thieno[3,2-f]quinoline-2-carboxylic acid | 1619264-46-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: thieno[3,2-f]quinoline-2-carboxylic acid
• 英文别名: Thieno<3,2-f>chinolin-2-carboxylsaeure；Thieno[3,2-f]quinoline-2-carboxylic acid
• CAS: 1619264-46-8
• 化学式: C₁₂H₇NO₂S
• 分子量: 229.259
• InChiKey: FUUCUVUMGRBTCJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  494.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.499±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  78.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  thieno[3,2-f]quinoline-2-carboxylic acid 在 lithium aluminium tetrahydride 、 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-(hydroxymethyl)thieno[3,2-f]quinoline
  参考文献：
  名称：

  光学纯双功能化杂螺旋烯的实用合成

  摘要：

  光学活性 2-(羟甲基)- 和 2-(乙基硫代羰基)[1] 苯并噻吩并 [5',4' : 2,3][1] 苯并噻吩 [4',5 : 4,5] 噻吩并 [3,2-f ]喹啉含有 π-过量噻吩和 π-缺陷吡啶单元是通过使用外型-3-氨基-2-羟基冰片烷作为手性助剂制备的。该过程包括分离通过 1,2-二芳基乙烯的光环化制备的螺旋非对映异构体和通过硫醇盐离子去除手性助剂。螺旋烯的大规模制备可以通过改进的光环化反应程序来完成。2-(羟甲基)-和2-(乙硫羰基)[1]苯并噻吩并[5',4': 2,3][1]苯并噻吩并[4',5': 4,5]噻吩并[1]对映异构体的光学纯度3,2-f]喹啉>99.5%。它们的绝对构型是通过比较 CD 光谱确定的。

  DOI：

  10.1246/bcsj.70.891
• 作为产物：
  描述：

  5-氨基-1-苯并噻吩-2-羧酸乙酯 在 氢氧化钾 、 硫酸 、 硼酸 、 sodium 3-nitrobenzenesulfonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 thieno[3,2-f]quinoline-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  噻吩并[3,2- f ]喹啉的一些取代反应

  摘要：

  噻吩并[3,2- f ]喹啉的单硝化，单溴化和Friedel-Crafts酰化反应在2位发生。在浓硫酸中进行二溴化得到1,2-二溴衍生物。噻吩并[3,2-的汉斯狄克反应˚F ]喹啉-2-羧酸，得到1,2,5- tribromothieno [3,2-的混合物˚F ]喹啉和5-溴噻吩并[3,2- ˚F ]喹啉除未改变的起始原料外的2-羧酸。噻吩并[3，2 - f ]喹啉-2-羧酸钠的溴化得到5-溴酸。N-甲基硫代[3,2- f ]喹啉硫酸氢盐被氧化为N-甲基硫代[3,2- f]喹啉-7-一，用五氯化磷处理后，得到7-氯噻吩并[3,2- f ]喹啉。但是，甲基硫酸盐与氰化钾水溶液反应生成6,9-二氢-N-甲基噻吩并[3,2 - f ]喹啉-9-腈，当在吡啶中用碘氧化时，会生成9-氰基-N-甲基噻吩并[3， 2- f ]碘化喹啉鎓。脱甲基得到噻吩并[3，2 - f ]喹啉-9-腈。噻吩并[3,2-

  DOI：

  10.1039/j39700002334

文献信息

• Practical Synthesis of Optically Pure Bifunctionalized Heterohelicenes
  作者：Hideji Osuga、Hitomi Suzuki、Kazuhiko Tanaka

  DOI：10.1246/bcsj.70.891

  日期：1997.4

  2-f]quinolines containing π-excessive thiophene and π-deficient pyridine units were prepared by the use of exo-3-amino-2-hydroxybornane as a chiral auxiliary. This procedure consists of separation of the helical diastereomers prepared by photocyclization of 1,2-diarylethylenes and removal of the chiral auxiliary by a thiolate ion. Large scale preparation of the helicenes can be accomplished by a modified

  光学活性 2-(羟甲基)- 和 2-(乙基硫代羰基)[1] 苯并噻吩并 [5',4' : 2,3][1] 苯并噻吩 [4',5 : 4,5] 噻吩并 [3,2-f ]喹啉含有 π-过量噻吩和 π-缺陷吡啶单元是通过使用外型-3-氨基-2-羟基冰片烷作为手性助剂制备的。该过程包括分离通过 1,2-二芳基乙烯的光环化制备的螺旋非对映异构体和通过硫醇盐离子去除手性助剂。螺旋烯的大规模制备可以通过改进的光环化反应程序来完成。2-(羟甲基)-和2-(乙硫羰基)[1]苯并噻吩并[5',4': 2,3][1]苯并噻吩并[4',5': 4,5]噻吩并[1]对映异构体的光学纯度3,2-f]喹啉>99.5%。它们的绝对构型是通过比较 CD 光谱确定的。
• Some substitution reactions of thieno[3,2-f]quinoline
  作者：N. B. Chapman、K. Clarke、K. S. Sharma

  DOI：10.1039/j39700002334

  日期：——

  sulphate was oxidised to N-methylthieno[3,2-f]quinolin-7-one, which, on treatment with phosphorus pentachloride, gave 7-chlorothieno[3,2-f]quinoline. However, the methosulphate reacted with aqueous potassium cyanide to give 6,9-dihydro-N-methylthieno[3,2-f]quinoline-9-carbonitrile which when oxidised with iodine in pyridine yielded 9-cyano-N-methylthieno[3,2-f]quinolinium iodide. Demethylation gave thieno

  噻吩并[3,2- f ]喹啉的单硝化，单溴化和Friedel-Crafts酰化反应在2位发生。在浓硫酸中进行二溴化得到1,2-二溴衍生物。噻吩并[3,2-的汉斯狄克反应˚F ]喹啉-2-羧酸，得到1,2,5- tribromothieno [3,2-的混合物˚F ]喹啉和5-溴噻吩并[3,2- ˚F ]喹啉除未改变的起始原料外的2-羧酸。噻吩并[3，2 - f ]喹啉-2-羧酸钠的溴化得到5-溴酸。N-甲基硫代[3,2- f ]喹啉硫酸氢盐被氧化为N-甲基硫代[3,2- f]喹啉-7-一，用五氯化磷处理后，得到7-氯噻吩并[3,2- f ]喹啉。但是，甲基硫酸盐与氰化钾水溶液反应生成6,9-二氢-N-甲基噻吩并[3,2 - f ]喹啉-9-腈，当在吡啶中用碘氧化时，会生成9-氰基-N-甲基噻吩并[3， 2- f ]碘化喹啉鎓。脱甲基得到噻吩并[3，2 - f ]喹啉-9-腈。噻吩并[3,2-