2-碘-4,5-二甲基苯甲酸 | 35149-23-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-碘-4,5-二甲基苯甲酸
• 英文名称: 2-iodo-4,5-dimethylbenzoic acid
• 英文别名: 4,5-dimethyl-2-iodobenzoic acid
• CAS: 35149-23-6
• 化学式: C₉H₉IO₂
• 分子量: 276.074
• InChiKey: UJPYLBURWVNVJI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-碘-4,5-二甲基苯甲酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 copper diacetate 、 sodium acetate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 (4,5-dimethyl-2-(methyl(phenyl)amino)phenyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  Sc(OTf)₃-Catalyzed Dehydrogenative Cyclization for Synthesis of N-Methylacridones

  摘要：

  A novel method has been developed for the synthesis of substituted N-methylacridones from 2-(N-methyl-N-phenylamino)benzaldehydes via dehydrogenative cyclization. This transformation involves two primary processes: the aldehyde first coordinates with Sc(OTf)(3) and induces the aromatic electrophilic substitution (SEAr) reaction to form the active intermediate N-methyl-acridin-9-ol, which is then quickly oxidized in situ to afford the acridones. Furthermore, the procedure involved is both environmental friendly and atom efficient; H2O is the only byproduct in this reaction.

  DOI：

  10.1021/ol400371h
• 作为产物：
  描述：

  2-iodo-4,5-dimethylbenzaldehyde 在 sodium hydroxide 、 silver nitrate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以1.09 g的产率得到2-碘-4,5-二甲基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Uyanik, Muhammet; Akakura, Matsujiro; Ishihara, Kazuaki, Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 251 - 262

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Electrophilic Vinylation of Thiols under Mild and Transition Metal‐Free Conditions
  作者：Laura Castoldi、Ester Maria Di Tommaso、Marcus Reitti、Barbara Gräfen、Berit Olofsson

  DOI：10.1002/anie.202002936

  日期：2020.9

  methodology displays high functional group tolerance and proceeds under mild and transition metal‐free conditions without the need for excess substrate or reagents. Mercaptothiazoles could be vinylated under modified conditions, resulting in opposite stereoselectivity compared to previous reactions with vinyliodonium salts. Novel VBX reagents with substituted benziodoxolone cores were prepared, and improved

  碘（III）试剂乙烯基苯并恶恶唑酮（VBX）用于乙烯基化一系列脂肪族和芳香族硫醇，从而使E-烯基硫化物具有完全的化学和区域选择性以及出色的立体选择性。该方法具有很高的官能团耐受性，可在温和和无过渡金属的条件下进行，而无需过量的底物或试剂。巯基噻唑可以在改性条件下被乙烯基化，与以前与乙烯基碘鎓盐的反应相比，导致相反的立体选择性。制备了具有取代的苯并恶唑酮核心的新型VBX试剂，发现与二甲基取代的核心相比，反应性得到了改善。
• Oxadiazole Derivatives as Dual Orexin Receptor Antagonists: Synthesis, Structure–Activity Relationships, and Sleep‐Promoting Properties in Rats
  作者：Christine Brotschi、Catherine Roch、John Gatfield、Alexander Treiber、Jodi T. Williams、Thierry Sifferlen、Bibia Heidmann、Francois Jenck、Martin H. Bolli、Christoph Boss

  DOI：10.1002/cmdc.201900242

  日期：2019.7.3

  The orexin system plays an important role in the regulation of wakefulness. Suvorexant, a dual orexin receptor antagonist (DORA) is approved for the treatment of primary insomnia. Herein, we outline our optimization efforts toward a novel DORA. We started our investigation with rac‐[3‐(5‐chloro‐benzooxazol‐2‐ylamino)piperidin‐1‐yl]‐(5‐methyl‐2‐[1,2,3]triazol‐2‐ylphenyl)methanone (3), a structural hybrid

