3-[(N-benzyloxycarbonyl)amino]propyl-O-(4-(3-hydroxy-3-methylbutamido)-3-O-benzyl-4,6-dideoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1→3)-O-(2-O-benzoyl-4-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyl)-(1→3)-2-O-benzoyl-4-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside | 927680-52-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-[(N-benzyloxycarbonyl)amino]propyl-O-(4-(3-hydroxy-3-methylbutamido)-3-O-benzyl-4,6-dideoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1→3)-O-(2-O-benzoyl-4-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyl)-(1→3)-2-O-benzoyl-4-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside
• 英文别名: 3-[(N-benzyloxycarbonyl)amino]propyl-O-(4-(3-hydroxy-3-methylbutanamido)-3-O-benzyl-4,6-dideoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1->3)-O-(2-O-benzoyl-4-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyl)-(1->3)-2-O-benzoyl-4-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside
• CAS: 927680-52-2
• 化学式: C₆₉H₈₀N₂O₁₈
• 分子量: 1225.4
• InChiKey: QJJBRHZRORQKFR-WLWPUYGISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.54
• 重原子数：
  89.0
• 可旋转键数：
  27.0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  243.56
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  18.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(N-benzyloxycarbonyl)amino]propyl-O-(4-(3-hydroxy-3-methylbutamido)-3-O-benzyl-4,6-dideoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1→3)-O-(2-O-benzoyl-4-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyl)-(1→3)-2-O-benzoyl-4-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside 在 sodium methylate 、 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 以96%的产率得到3-aminopropyl-O-(4-(3-hydroxy-3-methylbutamido)-4,6-dideoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1→3)-O-(α-L-rhamnopyranosyl)-(1→3)-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Anthrax carbohydrates, synthesis and uses thereof

  摘要：

  本发明提供了炭疽芽孢杆菌寡糖的分离、表征和合成。还提供了结合到这种糖基团的抗体，以及针对这种糖基团和抗体的各种使用方法。

  公开号：

  US09310366B2
• 作为产物：
  描述：

  Ethyl 3,4-O-isopropylidene-1-thio-β-D-fucopyranoside 在 吡啶 、 1,3-丙二硫醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 sodium azide 、 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 三氟甲磺酸 、 4 A molecular sieve 、 乙酸肼 、 二正丁基氧化锡 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 17.25h， 生成 3-[(N-benzyloxycarbonyl)amino]propyl-O-(4-(3-hydroxy-3-methylbutamido)-3-O-benzyl-4,6-dideoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1→3)-O-(2-O-benzoyl-4-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyl)-(1→3)-2-O-benzoyl-4-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  炭疽芽孢杆菌外孢子中BclA糖蛋白寡糖的合成和抗原分析。

  摘要：

  糖蛋白BclA是炭疽芽孢杆菌孢子孢子囊的重要组成部分。该糖蛋白被由β-L-鼠李糖苷组成的寡糖取代，该β-L-鼠李糖苷被先前未知的末端糖，2-O-甲基-4-（3-羟基-3-甲基丁酰胺基）-4,6-二脱氧-D-吡喃葡萄糖取代，也称为anthrose。在蜡状芽孢杆菌和苏云金芽孢杆菌的孢子中尚未发现炭疽病，使其成为炭疽芽孢杆菌潜在的物种特异性标记。为了研究蔗糖的抗原性，开发了含蔗糖的三糖和一系列结构上类似的类似物的有效合成方法。这些类似物在C-2处缺少甲基醚，或在炭疽中含有修饰的C-4氨基官能团。合成的化合物配备有氨丙基间隔基，以促进与海水养殖Keyhole帽贝血蓝蛋白（mcKLH）和牛血清白蛋白（BSA）的载体蛋白结合。用炭疽芽孢杆菌Sterne 34F（2）的活或辐射孢子免疫的兔的血清抗体能够识别合成的三糖-mcKLH缀合物。通过与游离的和与BSA结合的三糖的竞争性抑制，证实了相互作用的特异性

  DOI：

  10.1002/chem.200601245