1-iodo-2-(4-methylphenyl)propane | 93862-57-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 1-iodo-2-(4-methylphenyl)propane
• 英文别名: 1-[(2S)-1-iodopropan-2-yl]-4-methylbenzene
• CAS: 93862-57-8
• 化学式: C₁₀H₁₃I
• 分子量: 260.118
• InChiKey: GKMSNNRIWWJYTA-SECBINFHSA-N

物化性质

• 沸点：
  261.8±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.489±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-iodo-2-(4-methylphenyl)propane 在 sodium hydroxide 、 naphthalen-1-yl-lithium 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (R)-3-(4-methylphenyl)butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  对映选择性环构建：(+)-.alpha.-cuparenone 的合成

  摘要：

  合成这些 de l'α-cuparenone par cyclisation du p-tolyl-6 oxo-3 oenanthate demethyle。L'insertion CH 分子内催化剂 par le rhodium se fait avec reserved de la configuration absolue

  DOI：

  10.1021/ja00287a035
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-(benzo-1,3-dithiol-2-yl)-2-(p-tolyl)ethanol 在 咪唑 、 氢气 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 7.5h， 生成 1-iodo-2-(4-methylphenyl)propane
  参考文献：
  名称：

  一种简单的2-芳基乙醛的有机催化烷基化：一种双双硼烷的方法。

  摘要：

  AbstractA highly stereoselective organocatalytic α‐alkylation of 2‐arylacetaldehydes with a commercially available carbenium tetrafluoroborate is described. The stereoselective alkylation was carried out in acetonitrile/water, under air in the presence of a commercially available imidazolidinone (MacMillan’s catalyst). Key intermediates for the synthesis of bisabolanes were obtained through a simple chemistry. In particular a direct, enantioselective and facile synthesis of (R)‐(−)‐curcumene is described.magnified image

  DOI：

  10.1002/adsc.201300250

文献信息

• Enantioselective synthesis of the essential oil and pheromonal component ar-himachalene by a chiral pool and chirality induction approach
  作者：Subhash P. Chavan、Harshali S. Khatod

  DOI：10.1016/j.tetasy.2012.09.008

  日期：2012.10

  The enantioselective synthesis of both isomers of ar-himachalene has been achieved starting from enantiomerically pure citronellal and p-methyl alpha-methyl styrene as an application of a chiral pool and chirality induction approach, respectively. The key reactions involved in the synthesis include the Sharpless asymmetric dihydroxylation for the induction of chirality at benzylic carbon bearing the methyl group and the use of a hypervalent iodine reagent or trimethylsilyldiazomethane (TMSCHN2) for the six to seven membered ring expansion. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.