N-[(1R,3R)-3-(benzylideneamino)-1,3-diphenylpropyl]-1-phenylmethanimine | 135614-40-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: N-[(1R,3R)-3-(benzylideneamino)-1,3-diphenylpropyl]-1-phenylmethanimine
• CAS: 135614-40-3
• 化学式: C₂₉H₂₆N₂
• 分子量: 402.539
• InChiKey: ORBSAEMVUQPOBK-FQLXRVMXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  24.72
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(1R,3R)-3-(benzylideneamino)-1,3-diphenylpropyl]-1-phenylmethanimine 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (1R^*,3R^*)-N,N'-dibenzyl-1,3-diphenyl-1,3-propanediamine
  参考文献：
  名称：

  A Diastereoselective Synthesis of (dl)-1,3-Diphenyl-1,3-propanediamines

  摘要：

  通过高度对映选择性的苯基铈二氯化物对1-叔丁氧羰基-4,5-二氢-5-苯基吡唑（3）的加成反应，成功实现了外消旋1,3-二苯基-1,3-丙二胺（1）的大规模实用合成。将烷基铈加成反应应用于相应的5-烷基取代的1-Boc-4,5-二氢吡唑时，效果不佳，主要得到环裂解产物。此外，还描述了将二胺1进一步衍生化为N-取代衍生物8a-f的过程，这些衍生物带有N-甲基、N-乙基、N-异丙基、N-新戊基、N-苄基和N-三甲基甲基基团。

  DOI：

  10.1055/s-1992-34183
• 作为产物：
  描述：

  (3R^*,5R^*)-1-tert-butoxycarbonyl-3,5-diphenylpyrazolidine 在 镍 氢气 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 25.0 ℃ 、4.15 MPa 条件下， 反应 75.0h， 生成 N-[(1R,3R)-3-(benzylideneamino)-1,3-diphenylpropyl]-1-phenylmethanimine
  参考文献：
  名称：

  A Diastereoselective Synthesis of (dl)-1,3-Diphenyl-1,3-propanediamines

  摘要：

  通过高度对映选择性的苯基铈二氯化物对1-叔丁氧羰基-4,5-二氢-5-苯基吡唑（3）的加成反应，成功实现了外消旋1,3-二苯基-1,3-丙二胺（1）的大规模实用合成。将烷基铈加成反应应用于相应的5-烷基取代的1-Boc-4,5-二氢吡唑时，效果不佳，主要得到环裂解产物。此外，还描述了将二胺1进一步衍生化为N-取代衍生物8a-f的过程，这些衍生物带有N-甲基、N-乙基、N-异丙基、N-新戊基、N-苄基和N-三甲基甲基基团。

  DOI：

  10.1055/s-1992-34183

文献信息

• Carbanion-accelerated Claisen rearrangements. 8. Phosphonamide anion-stabilizing groups
  作者：Scott E. Denmark、Heinz Stadler、Roberta L. Dorow、Jung Ho Kim

  DOI：10.1021/jo00017a016

  日期：1991.8

  The utility of various phosphonamide groups has been examined in the context of the carbanion-accelerated Claisen rearrangement (CACR). An extensive survey has identified the N,N'-dibenzyl-1,3,2-diazaphospholidine group 11 to be optimal in the ease of construction of the CACR precursors and the facility and stereoselectivity of the rearrangement. Using n-butyllithium as the base, the phosphonamides rearranged readily at -20-degrees-C with complete regioselectivity and in good yield (74-79%). The phosphonates also showed a high level of diastereoselectivity (> 95% de) but the yield from the (Z)-2-butenyl precursor (anti product) was only 45%. A chiral N,N'-dibenzyl-1,3,2-diazaphospholidine 12 derived from trans-1,2-cyclohexanediamine was examined. Although the CACR proceeded very cleanly (71-85%) and with high internal selectivity (94% de), the relative asymmetric induction was poor (16-20% de). This was also the case for a chiral N,N'-dibenzyl-1,3,2-diazaphosphorinane 15 derived from (R,R)-1,3-diphenyl-1,3-propanediamine and N,N'-dibenzyl-1,3,2-diazaphosphepine 16 derived from 6,6'-dimethyl-2,2'-diaminobiphenyl. The characteristic features of the CACR were compared with the aryl sulfone and phosphonate versions.
• Synthesis of novel C2-symmetric ligands based on (R,R)- and (S,S)-diphenyl-1,3-propanediol
  作者：Gregory H.P Roos、A.Richard Donovan

  DOI：10.1016/s0957-4166(99)00074-9

  日期：1999.3

  A range of novel Ct-symmetric dioxygen and dinitrogen ligands can readily be obtained through the interconversion of the parent 1,3-diphenyl-1,3-propanediol enantiomers which are, in turn, accessed in good yields via a Sharpless asymmetric epoxidative resolution. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.