ethyl thieno[3,2-f]quinoline-2-carboxylate | 29948-26-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: ethyl thieno[3,2-f]quinoline-2-carboxylate
• 英文别名: thieno[3,2-f]quinoline-2-carboxylic acid ethyl ester；Ethyl Thieno<3,2-f>chinolin-2-carboxylat
• CAS: 29948-26-3
• 化学式: C₁₄H₁₁NO₂S
• 分子量: 257.313
• InChiKey: UYYKQIBHCFTHOQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  429.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.321±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl thieno[3,2-f]quinoline-2-carboxylate 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 6-oxy-thieno[3,2-f]quinoline-2-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Sharma,K.S. et al., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1979, vol. 17B, p. 342 - 345

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-硝基苯并[b]噻吩-2-羧酸乙酯 在 硫酸 、 硼酸 、 sodium 3-nitrobenzenesulfonate 作用下， 生成 ethyl thieno[3,2-f]quinoline-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  具有π缺陷吡啶和π过量噻吩单元的手性双官能螺旋烯的合成和晶体结构

  摘要：

  使用（1 R，2 S，3 R，4 S）-3-氨基-2-羟基冰片烷作为中间体制备由π过量的2-（羟甲基）噻吩和π缺失的吡啶环构成的新型双功能螺旋烯的两种对映异构体。手性助剂。X射线晶体结构揭示了螺旋烯的羟基与相邻分子的吡啶氮原子之间的分子间氢键。氮原子和氧原子之间的非键合距离为2.72Å，端环之间的平面间角为45.3°。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01278-6

文献信息

• Practical Synthesis of Optically Pure Bifunctionalized Heterohelicenes
  作者：Hideji Osuga、Hitomi Suzuki、Kazuhiko Tanaka

  DOI：10.1246/bcsj.70.891

  日期：1997.4

  2-f]quinolines containing π-excessive thiophene and π-deficient pyridine units were prepared by the use of exo-3-amino-2-hydroxybornane as a chiral auxiliary. This procedure consists of separation of the helical diastereomers prepared by photocyclization of 1,2-diarylethylenes and removal of the chiral auxiliary by a thiolate ion. Large scale preparation of the helicenes can be accomplished by a modified

  光学活性 2-(羟甲基)- 和 2-(乙基硫代羰基)[1] 苯并噻吩并 [5',4' : 2,3][1] 苯并噻吩 [4',5 : 4,5] 噻吩并 [3,2-f ]喹啉含有 π-过量噻吩和 π-缺陷吡啶单元是通过使用外型-3-氨基-2-羟基冰片烷作为手性助剂制备的。该过程包括分离通过 1,2-二芳基乙烯的光环化制备的螺旋非对映异构体和通过硫醇盐离子去除手性助剂。螺旋烯的大规模制备可以通过改进的光环化反应程序来完成。2-(羟甲基)-和2-(乙硫羰基)[1]苯并噻吩并[5',4': 2,3][1]苯并噻吩并[4',5': 4,5]噻吩并[1]对映异构体的光学纯度3,2-f]喹啉>99.5%。它们的绝对构型是通过比较 CD 光谱确定的。
• Some substitution reactions of thieno[3,2-f]quinoline
  作者：N. B. Chapman、K. Clarke、K. S. Sharma

  DOI：10.1039/j39700002334

  日期：——

  sulphate was oxidised to N-methylthieno[3,2-f]quinolin-7-one, which, on treatment with phosphorus pentachloride, gave 7-chlorothieno[3,2-f]quinoline. However, the methosulphate reacted with aqueous potassium cyanide to give 6,9-dihydro-N-methylthieno[3,2-f]quinoline-9-carbonitrile which when oxidised with iodine in pyridine yielded 9-cyano-N-methylthieno[3,2-f]quinolinium iodide. Demethylation gave thieno

  噻吩并[3,2- f ]喹啉的单硝化，单溴化和Friedel-Crafts酰化反应在2位发生。在浓硫酸中进行二溴化得到1,2-二溴衍生物。噻吩并[3,2-的汉斯狄克反应˚F ]喹啉-2-羧酸，得到1,2,5- tribromothieno [3,2-的混合物˚F ]喹啉和5-溴噻吩并[3,2- ˚F ]喹啉除未改变的起始原料外的2-羧酸。噻吩并[3，2 - f ]喹啉-2-羧酸钠的溴化得到5-溴酸。N-甲基硫代[3,2- f ]喹啉硫酸氢盐被氧化为N-甲基硫代[3,2- f]喹啉-7-一，用五氯化磷处理后，得到7-氯噻吩并[3,2- f ]喹啉。但是，甲基硫酸盐与氰化钾水溶液反应生成6,9-二氢-N-甲基噻吩并[3,2 - f ]喹啉-9-腈，当在吡啶中用碘氧化时，会生成9-氰基-N-甲基噻吩并[3， 2- f ]碘化喹啉鎓。脱甲基得到噻吩并[3，2 - f ]喹啉-9-腈。噻吩并[3,2-
• SHARMA K. S.; PARSHAD R.; SINGH V., INDIAN J. CHEM., 1979, B17, NO 4, 342-345
  作者：SHARMA K. S.、 PARSHAD R.、 SINGH V.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and crystal structure of chiral bifunctional helicenes with π-deficient pyridine and π-excessive thiophene units
  作者：Kazuhiko Tanaka、Yoshinori Kitahara、Hitomi Suzuki、Hideji Osuga、Yasushi Kawai

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01278-6

  日期：1996.8

  Both enantiomers of new bifunctional helicenes constructed from π-excessive 2-(hydroxymethyl)thiophene and π-deficient pyridine rings have been prepared using (1R,2S,3R,4S)-3-amino-2-hydroxybornane as a chiral auxiliary. The X-ray crystal structure reveals the intermolecular hydrogen bond between the hydroxy group of the helicene and the pyridine nitrogen atom of the adjacent molecule. The non-bonded

  使用（1 R，2 S，3 R，4 S）-3-氨基-2-羟基冰片烷作为中间体制备由π过量的2-（羟甲基）噻吩和π缺失的吡啶环构成的新型双功能螺旋烯的两种对映异构体。手性助剂。X射线晶体结构揭示了螺旋烯的羟基与相邻分子的吡啶氮原子之间的分子间氢键。氮原子和氧原子之间的非键合距离为2.72Å，端环之间的平面间角为45.3°。
• Sharma,K.S. et al., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1979, vol. 17B, p. 342 - 345
  作者：Sharma,K.S. et al.

  DOI：——

  日期：——