(4R)-2-(2',2'-dimethyl-[1',3']-dioxolan-4'-yl)-N-methoxy-N-methyl acetamide | 148933-43-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4R)-2-(2',2'-dimethyl-[1',3']-dioxolan-4'-yl)-N-methoxy-N-methyl acetamide
• CAS: 148933-43-1
• 化学式: C₉H₁₇NO₄
• 分子量: 203.238
• InChiKey: KBDYJXSBINBBRK-SSDOTTSWSA-N

物化性质

• 沸点：
  246.6±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.066±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.55
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  48.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R)-2-(2',2'-dimethyl-[1',3']-dioxolan-4'-yl)-N-methoxy-N-methyl acetamide 在 lithium aluminium tetrahydride 、 叔丁基锂 、 sodium hydride 、 lithium iodide 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 [(E)-(S)-4-((R)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-3-methoxy-2-methyl-but-1-enyl]-trimethyl-silane
  参考文献：
  名称：

  A highly convergent strategy towards rapamycin. Stereoselective construction of the C⁸–C¹⁸fragment

  摘要：

  本文概述了免疫抑制剂雷帕霉素 1 的全合成策略，并描述了如何立体选择性地构建适当官能化的 C8âC18 片段 2。

  DOI：

  10.1039/c39930000617
• 作为产物：
  描述：

  二甲羟胺盐酸盐 、 ((R)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-acetic acid 在 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以70%的产率得到(4R)-2-(2',2'-dimethyl-[1',3']-dioxolan-4'-yl)-N-methoxy-N-methyl acetamide
  参考文献：
  名称：

  A highly convergent strategy towards rapamycin. Stereoselective construction of the C⁸–C¹⁸fragment

  摘要：

  本文概述了免疫抑制剂雷帕霉素 1 的全合成策略，并描述了如何立体选择性地构建适当官能化的 C8âC18 片段 2。

  DOI：

  10.1039/c39930000617

文献信息

• Nicolaou, K. C.; Piscopio, Anthony D.; Bertinato, Peter, Chemistry - A European Journal, 1995, vol. 1, # 5, p. 318 - 333
  作者：Nicolaou, K. C.、Piscopio, Anthony D.、Bertinato, Peter、Chakraborty, Tushar K.、Minowa, Nobuto、Koide, Kazunori

  DOI：——

  日期：——
• Diastereoselective Synthesis of the C(17)−C(28) Fragment (The C−D Spiroketal Unit) of Spongistatin 1 (Altohyrtin A) via a Kinetically Controlled Iodo-Spiroketalization Reaction
  作者：Edward B. Holson、William R. Roush

  DOI：10.1021/ol0266875

  日期：2002.10.1

  [GRAPHIC]A convergent and stereocontrolled synthesis of spiroketal 15 corresponding to the C-D fragment of spongistatin 1 has been accomplished by a sequence utilizing a kinetically controlled intramolecular iodo-spiroketalization of glycal 2, which in turn was synthesized via a ring-closing metathesis reaction.