名称：

  （-）-blepharocalyxin D的立体选择性合成

  摘要：

  Prins环化策略已成功应用于立体选择性合成的（-）-blepharocalyxin D（1），一种分离自Alpinia blepharocalyx的细胞毒性二聚体二芳基庚烷。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.02.028

文献信息

• Total Synthesis of (−)-Blepharocalyxin D
  作者：Haye Min Ko、Dong Gil Lee、Min Ah Kim、Hak Joong Kim、Jaejoon Park、Myoung Soo Lah、Eun Lee

  DOI：10.1021/ol0627956

  日期：2007.1.1

  The Prins cyclization strategy was successfully applied in the total synthesis of (-)-blepharocalyxin D, a cytotoxic dimeric diarylheptanoid isolated from Alpinia blepharocalyx.