7-COOH-CBD | 63958-77-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 7-COOH-CBD
• 英文别名: 7-Carboxy cannabidiol；7-Carboxycannabidiol；(3R,4R)-3-(2,6-dihydroxy-4-pentylphenyl)-4-prop-1-en-2-ylcyclohexene-1-carboxylic acid
• CAS: 63958-77-0
• 化学式: C₂₁H₂₈O₄
• 分子量: 344.451
• InChiKey: LQHAPFLIUQWVJR-DLBZAZTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-COOH-CBD 、 (9ci)-1H-咪唑-1-羧酸甲酯 以 乙腈 为溶剂， 以80 %的产率得到(3R-trans)-3-(2,6-dihydroxy-4-pentylphenyl)-4-(1-methylethenyl)-1-cyclohexene-1-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  WO2023/285072

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二甲氧基-2-[(1R,6R)-3-甲基-6-丙-1-烯-2-基-1-环己-2-烯基]-5-戊基苯 在 吡啶 、 sodium chlorite 、 sodium tetrahydroborate 、 potassium chromate 、 potassium dihydrogenphosphate 、 甲基碘化镁 、 正丁基锂 、 2-甲基-2-丁烯 、 18-冠醚-6 、 三甲基溴硅烷 、 4 A molecular sieve 、 N-环己基异丙基胺 、 甲基溴化镁 、 间氯过氧苯甲酸 、 zinc(II) iodide 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 33.25h， 生成 7-COOH-CBD
  参考文献：
  名称：

  Enantiomeric cannabidiol derivatives: synthesis and binding to cannabinoid receptors

  摘要：

  (-)-大麻二酚（CBD）是大麻中一种主要的非精神药物成分。它已被证明能产生许多具有治疗意义的生理效应。我们曾报道过两种对映体系列的大麻二酚衍生物都具有药用价值。在此，我们介绍了主要的 CBD 代谢物 (-)-7-hydroxy-CBD 和 (-)-CBD-7-oic acid 及其二甲基庚基 (DMH) 同系物以及 (+)-CBD 对映体系列中相应化合物的合成。起始材料为各自的 CBD 对映体及其 DMH 同系物。比较了这些化合物与 CB1 和 CB2 大麻受体的结合情况。令人惊讶的是，与不与受体结合的 (-) 系列化合物相反，(+) 系列的大多数衍生物与 CB1 受体的结合力都在低纳摩尔范围内。其中一些化合物还与 CB2 受体有微弱的结合。

  DOI：

  10.1039/b416943c

文献信息

• Synthesis of phytocannabinoids including a decarboxylation step
  申请人：THE UNIVERSITY OF SYDNEY

  公开号：US10807931B2

  公开（公告）日：2020-10-20

  Method for decarboxylating a carboxylated phytocannabinoid compound of Formula I to form a phytocannabinoid compound of Formula II: Formula I Formula II wherein: R1 is selected from the group consisting of: substituted or unsubstituted C1-C5 alkyl; R2 is selected from the group consisting of: OH or O, and R3 is selected from the group consisting of: a substituted or unsubstituted cyclohexene, a substituted or unsubstituted C2-C8 alkene, or a substituted or unsubstituted C2-C8 dialkene; or R2 is O, and R2 and R3 together form a ring structure in which R2 is an internal ring atom; wherein the method includes heating a reaction mixture comprising the carboxylated phytocannabinoid compound and a polar aprotic solvent in the presence of a LiCl for a time sufficient to decarboxylate at least a portion of the carboxylated phytocannabinoid compounds and form the phytocannabinoid compound.

