2-((4-methylphenyl)sulfonamido)benzamide | 86069-69-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-((4-methylphenyl)sulfonamido)benzamide
• 英文别名: 2-{[(4-Methylphenyl)sulfonyl]amino}benzamide；2-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]benzamide
• CAS: 86069-69-4
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O₃S
• mdl: MFCD00422494
• 分子量: 290.343
• InChiKey: VPOUZXBQIURBPE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  493.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.359±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  97.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((4-methylphenyl)sulfonamido)benzamide 在 吡啶 、 三光气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以91 %的产率得到N-(2-cyanophenyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  1-磺酰喹唑啉-2,4(1H,3H)-二酮和2-磺酰胺苯甲腈的底物控制化学选择性合成

  摘要：

  我们开发了一种面向多样性、底物控制的化学选择性合成方法，用于合成多种结构多样的1-磺酰喹唑啉-2,4(1H,3H)-二酮和2-磺酰胺苯甲腈。这种底物控制的合成是通过酰胺上有或没有 N-甲基的 2-(磺酰胺基)苯甲酰胺的缩合反应来完成的。使用固体三光气作为方便的缩合剂和吡啶作为酸受体，反应在室温下半小时内完成。该方案起始原料易得，反应条件温和，实验操作简便，产物收率中等至优异。

  DOI：

  10.1002/jhet.4726
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯甲酰胺 、 对甲苯磺酰氯 在 吡啶 作用下， 反应 0.5h， 以92%的产率得到2-((4-methylphenyl)sulfonamido)benzamide
  参考文献：
  名称：

  邻-（4-甲苯磺酰胺基）苯甲酰胺分子内和分子间氢键的光谱，X射线衍射和密度泛函理论研究

  摘要：

  在溶液中（NMR和UV-Vis光谱法）和在固态（FT-IR和XRD）中测定标题化合物的构象，并在气相中用密度泛函理论（DFT）进行补充。由于C（O）-NH 2单键旋转受阻，这些化合物的酰胺质子不等价，导致它们1的芳族区域中两个不同化学位移的不同共振1 H-NMR谱。在溶液相和固态下观察到羰基氧和磺酰胺氢原子之间的分子内氢键相互作用。XRD证实了这类化合物的酰胺部分具有作为氢键受体形成六元氢键环和供体的能力，同时形成N–H···O =类型的分子间氢键配合物。 S. 硫原子的四面体几何形状变形，导致磺酰胺部分与邻氨基苯甲酰胺支架的共面性发生偏离，并且这种几何形状使氧原子能够形成更高尺寸的氢键。

  DOI：

  10.3390/molecules26040926

文献信息

• [EN] ENZYME INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS D'ENZYMES
  申请人：UNIV SUNDERLAND

  公开号：WO2014096864A9

  公开（公告）日：2015-03-05
• N-donor 2-(Sulfonamido)benzamide ligands, their palladium(II) coordination species and C–C coupling catalysis efficiencies
  作者：Hammed Olawale Oloyede、Helmar Görls、Joseph Anthony Orighomisan Woods、Winfried Plass、Abiodun Omokehinde Eseola

  DOI：10.1016/j.molstruc.2019.07.054

  日期：2019.12

  A series of synthetically accessible ligands based on new 2-(R-sulfonamido)benzamide have been prepared (R = methyl for H3M; R = 4-toly for H3T and T2CN; R = 2,4,6-triisopropylphenyl for H(3)iP and HiPCN). The R-substituents were selected to vary in sizes. Allowing ligand H(3)iP and palladium acetate to stand in solvent leads to self-assembly of the well-defined solvent- and stoichiometry-controlled tetranuclear or hexanuclear coordination macromolecules Pd-4(iP)(2) and (PdHiP)(6), which were analysed by X-ray crystallography. It was observed that palladium active species for Suzuki coupling catalysis could be stabilized by these simple and synthetically assessable N-donor ligands as revealed by turnover frequencies reaching 5500h(-1). Electronic features of these N-donors appear to be more important than the steric properties. (C) 2019 Elsevier B.V. All rights reserved.
• ENZYME INHIBITORS
  申请人：University of Sunderland

  公开号：EP2935234A1

  公开（公告）日：2015-10-28
• INHIBITORS OF OPLOPHORUS LUCIFERASE-DERIVED BIOLUMINESCENT COMPLEXES
  申请人：Promega Corporation

  公开号：EP3802514A1

  公开（公告）日：2021-04-14
• Spectroscopic, X-ray Diffraction and Density Functional Theory Study of Intra- and Intermolecular Hydrogen Bonds in Ortho-(4-tolylsulfonamido)benzamides
  作者：Malose J. Mphahlele、Eugene E. Onwu、Marole M. Maluleka

  DOI：10.3390/molecules26040926

  日期：——

  title compounds were determined in solution (NMR and UV-Vis spectroscopy) and in the solid state (FT-IR and XRD), complemented with density functional theory (DFT) in the gas phase. The nonequivalence of the amide protons of these compounds due to the hindered rotation of the C(O)–NH2 single bond resulted in two distinct resonances of different chemical shift values in the aromatic region of their 1H-NMR

  在溶液中（NMR和UV-Vis光谱法）和在固态（FT-IR和XRD）中测定标题化合物的构象，并在气相中用密度泛函理论（DFT）进行补充。由于C（O）-NH 2单键旋转受阻，这些化合物的酰胺质子不等价，导致它们1的芳族区域中两个不同化学位移的不同共振1 H-NMR谱。在溶液相和固态下观察到羰基氧和磺酰胺氢原子之间的分子内氢键相互作用。XRD证实了这类化合物的酰胺部分具有作为氢键受体形成六元氢键环和供体的能力，同时形成N–H···O =类型的分子间氢键配合物。 S. 硫原子的四面体几何形状变形，导致磺酰胺部分与邻氨基苯甲酰胺支架的共面性发生偏离，并且这种几何形状使氧原子能够形成更高尺寸的氢键。