rac-2-((4aR,8aS)-1,1,6-trimethyl-1,2,3,4,4a,7,8,8a-octahydronaphthalen-4a-yl)ethanal | 90839-03-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: rac-2-((4aR,8aS)-1,1,6-trimethyl-1,2,3,4,4a,7,8,8a-octahydronaphthalen-4a-yl)ethanal
• 英文别名: (+/-)-isoacanthodoral；rac-isoacanthodoral；2-[(4aS,8aR)-3,8,8-trimethyl-1,2,5,6,7,8a-hexahydronaphthalen-4a-yl]acetaldehyde
• CAS: 90839-03-5；132077-90-8
• 化学式: C₁₅H₂₄O
• 分子量: 220.355
• InChiKey: KBOSOCFVHDLFBV-HIFRSBDPSA-N

物化性质

• 沸点：
  295.8±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.926±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rac-2-((4aR,8aS)-1,1,6-trimethyl-1,2,3,4,4a,7,8,8a-octahydronaphthalen-4a-yl)ethanal 、 2,4-二硝基苯肼 在 硫酸 、 水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以80%的产率得到(1R^*,6S^*)-1-(2-oxoethyl)-3,7,7-trimethylbicyclo<4.4.0>dec-2-ene 2,4-dinitrophenylhydrazone
  参考文献：
  名称：

  (±)-isoacantodoral 的分子间 Diels-Alder 方法

  摘要：

  使用三氟化硼催化的二烯酮酯 4 和异戊二烯的 Diels-Alder 反应，已经完成了外消旋形式的海洋倍半萜类异棘皮素 (3) 的全合成。

  DOI：

  10.1139/v94-308
• 作为产物：
  描述：

  在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 偶氮二异丁腈 、 pyridiniumchlorochromate on aluminumoxide 、 三正丁基氢锡 、 silica gel 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 生成 rac-2-((4aR,8aS)-1,1,6-trimethyl-1,2,3,4,4a,7,8,8a-octahydronaphthalen-4a-yl)ethanal
  参考文献：
  名称：

  外消旋异黄烷的全合成

  摘要：

  使用分子间狄尔斯-阿尔德方法已实现了海洋倍半萜异硫氰酸盐1的有效全合成。

  DOI：

  10.1039/c39900001419

文献信息

• A Novel <i>Cis</i>-Selective Cyclohexanone Annulation as the Key Step of a Total Synthesis of the Sesquiterpene Isoacanthodoral
  作者：Thomas Hampel、Reinhard Brückner

  DOI：10.1021/ol9018979

  日期：2009.11.5

  Isoacanthodoral (1) is a structurally unique sesquiterpene in that it is a bicyclo[4.4.0]dec-1-ene with a cis-rather than the common trans-junction between the constituting rings. An efficient construction of this motif has been accomplished by a novel cis-selective cyclohexanone annulation, combining the lithium enolate of ester 8, the alpha,beta-unsaturated ester 6, and vinylmagnesium bromide in a single synthetic operation. For completing the total synthesis of 1, a Shapiro-olefination/hydrogenation sequence and a reductive cyanation were employed.
• The total synthesis of racemic isoacanthodoral
  作者：Hsing-Jang Liu、Gerardo Ulíbarri、Lloyd A. K. Nelson

  DOI：10.1039/c39900001419

  日期：——

  An efficient total synthesis of the marine sesquiterpenoid isoacanthodoral 1 has been achieved using an intermolecular Diels–Alder approach.

  使用分子间狄尔斯-阿尔德方法已实现了海洋倍半萜异硫氰酸盐1的有效全合成。
• An intermolecular Diels–Alder approach to (±)-isoacanthodoral
  作者：Hsing-Jang Liu、Gerardo Ulibarri、Lloyd A. K. Nelson

  DOI：10.1139/v94-308

  日期：1994.12.1

  The total synthesis of marine sesquiterpenoid isoacanthodoral (3), in racemic form, has been accomplished, using the boron trifluoride catalyzed Diels–Alder reaction of dienone ester 4 and isoprene...

  使用三氟化硼催化的二烯酮酯 4 和异戊二烯的 Diels-Alder 反应，已经完成了外消旋形式的海洋倍半萜类异棘皮素 (3) 的全合成。