(E)-(S)-1-((R)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-3-methyl-4-trimethylsilanyl-but-3-en-2-ol | 148933-52-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-(S)-1-((R)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-3-methyl-4-trimethylsilanyl-but-3-en-2-ol
• CAS: 148933-52-2
• 化学式: C₁₃H₂₆O₃Si
• 分子量: 258.433
• InChiKey: SZSUOCYGNROWQV-ZGFRAZBVSA-N

物化性质

• 沸点：
  306.5±27.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.947±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.71
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(S)-1-((R)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-3-methyl-4-trimethylsilanyl-but-3-en-2-ol 在 2,6-二甲基吡啶 、 甲醇 、 lithium hydroxide 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 草酰氯 、 camphor-10-sulfonic acid 、 水 、 叔丁基锂 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 、 lithium,azanidylidenemethylidenecopper,2H-thiophen-2-ide 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.92h， 生成 (E)-(2S,3R,4R,7S,9S)-2,3-Dihydroxy-11-iodo-9-methoxy-4,10-dimethyl-7-triisopropylsilanyloxy-undec-10-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  Nicolaou, K. C.; Piscopio, Anthony D.; Bertinato, Peter, Chemistry - A European Journal, 1995, vol. 1, # 5, p. 318 - 333

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (4R)-2-(2',2'-dimethyl-[1',3']-dioxolan-4'-yl)-N-methoxy-N-methyl acetamide 在 lithium aluminium tetrahydride 、 叔丁基锂 、 lithium iodide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 (E)-(S)-1-((R)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-3-methyl-4-trimethylsilanyl-but-3-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  A highly convergent strategy towards rapamycin. Stereoselective construction of the C⁸–C¹⁸fragment

  摘要：

  本文概述了免疫抑制剂雷帕霉素 1 的全合成策略，并描述了如何立体选择性地构建适当官能化的 C8âC18 片段 2。

  DOI：

  10.1039/c39930000617