9-(benzyloxy)-1-methoxy-3-(methoxymethoxy)-2-(3-mehylbut-2-enyl)-6H-benzo-furo[3,2-c]chromen-6-one | 1092688-38-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: 9-(benzyloxy)-1-methoxy-3-(methoxymethoxy)-2-(3-mehylbut-2-enyl)-6H-benzo-furo[3,2-c]chromen-6-one
• 英文别名: 1-Methoxy-3-(methoxymethoxy)-2-(3-methylbut-2-enyl)-9-phenylmethoxy-[1]benzofuro[3,2-c]chromen-6-one
• CAS: 1092688-38-4
• 化学式: C₃₀H₂₈O₇
• 分子量: 500.548
• InChiKey: ZPJWJFUUIVDFHT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  76.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(benzyloxy)-1-methoxy-3-(methoxymethoxy)-2-(3-mehylbut-2-enyl)-6H-benzo-furo[3,2-c]chromen-6-one 在 aluminum (III) chloride 、 N,N-二甲基苯胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以68%的产率得到甘草酚
  参考文献：
  名称：

  首次全合成甘油

  摘要：

  我们报告了甘油的第一个总合成。从甘草基中分离出来的甘草醇具有苯并呋喃香豆素的独特骨架。关键步骤是Smiles重排和异戊二烯基和O-甲基的选择性引入。用于Smiles重排的新型前体3-苄氧基取代的（二乙酰氧基碘）苯的首次应用显示了多种前体的合成可能性。引入苄基保护基很重要，因为由于中间体的低溶解度，很难进行选择性脱保护。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.09.070
• 作为产物：
  描述：

  4-(3-(benzyloxy)phenoxy)-3-iodo-5-methoxy-7-(methoxymethoxy)-6-(3-mehylbut-2-enyl)-2H-chromen-2-one 在 palladium diacetate 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以87%的产率得到9-(benzyloxy)-1-methoxy-3-(methoxymethoxy)-2-(3-mehylbut-2-enyl)-6H-benzo-furo[3,2-c]chromen-6-one
  参考文献：
  名称：

  首次全合成甘油

  摘要：

  我们报告了甘油的第一个总合成。从甘草基中分离出来的甘草醇具有苯并呋喃香豆素的独特骨架。关键步骤是Smiles重排和异戊二烯基和O-甲基的选择性引入。用于Smiles重排的新型前体3-苄氧基取代的（二乙酰氧基碘）苯的首次应用显示了多种前体的合成可能性。引入苄基保护基很重要，因为由于中间体的低溶解度，很难进行选择性脱保护。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.09.070