6-bromo-8-methoxy-1,2,3,4-tetrahydroquinoline | 1388056-45-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-bromo-8-methoxy-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
• CAS: 1388056-45-8
• 化学式: C₁₀H₁₂BrNO
• 分子量: 242.115
• InChiKey: PMHIPQXVMWBWQO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  340.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.403±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromo-8-methoxy-1,2,3,4-tetrahydroquinoline 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 盐酸 、 甲醇 、 水 、 氢溴酸 、 potassium acetate 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 29.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  [EN] TETRACYCLIC XANTHENE DERIVATIVES AND METHODS OF USE THEREOF FOR THE TREATMENT OF VIRAL DISEASES
  [FR] DÉRIVÉS TÉTRACYCLIQUES DE XANTHÈNE ET LEURS MÉTHODES D'UTILISATION EN VUE DU TRAITEMENT DE MALADIES VIRALES

  摘要：

  公开号：

  WO2012125926A3
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-四氢喹啉 在 copper(l) iodide 、 溴 、 sodium 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 122.0h， 生成 6-bromo-8-methoxy-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  Simple and convenient preparation of novel 6,8-disubstituted quinoline derivatives and their promising anticancer activities

  摘要：

  通过各种取代反应，描述了从 6,8 二溴喹啉 2 和 7 中制备 6,8 二取代喹啉和 1,2,3,4 四氢喹啉衍生物的简捷路线。铜促进的 6,8 二溴化物 2 的取代反应产生了单甲氧基化合物 3 和 4，但反应时间延长主要产生了二甲氧基化合物 6 而不是 5，其与 DDQ 的芳香化反应以及二溴化物 7 在 CuI 存在下与 NaOMe 的取代反应也产生了二甲氧基化合物 6。用 n-BuLi 处理 6，8-二溴喹啉 (7)，然后用亲电体[Si(Me)_3Cl、S_2(Me)_2 和 DMF]捕集，得到了几种 6，8-二取代的喹啉。此外，7 还被转化为单氰基和二氰基衍生物。测试了化合物 2、7、6、12、13、15 和 16 对 HeLa、HT29 和 C6 肿瘤细胞株的抗癌活性，结果表明 6,8-二溴-1,2,3,4-四氢喹啉（2）和 6,8-二甲氧基喹啉（6）对肿瘤细胞株具有显著的抗癌活性。

  DOI：

  10.3906/kim-1301-30

文献信息

• [EN] TETRACYCLIC XANTHENE DERIVATIVES AND METHODS OF USE THEREOF FOR TREATMENT OF VIRAL DISEASES<br/>[FR] DÉRIVÉS TÉTRACYCLIQUES DE XANTHÈNE ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES VIRALES
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2012122716A1

  公开（公告）日：2012-09-20

  The present invention discloses tetracyclic xanthene derivatives of Formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein A, Y1, Y2, Z, Ra, Rb, R1a, R1b, and R2 are as defined herein. The present invention also discloses compositions comprising at least one tetracyclic xanthene derivative, and methods of using the tetracyclic xanthene derivatives for treating or preventing HCV infection in a patient.

  本发明公开了式（I）的四环黄酮衍生物及其药用盐，其中A、Y1、Y2、Z、Ra、Rb、R1a、R1b和R2如本文所定义。本发明还公开了包含至少一种四环黄酮衍生物的组合物，以及利用四环黄酮衍生物治疗或预防患者HCV感染的方法。
• Regioselective bromination: Synthesis of brominated methoxyquinolines
  作者：Osman Çakmak、Salih Ökten

  DOI：10.1016/j.tet.2017.07.044

  日期：2017.9

  valuable polyfunctional brominated methoxyquinolines 10–13, 20–21, and 24–25. Three regioselective routes are described for convenient preparation of brominated methoxyquinolines at the C-2, C-3, and C-5 positions with consecutive reaction steps under mild reaction conditions using molecular bromine. While bromination of 6-bromo-8-methoxy-1,2,3,4-tetrahydroquinoline (8) selectively gave 3,6-dibrom

  简单的合成方法为有价值的多官能溴化methoxyquinolines合成所述10 - 13，20 - 21，和24 - 25。描述了三种区域选择性途径，以方便地在C-2，C-3和C-5位置上使用分子溴在温和的反应条件下通过连续的反应步骤制备溴化甲氧基喹啉。在溴化6-溴-8-甲氧基-1,2,3,4-四氢喹啉（8）的同时选择性地得到3,6-二溴-8-甲氧基喹啉（10）和3,5,6-三溴-8-甲氧基喹啉（8）。11），6,8-二甲氧基-1,2,3,4-四氢喹啉（9）导致形成3-bromo-6,8-dimethoxyqinoline（12）和tribromide 13。另一方面，直接溴化6-甲氧基-17和6,8-二甲氧基喹啉（19）得到5-溴衍生物20和21。然而，反应3，6-二甲氧基喹啉（8）导致二溴化形成2，5-二溴喹啉（24）。此过程选择性地导致喹啉环在C-2和C-5位置均被官能化。
• TETRACYCLIC XANTHENE DERIVATIVES AND METHODS OF USE THEREOF FOR THE TREATMENT OF VIRAL DISEASES
  申请人：Merck Sharp & Dohme Corp.

  公开号：EP2685984B1

  公开（公告）日：2016-11-02
• US9504690B2
  申请人：——

  公开号：US9504690B2

  公开（公告）日：2016-11-29