(S)-{2-[bis(phenylsulfanyl)methyl]phenyl}[(5R)-5-{[(1R,2S,5R)-5-methyl-2-(propan-2-yl)cyclohexyl]oxy}-2-oxo-2,5-dihydrofuran-3-yl]methyl acetate | 1432519-24-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (S)-{2-[bis(phenylsulfanyl)methyl]phenyl}[(5R)-5-{[(1R,2S,5R)-5-methyl-2-(propan-2-yl)cyclohexyl]oxy}-2-oxo-2,5-dihydrofuran-3-yl]methyl acetate
• 英文别名: [(S)-[2-[bis(phenylsulfanyl)methyl]phenyl]-[(2R)-2-[(1R,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl]oxy-5-oxo-2H-furan-4-yl]methyl] acetate
• CAS: 1432519-24-8
• 化学式: C₃₆H₄₀O₅S₂
• 分子量: 616.843
• InChiKey: ATOPKOFOHCPRQM-JXCRNUEBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.4
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-{2-[bis(phenylsulfanyl)methyl]phenyl}[(5R)-5-{[(1R,2S,5R)-5-methyl-2-(propan-2-yl)cyclohexyl]oxy}-2-oxo-2,5-dihydrofuran-3-yl]methyl acetate 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以82%的产率得到(S)-{2-[bis(benzenesulfonyl)methyl]phenyl}[(5R)-5-{[(1R,2S,5R)-5-methyl-2-(propan-2-yl)cyclohexyl]oxy}-2-oxo-2,5-dihydrofuran-3-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  碳环的不对称合成：利用分子内共轭置换†

  摘要：

  分子内共轭置换（ICD），过程说明如下 eqn（1），已被应用于Morita-Baylis-Hillman加成物，由 （5 S）-5-（L-薄荷氧基）-2（5 H）-呋喃酮和在γ或δ位被双苯硫基取代的醛。当最初的Morita–Baylis–Hillman醇被乙酰化并氧化为双砜时，去质子化会导致ICD闭环（2.5→2.6）。氢化，DIBAL-H还原和去磺酰化释放出光学上纯净的碳环。

  DOI：

  10.1039/c3ob40115d
• 作为产物：
  描述：

  邻甲基苯甲酸甲酯 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 二苯基二硒醚 、 溴 、 三氧化硫吡啶 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 45.5h， 生成 (S)-{2-[bis(phenylsulfanyl)methyl]phenyl}[(5R)-5-{[(1R,2S,5R)-5-methyl-2-(propan-2-yl)cyclohexyl]oxy}-2-oxo-2,5-dihydrofuran-3-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  碳环的不对称合成：利用分子内共轭置换†

  摘要：

  分子内共轭置换（ICD），过程说明如下 eqn（1），已被应用于Morita-Baylis-Hillman加成物，由 （5 S）-5-（L-薄荷氧基）-2（5 H）-呋喃酮和在γ或δ位被双苯硫基取代的醛。当最初的Morita–Baylis–Hillman醇被乙酰化并氧化为双砜时，去质子化会导致ICD闭环（2.5→2.6）。氢化，DIBAL-H还原和去磺酰化释放出光学上纯净的碳环。

  DOI：

  10.1039/c3ob40115d