2-iodo-4,5-dimethylbenzaldehyde | 1094026-85-3

• 物质功能分类: 有机原料 - 醛类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-iodo-4,5-dimethylbenzaldehyde
• 英文别名: 2-Iodo-4,5-dimethylbenzaldehyde
• CAS: 1094026-85-3
• 化学式: C₉H₉IO
• 分子量: 260.074
• InChiKey: PCKSGWHOUGMSPV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  83-87°C
• 沸点：
  300.5±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.670±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  8
• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P305+P351+P338+P310,P332+P313,P362
• 危险品运输编号：
  1759
• 危险性描述：
  H315,H318

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-iodo-4,5-dimethylbenzaldehyde 在 sodium hydroxide 、 silver nitrate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以1.09 g的产率得到2-碘-4,5-二甲基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Uyanik, Muhammet; Akakura, Matsujiro; Ishihara, Kazuaki, Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 251 - 262

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4,5-二甲基苯甲酸 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 silica gel 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 6.58h， 生成 2-iodo-4,5-dimethylbenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  铜催化的环状二芳基碘鎓对映选择性开环合成手性二芳基甲烷

  摘要：

  据报道，六元环状二芳基碘鎓盐与羧酸或硫代酸的 Cu 催化对映选择性去对称开环反应可轻松获得手性二芳基甲烷。Cu/[环丙基双(恶唑啉)]催化剂很好地区分了前手性环状二芳基碘鎓盐的两个CI键。基于环状二芳基碘鎓盐的晶体结构，提出了立体化学模型来合理化立体化学结果。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b05743

文献信息

• Intramolecular Pd-Catalyzed Arylation of 1-Amidosugars: A New Route to <i>N</i>-Glycosyl Quinolin-2-ones
  作者：Thi Thanh Huyen Luong、Jean-Daniel Brion、Ewen Lescop、Mouad Alami、Samir Messaoudi

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00752

  日期：2016.5.6

  The synthesis of N-glycosylated quinolin-2-ones via an intramolecular N-arylation of glycosylamides is reported. The coupling involves the use of only Pd(OAc)2 as the catalyst and nBu4NOAc as the base in 1,4-dioxane. This versatile approach allows the synthesis of various N-glycosylated quinolin-2-ones with exclusive α or β selectivity.

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• Transient Imine as a Directing Group for the Metal-Free <i>o</i>-C–H Borylation of Benzaldehydes
  作者：Supriya Rej、Naoto Chatani

  DOI：10.1021/jacs.0c13013

  日期：2021.2.24

  simple metal-free approach, utilizing an imine transient directing group. The strategy covers a wide spectrum of reactions and (i) even highly sterically hindered C–H bonds can be borylated smoothly, (ii) despite the presence of other potential directing groups, the reaction selectively occurs at the o-C–H bond of the benzaldehyde moiety, and (iii) natural products appended to benzaldehyde derivatives can

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• Gold‐Catalyzed Regiospecific Annulation of Unsymmetrically Substituted 1,5‐Diynes for the Precise Synthesis of Bispentalenes
  作者：Sara Tavakkolifard、Kohei Sekine、Lisa Reichert、Mina Ebrahimi、Ketevan Museridz、Elena Michel、Frank Rominger、Rasool Babaahmadi、Alireza Ariafard、Brian F. Yates、Matthias Rudolph、A. Stephen K. Hashmi

  DOI：10.1002/chem.201902381

  日期：2019.9.18

  regiospecific annulation of unsymmetrically substituted 1,2‐di(arylethynyl)benzene derivatives for a geometry‐controlled synthesis of linear bispentalenes, which is one of the promising structures for material science. A gold‐catalyzed annulation of unsymmetrically substituted 1,2‐di(arylethynyl)benzene could produce two isomeric pentalenes, but both electronic and steric effects on the aromatics at the

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• The mechanochemical synthesis of quinazolin-4(3<i>H</i>)-ones by controlling the reactivity of IBX
  作者：Md Toufique Alam、Saikat Maiti、Prasenjit Mal

  DOI：10.3762/bjoc.14.216

  日期：——

  Performing any synthesis using several arylamines and hypervalent iodine(V) reagents by direct mixing is unrealistic because of the high exothermic reaction or explosion. Herein we demonstrate, when anilines were substituted with an amide group at the ortho-position, successful chemical reactions could be performed due to intramolecular control. At maximum contact of the reacting substances, i.e.,

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• Synthesis of Aza-Fused Polycyclic Quinolines through Copper-Catalyzed Cascade Reactions
  作者：Qian Cai、Zhengqiu Li、Jiajia Wei、Liangbin Fu、Chengyong Ha、Duanqing Pei、Ke Ding

  DOI：10.1021/ol1002225

  日期：2010.4.2

  the synthesis of aza-fused polycyclic quinolines (e.g., benzimidazo[1,2-a]quinolines) is described. This protocol includes an intermolecular condensation followed by a copper-catalyzed intramolecular C−N coupling reaction. The method is applied to a wide range of 2-iodo, 2-bromo, and 2-chloro aryl aldehyde substrates to yield the aza-fused polycyclic quinolines in good yields.

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