methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-D-glycero-α-D-manno-heptopyranoside | 155020-86-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-D-glycero-α-D-manno-heptopyranoside
• 英文别名: methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-glycero-α-D-manno-heptopyranoside；(1R)-1-[(2R,3S,4S,5S,6S)-6-methoxy-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]ethane-1,2-diol
• CAS: 155020-86-3
• 化学式: C₂₉H₃₄O₇
• 分子量: 494.585
• InChiKey: KJQCVAVXJPYFDH-VUTJFYCQSA-N

物化性质

• 沸点：
  646.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  86.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-D-glycero-α-D-manno-heptopyranoside 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselectivity in the synthesis of D-glycero-D-aldoheptoses by 2-trimethylsilylthiazole homologation from hexodialdo-1,5-pyranose derivatives

  摘要：

  对Campylobacter jejuni血清型O:23和O:36脂多糖O抗原链成分D-glycero-D-altro-heptose合成方法的探索，引导了对2-三甲基硅基噻唑同系化方法在庚糖合成中应用的研究。与从1,2:3,4-二-O-异亚丙基-α-D-半乳糖-己醛糖-1,5-吡喃糖形成1,2:3,4-二-O-异亚丙基-D-甘油-α-D-半乳糖-庚吡喃糖衍生物的差向异构选择性形成相比，具有葡萄糖和甘露糖构型的甲基2,3,4-三-O-苄基-D-己醛糖-1,5-吡喃糖苷在形成D-甘油构型化合物方面没有表现出偏好。尝试通过C-6氧化后用L-选择性还原剂将L-甘油转化为D-甘油异构体，在噻唑加合物中未能实现高差向异构选择性，但在甲基2,3,4-三-O-苄基-7-O-叔丁基二甲基硅基-D-庚吡喃糖苷的类似反应中形成了所需产物。在altro系列中进行同系化的方法因在尝试形成甲基2,3,4-三-O-苄基-α-D-altro-己醛糖-1,5-吡喃糖苷时C-5的差向异构化而受阻。从甲基α-D-葡萄糖苷成功合成了甲基D-甘油-α-D-altro-庚吡喃糖苷，通过同系化后从D-葡萄糖系列到D-altro系列构型改变实现。

  DOI：

  10.1139/v94-036
• 作为产物：
  描述：

  甲基-D-丙噻 在 咪唑 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 N-甲基吗啉氧化物 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.67h， 生成 methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-D-glycero-α-D-manno-heptopyranoside
  参考文献：
  名称：

  [EN] NUCLEOSIDE-THIODIPHOSPHATE-HEPTOSE COMPOUNDS FOR TREATING CONDITIONS ASSOCIATED WITH ALPK1 ACTIVITY
  [FR] COMPOSÉS NUCLÉOSIDE-THIODIPHOSPHATE-HEPTOSE POUR TRAITER DES AFFECTIONS ASSOCIÉES À L'ACTIVITÉ DE L'ALPK1

  摘要：

  本发明涉及式(I)的化合物，该化合物调节，特别是激活α激酶1(ALPK1)，并且适用于治疗某种疾病、病症或障碍，其中ALPK1活性的降低或增加会导致该疾病、病症或障碍的病理学、症状或进展，例如癌症、免疫或炎症相关疾病。

  公开号：

  WO2022127914A1

文献信息

• Stereodirecting Effect of C5-Carboxylate Substituents on the Glycosylation Stereochemistry of 3-Deoxy-<scp>d</scp>-<i>manno</i>-oct-2-ulosonic Acid (Kdo) Thioglycoside Donors: Stereoselective Synthesis of α- and β-Kdo Glycosides
  作者：Wei Huang、Ying-Yu Zhou、Xing-Ling Pan、Xian-Yang Zhou、Jin-Cai Lei、Dong-Mei Liu、Yue Chu、Jin-Song Yang

  DOI：10.1021/jacs.7b09461

  日期：2018.3.14

  manno-oct-2-ulosonic acid (Kdo) ethyl thioglycoside donors is presented. The coupling of 5- O-arylcarbonyl or acetyl protected Kdo thioglycosides with acceptors proceeds in an α-selective and high-yielding manner, leading to formation of α-linked Kdo glycosides products. On the other hand, the glycosylation stereoselectivity of the 5- O-2-quinolinecarbonyl (Quin) or 4-nitropicoloyl substituted Kdo thioglycoside

  介绍了 C5-酯功能对 3-脱氧-d-甘露糖-oct-2-ulosonic 酸 (Kdo) 乙基硫糖苷供体的糖基化立体选择性的立体定向作用。5-O-芳基羰基或乙酰基保护的 Kdo 硫糖苷与受体的偶联以α-选择性和高产率的方式进行，导致形成 α-连接的 Kdo 糖苷产物。另一方面，5-O-2-喹啉羰基 (Quin) 或 4-硝基吡啶甲酰基取代的 Kdo 硫糖苷供体的糖基化立体选择性是可切换的：(1) 带有主要糖基受体的 Kdo 供体的 5-O-Quin 的糖基化显示出完全的 β-立体选择性，以良好到极好的收率提供相应的 β-糖苷。(2) 具有这些 Kdo 供体的二级受体的立体化学结果主要取决于受体的立体电子性质。当 Kdo 供体与解除武装或高度拥挤的二级碳水化合物受体偶联时，仅获得或主要获得 α 异头产物，而选择性可能会在携带 5-O-4-硝基吡啶甲酰基的供体与更具反应性的仲醇的糖基化中转变为主要的
• General Homologation Strategy for Synthesis of <scp>l</scp>-<i>glycero</i>- and <scp>d</scp>-<i>glycero</i>-Heptopyranoses
  作者：Shaheen K. Mulani、Kuang-Chun Cheng、Kwok-Kong T. Mong

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02620

  日期：2015.11.20

  A general and stereospecific homologation strategy for the synthesis of heptopyranosides is reported. The strategy employs the Wittig olefination and proline-catalyzed a-aminoxylation to achieve one carbon elongation and stereoselective hydroxylation at the C6 position, respectively. The l-glycero- and d-glycero-heptopyranosides can be obtained with nearly perfect stereoselectivity. Further study reveals the difference in the chemical shift of the C6 proton of l/d-glycero-heptopyranosyl diastereomers, which is found to be useful for assignment of the configuration of heptopyranosides.
• Synthesis of d-glycero-d-manno-heptose 1,7-bisphosphate (HBP) featuring a β-stereoselective bis-phosphorylation
  作者：Lina Liang、Stéphane P. Vincent

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.08.005

  日期：2017.9

  D-glycero-D-manno-Heptose 1,7-bisphosphate (HBP) plays a unique role in bacteriology. We describe in this study a very efficient synthesis of HBP, featuring a highly 6-D-selective construction of the heptose scaffold as well as a double phosphorylation step installing, in a single operation and in a beta-stereoselective manner, the 1- and the 7-phosphates. (C) 2017 Elsevier Ltd. All rights reserved.