4-氟-3-硝基苯乙酸 | 192508-36-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 有机氟化合物 - 氟苯乙酸系列
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-氟-3-硝基苯乙酸
• 中文别名: 3-硝基-4-氟苯乙酸
• 英文名称: 2-(4-fluoro-3-nitrophenyl)acetic acid
• 英文别名: 4-fluoro-3-nitrophenylacetic acid
• CAS: 192508-36-4
• 化学式: C₈H₆FNO₄
• mdl: MFCD09743463
• 分子量: 199.138
• InChiKey: FLCOFHGXMMGYDB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  391.2±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.498±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2916399090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氟-3-硝基苯乙酸 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 硫酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 瑞普替尼中间体3
  参考文献：
  名称：

  一种合成2-溴-4-氟-5-氨基-苯乙酸乙酯的方法

  摘要：

  本发明属于二氢萘啶类化合物中间体制备技术领域，具体涉及一种合成2‑溴‑4‑氟‑5‑氨基苯乙酸乙酯的方法。该方法包括如下步骤：以3‑硝基‑4‑氟苯乙酸为原料，经1)酯化反应制得3‑硝基‑4‑氟苯乙酸酯，2)还原反应得到3‑氨基‑4‑氟苯乙酸酯，3)溴代反应合成2‑溴‑4‑氟‑5‑氨基苯乙酸酯。本发明提供了一条全新的合成2‑溴‑4‑氟‑5‑氨基苯乙酸乙酯的工艺路线，该工艺路线反应条件温和、易于控制，操作简单，利于规模化生产。作为本发明的一个优选方案，在溴代反应这一关键反应中使用微反应器进行溴化，与传统的反应相比，转化完全，选择性高，反应条件温和，可以有效控制多溴代问题，降低了纯化难度。

  公开号：

  CN110845337B
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-氟-3-硝基苯基)乙酸甲酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以98%的产率得到4-氟-3-硝基苯乙酸
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies towards western and eastern macropolypeptide subunits of kistamycin

  摘要：

  The western subunit (fused bicyclic 16+15 membered ring) was synthesized by sequential intramolecular SNAr reaction and the first 17-membered ring compound as model of the eastern subunit was obtained by an intramolecular Ni-0 mediated coupling reaction. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00171-4

文献信息

• [EN] BENZIMIDAZOLE DERIVATIVES AS BROMODOMAIN INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE BENZIMIDAZOLE COMME INHIBITEURS DES BROMODOMAINES
  申请人：GLAXOSMITHKLINE IP DEV LTD

  公开号：WO2016146738A1

  公开（公告）日：2016-09-22

  Compounds of formula (I) and salts thereof: wherein R1, R2, R3, R4 are defined herein. Compounds of formula (I) and salts thereof have been found to inhibit the binding of the BET family of bromodomain proteins to, for example, acetylated lysine residues and thus may have use in therapy, for example in the treatment of autoimmune and inflammatory diseases, such as rheumatoid arthritis; and cancers.

  式（I）的化合物及其盐：其中R1、R2、R3、R4在此处定义。已发现式（I）的化合物及其盐能够抑制BET家族的溴结构域蛋白与例如乙酰化赖氨酸残基的结合，因此可能在治疗中发挥作用，例如在治疗自身免疫和炎症性疾病（如类风湿性关节炎）和癌症方面。
• First Enantioselective Total Synthesis of (−)-Tejedine
  作者：You-Chu Wang、Paris E. Georghiou

  DOI：10.1021/ol0261635

  日期：2002.8.1

  [structure: see text] The first enantioselective total synthesis of (-)-tejedine (1) is reported. Tejedine is a seco-bisbenzyltetrahydroisoquinoline isolated in 1998 as a minor component from Berberis vulgaris. The synthesis was achieved using a strategy employing four key steps, including a chiral auxiliary-assisted diastereoselective Bischler-Napieralski cyclization.

  [结构：见正文]报告了（-）-tejedine（1）的第一个对映选择性全合成。Tejedine是一种1998年从小Ber小isolated中提取的次要成分的癸二双苄基四氢异喹啉。合成是通过采用四个关键步骤的策略实现的，包括手性辅助非对映选择性Bischler-Napieralski环化。
• [EN] MODULATORS OF INDOLEAMINE 2,3-DIOXYGENASE<br/>[FR] MODULATEURS D'INDOLAMINE 2,3-DIOXYGÉNASE
  申请人：GLAXOSMITHKLINE IP DEV LTD

  公开号：WO2018116107A1

  公开（公告）日：2018-06-28

  Provided are IDO inhibitor compounds of Formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof, their pharmaceutical compositions, their methods of preparation, and methods for their use in the prevention and/or treatment of diseases such as chronic viral infection, chronic bacterial infections, cancer, sepsis or a neurological disorder.

  提供了式（I）的IDO抑制剂化合物及其药学上可接受的盐，它们的药物组合物，它们的制备方法，以及它们在预防和/或治疗慢性病毒感染、慢性细菌感染、癌症、败血症或神经系统疾病等疾病中的使用方法。
• [EN] SUBSTITUTED HETEROCYCLIC ACETAMIDES AS KAPPA OPIOID RECEPTOR (KOR) AGONISTS<br/>[FR] ACÉTAMIDES HÉTÉROCYCLIQUES SUBSTITUÉS EN TANT QU'AGONISTES DU RÉCEPTEUR OPIOÏDE KAPPA (KOR)
  申请人：REDDYS LAB LTD DR

  公开号：WO2013131408A1

  公开（公告）日：2013-09-12

  The present invention relates to a series of substituted compounds having the general formula (I), including their ste reoisomers and/or their pharmaceutically acceptable salts, wherein R1, R2, R3. R4, R5, and R6 are as defined herein. This invention also relates to methods of making these compounds including intermediates. The compounds of this invention are effective at the kappa (κ) opioid receptor (KOR) site. Therefore, the compounds of this invention are useful as pharmaceutical agents, especially in the treatment and/or prevention of a variety of central nervous system disorders (CNS), including but not limited to acute and chronic pain, and associated disorders, particularly functioning peripherally at the CNS.

  本发明涉及一系列具有通式（I）的取代化合物，包括它们的立体异构体和/或其药用盐，其中R1、R2、R3、R4、R5和R6如本文所定义。本发明还涉及制备这些化合物的方法，包括中间体。本发明的化合物在kappa（κ）阿片受体（KOR）位点上具有有效性。因此，本发明的化合物可用作药物剂，特别是在治疗和/或预防各种中枢神经系统疾病（CNS）方面，包括但不限于急性和慢性疼痛，以及相关疾病，尤其是在中枢神经系统的外周起作用。
• Piperazine derivatives for treatment of bacterial infections
  申请人：——

  公开号：US20040077655A1

  公开（公告）日：2004-04-22

  Piperazine derivatives and pharmaceutically acceptable derivatives thereof useful in methods of treatment of bacterial infections in mammals, particularly in man.

  哌嗪衍生物及其药用可接受衍生物在哺乳动物，特别是人类的细菌感染治疗方法中有用。