Acetic acid (1R,2S,3R,6S,7S,8R,9S)-7,9-bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-11-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-1-[(E)-(R)-3-(formyl-methyl-amino)-1-methyl-allyl]-3-hydroxy-2,6,8-trimethyl-undecyl ester | 423772-51-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: Acetic acid (1R,2S,3R,6S,7S,8R,9S)-7,9-bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-11-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-1-[(E)-(R)-3-(formyl-methyl-amino)-1-methyl-allyl]-3-hydroxy-2,6,8-trimethyl-undecyl ester
• CAS: 423772-51-4
• 化学式: C₅₀H₈₇NO₇Si₃
• 分子量: 898.5
• InChiKey: DDCHEVGXKLDWPA-STWATSATSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.95
• 重原子数：
  61.0
• 可旋转键数：
  23.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  94.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (1R,2S,3R,6S,7S,8R,9S)-7,9-bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-11-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-1-[(E)-(R)-3-(formyl-methyl-amino)-1-methyl-allyl]-3-hydroxy-2,6,8-trimethyl-undecyl ester 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 (+/-)-camphosrulfonic acid 、 氟化氢吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 [(E,3R,4R,5S,6R,9S,10S,11R,12S)-4-acetyloxy-1-[formyl(methyl)amino]-10,12,14-trihydroxy-3,5,9,11-tetramethyltetradec-1-en-6-yl] 2-(dimethylamino)propanoate
  参考文献：
  名称：

  潜在的海洋性抗肿瘤大环内酯aplyronine A及其类似物的细胞毒性和肌动蛋白解聚活性

  摘要：

  合成了一种有效的抗肿瘤大环内酯-邻苯丙氨酸A（1）的人工类似物，并研究了其结构活性（细胞毒性和肌动蛋白解聚活性）之间的关系。发现1中的侧链在两种生物活性中都起着关键作用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)01206-6
• 作为产物：
  描述：

  在 phosphate buffer 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以86%的产率得到Acetic acid (1R,2S,3R,6S,7S,8R,9S)-7,9-bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-11-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-1-[(E)-(R)-3-(formyl-methyl-amino)-1-methyl-allyl]-3-hydroxy-2,6,8-trimethyl-undecyl ester
  参考文献：
  名称：

  潜在的海洋性抗肿瘤大环内酯aplyronine A及其类似物的细胞毒性和肌动蛋白解聚活性

  摘要：

  合成了一种有效的抗肿瘤大环内酯-邻苯丙氨酸A（1）的人工类似物，并研究了其结构活性（细胞毒性和肌动蛋白解聚活性）之间的关系。发现1中的侧链在两种生物活性中都起着关键作用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)01206-6