9-(2-Hydroxy-ethoxy)-10-methoxy-5,6-dihydro-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquino[3,2-a]isoquinolin-7-ylium; chloride | 866036-39-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 原小檗碱生物碱及其衍生物
• 英文名称: 9-(2-Hydroxy-ethoxy)-10-methoxy-5,6-dihydro-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquino[3,2-a]isoquinolin-7-ylium; chloride
• CAS: 866036-39-7
• 化学式: C₂₁H₂₀NO₅*Cl
• 分子量: 401.847
• InChiKey: CVNJCCCWZZMWPQ-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.54
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  61.03
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(2-Hydroxy-ethoxy)-10-methoxy-5,6-dihydro-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquino[3,2-a]isoquinolin-7-ylium; chloride 在 sodium tetrahydroborate 、 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 9-O-2-(1'-hydroxy-ethyl)-10-methoxy-5,8,13,13a-tetrahydro-6H-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquino[3,2-a]isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  COMPOUNDS, COMPOSITIONS AND METHODS FOR REDUCING LIPID LEVELS

  摘要：

  从黄堇属植物提取物或分离纯化的化合物构成的组合物可预防和治疗高脂血症、高胆固醇血症、高甘油三酯血症、肝脂肪变性和代谢综合征。黄堇化合物及其天然和合成来源的衍生物可降低总胆固醇、LDL-胆固醇和甘油三酯，增加肝LDL受体表达并激活AMP激活蛋白激酶。具有降脂活性的黄堇化合物的特定立体异构体包括14R-(+)-可丹碱、14R,13S-(+)-可丹啉、14R-(+)-四氢棕榈碱、(+)-可鲁米丁、d-(+)-比库枯碱和(+)-艾根碱。

  公开号：

  US20090048246A1
• 作为产物：
  描述：

  盐酸小檗碱 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 9-(2-Hydroxy-ethoxy)-10-methoxy-5,6-dihydro-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquino[3,2-a]isoquinolin-7-ylium; chloride
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS, COMPOSITIONS AND METHODS FOR TREATING NASH, NAFLD, AND OBESITY
  [FR] COMPOSÉS, COMPOSITIONS ET MÉTHODES DE TRAITEMENT DE LA NASH, DE LA NAFLD ET DE L'OBÉSITÉ

  摘要：

  目前的技术涉及使用I、II、III、IV、V和/或VI式化合物治疗NASH、NAFLD和/或肥胖的方法。这些方法包括向患有非酒精性脂肪肝炎（NASH）、非酒精性脂肪肝病（NAFLD）和/或肥胖的受试者施用这种化合物的治疗有效剂量。

  公开号：

  WO2021067490A1

文献信息

• [EN] CORYDALINE DERIVATIVES USEFUL FOR REDUCING LIPID LEVELS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE CORYDALINE UTILES DANS LA RÉDUCTION DES TAUX LIPIDIQUES
  申请人：CVI PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2010075469A1

  公开（公告）日：2010-07-01

  The present technology relates to compounds of Formulas (V) and (VI) and methods of making and using such compounds. Methods of use include prevention and treatment of hyperlipidemia, hypercholesterolemia, hypertriglyceridemia, hepatic steatosis, and metabolic syndrome. Compounds disclosed herein also lower total cholesterol, LDL- cholesterol, and triglycerides and increase hepatic LDL receptor expression, inhibit PCSK9 expression, and activate AMP-activated potein kinase.

  目前的技术涉及到公式（V）和（VI）的化合物以及制备和使用这些化合物的方法。使用方法包括预防和治疗高脂血症、高胆固醇血症、高甘油三酯血症、肝脂肪变性和代谢综合征。本文披露的化合物还能降低总胆固醇、LDL-胆固醇和甘油三酯，增加肝LDL受体表达，抑制PCSK9表达，并激活AMP激活的蛋白激酶。
• Synthesis and DNA-binding affinities of monomodified berberines
  作者：Ji-Yan Pang、Yong Qin、Wen-Hua Chen、Guo-An Luo、Zhi-Hong Jiang

  DOI：10.1016/j.bmc.2005.05.048

  日期：2005.10

  Four new monomodified berberines have been synthesized in moderate to good yields starting from berberine and fully characterized by HRMS and 1H NMR. Spectrometric titration and ethidium bromide displacement experiments indicate that these berberine derivatives, especially the one having primary amino group, strongly bind with calf-thymus DNA, presumably via an intercalation mechanism.

  从小ber碱开始以中等至良好的产率合成了四种新的单修饰的小ber碱，并通过HRMS和1H NMR对其进行了全面表征。光谱滴定和溴化乙锭置换实验表明，这些小碱衍生物，特别是具有伯氨基的黄连素衍生物，可能是通过插层机制与小牛胸腺DNA牢固结合的。
• 一种超分子两亲性自组装体的制备方法及其用途
  申请人：南华大学

  公开号：CN117379564A

  公开（公告）日：2024-01-12

  本发明公开了一种超分子两亲性自组装体的制备方法及其用途，包括如下步骤：步骤一、合成客体分子+Fc‑NTA‑BBR小分子+；步骤二、合成主体分子CD‑Pt分子；步骤三、制备超分子两亲性自组装体（Fc‑NTA‑BBR/CD‑Pt NPs）。本发明的制备方法制备的Fc‑NTA‑BBR/CD‑Pt NPs，主体为修饰有四价铂的环糊精单元CD‑Pt分子，客体为具有线粒体靶向能力及铁死亡诱导能力的Fc‑NTA‑BBR功能小分子，两者之间可通过主客体识别形成一个两亲性的功能分子，在水中通过自组装形成稳定的纳米系统，通过造成线粒体的功能紊乱，诱导铁死亡及细胞凋亡，并最终逆转顺铂耐药。