16-Oxo-Friedelan | 33465-99-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 16-Oxo-Friedelan
• CAS: 33465-99-5
• 化学式: C₃₀H₅₀O
• 分子量: 426.726
• InChiKey: LPTGWDDDGQECRK-IVLTURDLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.46
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.97
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  16-Oxo-Friedelan 在 氢溴酸 、 溴 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 (4aS,6aR,6bS,8aR,9S,12aR,12bS,14aS,14bS)-6-Bromo-2,2,4a,6a,8a,9,12b,14a-octamethyl-icosahydro-picen-5-one
  参考文献：
  名称：

  Studies on the Neutral Constituents of Pachysandra terminalis SIEB. et ZUCC. V. Structures of Pachysandiol-B and Pachysonol, New Friedelin Type Triterpenes

  摘要：

  从巴基桑德拉终端（Buxaceae 科）中分离出的新型弗里德林型三萜化合物巴基桑二醇-B和巴基松醇的结构经过研究，并根据化学和光谱证据被分别确定为公式 Ia 和 IIa。

  DOI：

  10.1248/cpb.21.2243
• 作为产物：
  描述：

  maytensifolin B 在 氢氧化钾 、 肼 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 16-Oxo-Friedelan
  参考文献：
  名称：

  Studies on the Neutral Constituents of Pachysandra terminalis SIEB. et ZUCC. V. Structures of Pachysandiol-B and Pachysonol, New Friedelin Type Triterpenes

  摘要：

  从巴基桑德拉终端（Buxaceae 科）中分离出的新型弗里德林型三萜化合物巴基桑二醇-B和巴基松醇的结构经过研究，并根据化学和光谱证据被分别确定为公式 Ia 和 IIa。

  DOI：

  10.1248/cpb.21.2243

文献信息

• Dry Ozonation of Friedelane and Friedelin
  作者：Eri Akiyama、Masahiro Tada、Takahiko Tsuyuki、Takeyoshi Takahashi

  DOI：10.1246/bcsj.52.164

  日期：1979.1

  Dry ozonation of friedelane afforded 18β,19β-epoxyfriedelane, 19-oxofriedelane, 16-oxofriedelane, 21-oxofriedelane, friedelin, and a new compound, 15-oxofriedelane. Friedelin, on dry ozonation, gave 3,16-dioxofriedelane, 3,19-dioxofriedelane, and new compounds, 18β,19β-epoxyfriedelan-3-one and 3,15-dioxofriedelane. It was shown that the oxidation occurred at D and E rings regioselectively in the dry ozonation.

  木屑烷的干臭氧化得到 18β,19β-环氧木屑烷、19-氧代木屑烷、16-氧代木屑烷、21-氧代木屑烷、木屑烷和新化合物 15-氧代木屑烷。 Friedelin 通过干臭氧化，得到 3,16-二氧弗里德兰、3,19-二氧弗里德兰和新化合物 18β,19β-环氧弗里德兰-3-酮和 3,15-二氧弗里德兰。结果表明，在干臭氧氧化中，氧化区域选择性地发生在 D 环和 E 环处。