2-(2-chlorobenzyl)-2-cyano-butyric acid ethyl ester | 55417-43-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮
• 英文名称: 2-(2-chlorobenzyl)-2-cyano-butyric acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 2-(2-chlorobenzyl)-2-cyanobutyrate；Ethyl 2-chloro-alpha-cyano-alpha-ethylbenzenepropanoate；ethyl 2-[(2-chlorophenyl)methyl]-2-cyanobutanoate
• CAS: 55417-43-1
• 化学式: C₁₄H₁₆ClNO₂
• 分子量: 265.74
• InChiKey: KSPIWPUGSRZKBZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  溴乙烷 、 2-氯苯甲醛 、 氰乙酸乙酯 在 二氢吡啶 、 L-脯氨酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以65%的产率得到2-(2-chlorobenzyl)-2-cyano-butyric acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  使用直接有机点击反应开发药物、药物中间体和成分

  摘要：

  在这里，我们报告了我们使用氨基酸、胺、K2CO3 或 Cs2CO3 和 CuSO4/Cu 的组合来催化绿色级联反应的研究。我们的目标是在非常温和和环境友好的条件下制备高反应性和取代的烯烃物质 7 和 8，从而通过降低 HOMO-LUMO 的自催化作用，通过 Hantzsch 酯 (4) 的作用得到氢化产物 10 和 12通过仿生还原，烯烃 7/8 和 Hantzsch 酯 (4) 之间的能隙。非常有用的化合物 10 到 14 由简单的底物如醛 1、酮 2、CH 酸 3、Hantzsch 酯 (4) 和卤代烷 5 通过涉及级联烯化/氢化 (O/H) 的面向多样性的绿色合成组装而成，烯烃化/氢化/烷基化 (O/H/A) 和氢化/烯烃化/氢化 (H/O/H) 反应序列以一锅法与立体定向有机碳酸盐和有机/金属碳酸盐催化。高度官能化的多种化合物，例如 10 至 14，是具有生物活性的产品，已广泛应用

  DOI：

  10.1002/ejoc.200701014

文献信息

• A novel and green protocol for two-carbon homologation: a direct amino acid/K2CO3-catalyzed four-component reaction of aldehydes, active methylenes, Hantzsch esters and alkyl halides
  作者：Dhevalapally B. Ramachary、M. Kishor、K. Ramakumar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.11.128

  日期：2006.1

  A novel and green approach for the two-carbon homologation of aldehydes using amino acid catalysis has been developed and further extended to the generation of pharmaceutically active cyano-esters via four-component reactions in one-pot. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.