((1R,4aS)-7-isopropyl-1,4a-dimethyl-1,2,3,4,4a,9,10,10a-octahydrophenanthren-1-yl)methanaminium (1R,2S)-2-phenylcyclopropane-1-carboxylate | 42916-17-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: ((1R,4aS)-7-isopropyl-1,4a-dimethyl-1,2,3,4,4a,9,10,10a-octahydrophenanthren-1-yl)methanaminium (1R,2S)-2-phenylcyclopropane-1-carboxylate
• CAS: 42916-17-6
• 化学式: C₁₀H₁₀O₂*C₂₀H₃₁N
• 分子量: 447.661
• InChiKey: WLXQOOBYHCGTFX-FYSSENHTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.65
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  63.32
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((1R,4aS)-7-isopropyl-1,4a-dimethyl-1,2,3,4,4a,9,10,10a-octahydrophenanthren-1-yl)methanaminium (1R,2S)-2-phenylcyclopropane-1-carboxylate 在 氢溴酸 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 红铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-((1R,5S)-2-(((1'R,2'S)-2-phenylcyclopropyl)methyl)-2-azabicyclo[3.3.1]nonan-5-yl)phenol
  参考文献：
  名称：

  麻醉受体介导的现象的探针。41. 通过修饰对映体 5-(3-Hydroxyphenyl)morphans 中的 N-取代基，获得不寻常的反向 μ-激动剂和强效 μ-阿片拮抗剂

  摘要：

  通过添加环丙烷环或双键赋予对映体 5-(3-羟基苯基)morphans N-取代基的构象限制。合成了 N-取代化合物的所有可能的对映异构体和异构体。阿片受体结合测定表明，其中一些具有比具有N-苯丙基取代基的化合物高约 20 倍的 μ-亲和力（对于具有各种 N-取代基的检查化合物，K i = 2-450 nM）。大多数化合物在 [ 35S]GTP-γ-S 功能结合测定，使用稳定表达克隆的人类 μ-阿片受体的非依赖性细胞。具有环丙烷环的两种 N 取代化合物是 [ 35 S]GTP-γ中非常有效的 μ-阿片拮抗剂（(+)-29 , K e = 0.17 和(-)-30 , K e =0.3）-S 功能结合测定。通过比较新合成化合物的几何优化结构，尝试根据 N 取代基的空间位置合理化它们的 μ-阿片受体亲和力。

  DOI：

  10.1021/jm1011676
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基环丙烷羧酸 在 对甲苯磺酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 ((1R,4aS)-7-isopropyl-1,4a-dimethyl-1,2,3,4,4a,9,10,10a-octahydrophenanthren-1-yl)methanaminium (1R,2S)-2-phenylcyclopropane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  麻醉受体介导的现象的探针。41. 通过修饰对映体 5-(3-Hydroxyphenyl)morphans 中的 N-取代基，获得不寻常的反向 μ-激动剂和强效 μ-阿片拮抗剂

  摘要：

  通过添加环丙烷环或双键赋予对映体 5-(3-羟基苯基)morphans N-取代基的构象限制。合成了 N-取代化合物的所有可能的对映异构体和异构体。阿片受体结合测定表明，其中一些具有比具有N-苯丙基取代基的化合物高约 20 倍的 μ-亲和力（对于具有各种 N-取代基的检查化合物，K i = 2-450 nM）。大多数化合物在 [ 35S]GTP-γ-S 功能结合测定，使用稳定表达克隆的人类 μ-阿片受体的非依赖性细胞。具有环丙烷环的两种 N 取代化合物是 [ 35 S]GTP-γ中非常有效的 μ-阿片拮抗剂（(+)-29 , K e = 0.17 和(-)-30 , K e =0.3）-S 功能结合测定。通过比较新合成化合物的几何优化结构，尝试根据 N 取代基的空间位置合理化它们的 μ-阿片受体亲和力。

  DOI：

  10.1021/jm1011676