thieno[3,2-f]quinoline-2-carboxaldehyde | 190512-41-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: thieno[3,2-f]quinoline-2-carboxaldehyde
• 英文别名: thieno[3,2-f]quinoline-2-carbaldehyde
• CAS: 190512-41-5
• 化学式: C₁₂H₇NOS
• 分子量: 213.26
• InChiKey: AFUGQPIZFQXOKQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  426.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.402±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  thieno[3,2-f]quinoline-2-carboxaldehyde 在 2,6-二甲基吡啶 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-[(1R,2S,3R,4S)-2-(triisopropylsilyloxy)-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-3-yl]-5-[2-(2-thieno[3,2-f]quinolyl)ethenyl]benzo[1,2-b:4,3-b']dithiophene-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  光学纯双功能化杂螺旋烯的实用合成

  摘要：

  光学活性 2-(羟甲基)- 和 2-(乙基硫代羰基)[1] 苯并噻吩并 [5',4' : 2,3][1] 苯并噻吩 [4',5 : 4,5] 噻吩并 [3,2-f ]喹啉含有 π-过量噻吩和 π-缺陷吡啶单元是通过使用外型-3-氨基-2-羟基冰片烷作为手性助剂制备的。该过程包括分离通过 1,2-二芳基乙烯的光环化制备的螺旋非对映异构体和通过硫醇盐离子去除手性助剂。螺旋烯的大规模制备可以通过改进的光环化反应程序来完成。2-(羟甲基)-和2-(乙硫羰基)[1]苯并噻吩并[5',4': 2,3][1]苯并噻吩并[4',5': 4,5]噻吩并[1]对映异构体的光学纯度3,2-f]喹啉>99.5%。它们的绝对构型是通过比较 CD 光谱确定的。

  DOI：

  10.1246/bcsj.70.891
• 作为产物：
  描述：

  thieno[3,2-f]quinoline-2-carboxylic acid 在 lithium aluminium tetrahydride 、 重铬酸吡啶 、 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 thieno[3,2-f]quinoline-2-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  光学纯双功能化杂螺旋烯的实用合成

  摘要：

  光学活性 2-(羟甲基)- 和 2-(乙基硫代羰基)[1] 苯并噻吩并 [5',4' : 2,3][1] 苯并噻吩 [4',5 : 4,5] 噻吩并 [3,2-f ]喹啉含有 π-过量噻吩和 π-缺陷吡啶单元是通过使用外型-3-氨基-2-羟基冰片烷作为手性助剂制备的。该过程包括分离通过 1,2-二芳基乙烯的光环化制备的螺旋非对映异构体和通过硫醇盐离子去除手性助剂。螺旋烯的大规模制备可以通过改进的光环化反应程序来完成。2-(羟甲基)-和2-(乙硫羰基)[1]苯并噻吩并[5',4': 2,3][1]苯并噻吩并[4',5': 4,5]噻吩并[1]对映异构体的光学纯度3,2-f]喹啉>99.5%。它们的绝对构型是通过比较 CD 光谱确定的。

  DOI：

  10.1246/bcsj.70.891

文献信息

• Ortho-Fused Heterocyclic Derivatives as Efficient Electroluminescent Materials
  作者：Kazuhiko Tanaka、Hideji Osuga、Naoki Tsujiuchi、Masashi Hisamoto、Yuichi Sakaki

  DOI：10.1246/bcsj.75.551

  日期：2002.3

  We describe the synthesis and optical properties of 1,2-dithienylethylene derivatives (DTE-8–15) consisting of ortho-fused heterocyclic systems such as benzodithiophene and naphthothiophene. The compounds 8–13 are highly fluorescent in toluene solution and their intensities are approximately two times as large as 4,4′-bis(2,2-diphenylethenyl)biphenyl (18). The fluorescence quantum yields of compounds 8–15, except for 14, are 2 times as high as that of 18. Although a maximum luminance of 9 in a multilayer device of structure ITO/CuPc/NPD/9/Alq3/LiF/Al is low (186 cd m-2), the brightness is significantly improved by doping the host emitters such as 18 and 9,10-bis(2-biphenylyl)-2-(t-butyl)anthracene (19) with 9. The electroluminescent (EL) device doped with 8 (5%) in the layer of 19 exhibits blue emission with a maximum luminance of 30000 cd m-2 at a driving voltage of 14 V and a luminous efficiency of 2.42 lm W-1 at 5V.

  我们描述了由苯并二噻吩和萘并噻吩等正交融合杂环系统组成的 1,2-二噻吩乙烯衍生物（DTE-8-15）的合成和光学特性。化合物 8-13 在甲苯溶液中具有高荧光，其强度约为 4,4′-双（2,2-二苯基乙烯基）联苯（18）的两倍。除 14 号化合物外，8-15 号化合物的荧光量子产率是 18 号化合物的 2 倍。虽然 9 在 ITO/CuPc/NPD/9/Alq3/LiF/Al 结构的多层器件中的最大亮度较低（186 cd m-2），但通过在 18 和 9,10-双（2-联苯基）-2-（叔丁基）蒽（19）等主发射体中掺杂 9，亮度会显著提高。在 19 层中掺入 8（5%）的电致发光（EL）器件在 14 V 的驱动电压下发出蓝色光，最大亮度为 30000 cd m-2，在 5V 电压下的发光效率为 2.42 lm W-1。