  食欲素系统在觉醒的调节中起重要作用。Suvorexant，一种双orexin受体拮抗剂（DORA）被批准用于治疗原发性失眠。在此，我们概述了针对新型DORA的优化工作。我们以rac- [3-（5-氯-苯并恶唑-2-基氨基）哌啶-1-基]-（5-甲基-2- [1,2,3]三唑-2-基苯基）甲酮开始研究。3），它是suvorexant和含哌啶的DORA的结构杂交体。在优化过程中，我们解决了化学不稳定，CYP3A4抑制和低脑渗透潜能等问题。此外，哌啶支架的结构修饰对于提高对orexin 2受体的效力至关重要。这项工作导致鉴定出（5-甲氧基-4-甲基-2- [1,2,3]三唑-2-基苯基）-（S）-2- [5-（2-三氟甲氧基苯基）-[1 ，2,4]恶二唑-3-基]吡咯烷-1-基}甲酮（51），一种有效的，可穿透脑的DORA，在大鼠体内的功效类似于suvorexant。
• Intramolecular Pd-Catalyzed Arylation of 1-Amidosugars: A New Route to <i>N</i>-Glycosyl Quinolin-2-ones
  作者：Thi Thanh Huyen Luong、Jean-Daniel Brion、Ewen Lescop、Mouad Alami、Samir Messaoudi

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00752

  日期：2016.5.6

  The synthesis of N-glycosylated quinolin-2-ones via an intramolecular N-arylation of glycosylamides is reported. The coupling involves the use of only Pd(OAc)2 as the catalyst and nBu4NOAc as the base in 1,4-dioxane. This versatile approach allows the synthesis of various N-glycosylated quinolin-2-ones with exclusive α or β selectivity.

  据报道，通过糖基酰胺的分子内N-芳基化作用合成N-糖基化的喹啉-2-酮。偶联涉及在1，4-二恶烷中仅使用Pd（OAc）2作为催化剂，使用n Bu 4 NOAc作为碱。这种通用的方法可以合成具有独特的α或β选择性的各种N-糖基化的喹啉-2-酮。
• Palladium-Catalyzed Domino Allenamide Carbopalladation/Direct C–H Allylation of Heteroarenes: Synthesis of Primprinine and Papaverine Analogues
  作者：Jonathan Hédouin、Cédric Schneider、Isabelle Gillaizeau、Christophe Hoarau

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02365

  日期：2018.10.5

  Palladium-catalyzed intramolecular carbopalladation onto allenamides completed by direct C–H allylation of heterocycles is studied. The domino construction/heteroarylation of isoquinolone process is first achieved. A general three-step one-pot strategy, involving in situ generation of allenamide, π-allyl-Pd complex generation, and interception with heteroarenes, has been subsequently set up. This methodology

  研究了通过杂环的直接C–H烯丙基化反应完成的钯催化的分子内碳钯共沉淀到烯丙基酰胺上的过程。首先实现异喹诺酮过程的多米诺骨结构/杂芳基化。随后建立了一种通用的三步一锅策略，包括原位生成烯丙酰胺，生成π-烯丙基-Pd复合物以及用杂芳烃拦截。该方法已扩展到吲哚，二氢喹啉，异喹啉（on）es和中等大小的氮杂环的构建/杂芳基化，已知它们是具有药学意义的关键挑战性结构基序。
• Critical Ligand and Salt Effects in Organomagnesiate‐Promoted 3,3‐Disubstituted Phthalides Synthesis from 2‐Iodobenzoate Derivatives
  作者：Sabrina Touchet、Callum Yeardley、Charles T. O'Hara、Philippe C. Gros

  DOI：10.1002/ejoc.202100899

  日期：2021.9.14

  exchange, using the bimetallic organomagnesiate ate complex (rac)-(BIPHEN)BuMgLi, of easily available 2-iodobenzoates derivatives followed by addition of (enolizable) ketones and intramolecular cyclisation lead to the formation of a panel of new diversely 3,3-disubstituted phthalides in good yield. The magnesiate (rac)-(BIPHEN)BuMgLi was the only MHE agent we tested which allowed this transformation

  令人惊讶的是 ( rac )-(BIPHEN)BuMgLi(THF) x Li + Cl -。金属卤素交换，使用双金属有机镁酸盐络合物 ( rac )-(BIPHEN)BuMgLi，容易获得的 2-碘苯甲酸盐衍生物，然后添加（烯醇化）酮和分子内环化导致形成一组新的多样化 3,3 -二取代的邻苯二甲酸酯收率良好。镁酸盐( rac )-(BIPHEN)BuMgLi 是我们测试的唯一允许这种转化的 MHE 试剂，它已通过溶液态1 H、7 Li 和1 H DOSY NMR 实验表征，并用于合成已知的生物活性物质分子。