  将式 I 的羧化植物大麻素化合物脱羧以形成式 II 的植物大麻素化合物的方法： 式 I 式 II 其中：R1选自由取代或未取代的C1-C5烷基组成的组； R2选自由以下组成的组R3选自由以下物质组成的组取代或未取代的环己烯、取代或未取代的 C2-C8 烯或取代或未取代的 C2-C8 二烯；或 R2 为 O，且 R2 和 R3 一起形成环结构，其中 R2 为内环原子；其中，该方法包括在氯化锂存在下加热包含羧化植物大麻素化合物和极性壬烷溶剂的反应混合物，加热时间足以使至少一部分羧化植物大麻素化合物脱羧并形成植物大麻素化合物。
• Development and Scale-Up of 7-COOH CBD Synthesis, a Key Cannabinoid Metabolite
  作者：Mark Austin、Peter Cairns、Darren Conboy、Guang Xing Wang、Thomas S. Moody、Megan Smyth、Scott Wharry、Bernard T. Golding、Alistair P. Henderson、Philip Butler、Manuel Monerris Mascaro、Manuel Abelairas-Edesa、Alberte Xose Veiga Corral、Hannah Straker

  DOI：10.1021/acs.oprd.4c00093

  日期：2024.7.19

  circumvented, and purification was achieved through base washes, resin treatment, dicyclohexylamine (DCHA) salt formation, and methanol slurry at the final step. Overall, a scalable process was developed for the conversion of CBD to 7-COOH CBD, with pilot-scale manufacturing processing of 30 kg of CBD delivering 1.99 kg of 7-COOH CBD. Further scaling was carried out to deliver 31.79 kg of 7-COOH CBD

  本文描述了从 ∼0.5 mT CBD 开始制造大麻二酚 (CBD) 代谢物 7-羧基大麻二酚 (7-COOH CBD) 所需的工艺开发。 7-COOH CBD 的实验室规模合成路线无法扩展，主要是由于对色谱法的依赖。通过改变保护基策略，路线从 9 步缩短到 7 步。副产物的形成是开发稳健工艺的主要障碍，确定纯化点也是如此。绕过色谱法，并通过碱洗、树脂处理、二环己胺 (DCHA) 盐形成和最后一步的甲醇浆液实现纯化。总体而言，开发了一种将 CBD 转化为 7-COOH CBD 的可扩展工艺，其中 30 公斤 CBD 的中试规模生产加工可产生 1.99 公斤 7-COOH CBD。进行进一步缩放以从 ~0.5 mT CBD 开始提供 31.79 kg 7-COOH CBD。
• SYNTHESIS OF PHYTOCANNABINOIDS INCLUDING A DECARBOXYLATION STEP
  申请人：THE UNIVERSITY OF SYDNEY

  公开号：US20200172459A1

  公开（公告）日：2020-06-04

  method for decarboxylating a carboxylated phytocannabinoid compound of Formula I to form a phytocannabinoid compound of Formula II: Formula I Formula II wherein: R1 is selected from the group consisting of: substituted or unsubstituted C 1 -C 5 alkyl; R2 is selected from the group consisting of: OH or O, and R3 is selected from the group consisting of: a substituted or unsubstituted cyclohexene, a substituted or unsubstituted C 2 -C 8 alkene, or a substituted or unsubstituted C 2 -C 8 dialkene; or R2 is O, and R2 and R3 together form a ring structure in which R2 is an internal ring atom; wherein the method includes heating a reaction mixture comprising the carboxylated phytocannabinoid compound and a polar aprotic solvent in the presence of a LiCl for a time sufficient to decarboxylate at least a portion of the carboxylated phytocannabinoid compounds and form the phytocannabinoid compound.
• Deuterated agonists and methods of use
  申请人：McKinney Jeffrey Alan

  公开号：US20200181051A1

  公开（公告）日：2020-06-11

  The present invention is generally directed to deuterated agonists and their methods of use. It is more specifically directed to deuterated alpha-7 nicotinic receptor agonists and their methods of use. In one aspect, the present invention involves compounds of the structure 1 - 34 as shown in FIGS. 1 - 4. In another aspect, the present invention involves the treatment of a disorder with a compound of the structure 1 - 34 as shown in FIGS. 1 - 4.