methyl (Z)-2-benzyl-4-phenyl-3-(((trifluoromethyl)sulfonyl)oxy)but-2-enoate | 1449480-31-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: methyl (Z)-2-benzyl-4-phenyl-3-(((trifluoromethyl)sulfonyl)oxy)but-2-enoate
• 英文别名: methyl (Z)-2-benzyl-4-phenyl-3-(trifluoromethylsulfonyloxy)but-2-enoate
• CAS: 1449480-31-2
• 化学式: C₁₉H₁₇F₃O₅S
• 分子量: 414.402
• InChiKey: DGLUNVQHQLUVGS-MSUUIHNZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  78
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (Z)-2-benzyl-4-phenyl-3-(((trifluoromethyl)sulfonyl)oxy)but-2-enoate 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 四(三苯基膦)钯 、 D-(-)-酒石酸二乙酯 、 二异丁基氢化铝 、 copper(l) chloride 、 lithium chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 ((2R,3S)-2,3-dibenzyl-3-(3-phenylprop-1-en-2-yl)oxiran-2-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  STEREOSELECTIVE SYNTHESIS OF THE FUSED γ-LACTONE/δ-LACTONE CORE OF OPHIODILACTONES

  摘要：

  A promising precursor of ophiodilactones A and B, tetrameric phenyl propanoids isolated form the ophiuroid Ophiocoma scolopendrina, has been synthesized stereoselectively employing a halolactonization and an intramolecular epoxide-opening with a carboxylic acid as key reactions.

  DOI：

  10.3987/com-12-s(n)46
• 作为产物：
  描述：

  3-氧代-4-苯基丁酸甲酯 在 sodium hydride 、 lithium hydroxide 作用下， 以 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 55.5h， 生成 methyl (Z)-2-benzyl-4-phenyl-3-(((trifluoromethyl)sulfonyl)oxy)but-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  （-）-邻苯二内酯A和（-）-邻苯二内酯B的全合成

  摘要：

  报道了从蛇形类（Ophiocoma scolopendrina）分离的（-）-邻苯二内酯A和（-）-邻苯二内酯B的第一个不对称总合成。合成的关键特征包括通过不对称环氧化，非对映选择性碘内酯化和羧酸的分子内环氧化物开环以及结构类似的自由基对环糊精的γ-内酯/δ-内酯骨架进行立体控制，以及仿生自由基环化环二内酯A到二内酯内酯。 B．

  DOI：

  10.1002/anie.201307835

文献信息

• Total Synthesis of (−)-Ophiodilactone A and (−)-Ophiodilactone B
  作者：Takaaki Matsubara、Keisuke Takahashi、Jun Ishihara、Susumi Hatakeyama

  DOI：10.1002/anie.201307835

  日期：2014.1.13

  features of the synthesis include the highly stereocontrolled construction of the structurally congested γ‐lactone/δ‐lactone skeleton through an asymmetric epoxidation, diastereoselective iodolactonization, and intramolecular epoxide‐opening with a carboxylic acid, and biomimetic radical cyclization of ophiodilactone A to ophiodilactone B.

  报道了从蛇形类（Ophiocoma scolopendrina）分离的（-）-邻苯二内酯A和（-）-邻苯二内酯B的第一个不对称总合成。合成的关键特征包括通过不对称环氧化，非对映选择性碘内酯化和羧酸的分子内环氧化物开环以及结构类似的自由基对环糊精的γ-内酯/δ-内酯骨架进行立体控制，以及仿生自由基环化环二内酯A到二内酯内酯。 B．
• STEREOSELECTIVE SYNTHESIS OF THE FUSED γ-LACTONE/δ-LACTONE CORE OF OPHIODILACTONES
  作者：Susumi Hatakeyama、Takaaki Matsubara、Keisuke Takahashi、Jun Ishihara

  DOI：10.3987/com-12-s(n)46

  日期：——

  A promising precursor of ophiodilactones A and B, tetrameric phenyl propanoids isolated form the ophiuroid Ophiocoma scolopendrina, has been synthesized stereoselectively employing a halolactonization and an intramolecular epoxide-opening with a carboxylic acid as key reactions.