(2R,4R)-4-(hydroxymethyl)-2-phenylthiazolidine | 164986-94-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,4R)-4-(hydroxymethyl)-2-phenylthiazolidine
• 英文别名: [(2R,4R)-2-phenyl-1,3-thiazolidin-4-yl]methanol
• CAS: 164986-94-1
• 化学式: C₁₀H₁₃NOS
• 分子量: 195.285
• InChiKey: HXHILNLOJNVIMH-NXEZZACHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4R)-4-(hydroxymethyl)-2-phenylthiazolidine 在 pyridine-SO3 complex 、 4 A molecular sieve 、 sodium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 25.67h， 生成 (S)-benzylamino-2-[(2R,4R)-3-methoxycarbonyl-2-phenylthiazolidin-4-yl]acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过 Strecker 反应轻松合成 (+)-生物素的关键中间体

  摘要：

  (2R,4R)-2-phenyl-3-phenoxycarbonylthiazolidine-4-carbaldehyde (4b)（由 L-半胱氨酸容易制备）与苄胺和三甲基甲硅烷基氰化物的 Strecker 反应立体选择性地提供 α-氨基腈 5b（顺反, 2:1)。5b 的酰胺化和随后的环化得到双环化合物 6，它在用锌粉还原、水解和随后的环化后，提供硫内酯 2，它是 (+)-生物素 (1) 的关键中间体。

  DOI：

  10.1055/s-2003-42399
• 作为产物：
  描述：

  (2RS,4R)-2-苯基噻唑烷-4-羧酸乙酯 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (2S,4R)-4-(hydroxymethyl)-2-phenylthiazolidine 、 (2R,4R)-4-(hydroxymethyl)-2-phenylthiazolidine
  参考文献：
  名称：

  可逆噻唑烷交换：一种适用于动态组合化学的新反应

  摘要：

  使用噻唑烷和芳香醛的可逆氨基硫醇交换反应生成了新的动态组合库 (DCL)。该反应在 pH 4 和室温的水性缓冲介质中进行，以生成热力学控制的杂环混合物。还报道了对映体纯的噻唑烷基恶唑烷的合成。恶唑烷部分可以在催化p- TsOH存在下在 CH 2 Cl 2中交换。

  DOI：

  10.1021/ol901104a

文献信息

• LIPOPROTEINS, LIPOPEPTIDES AND ANALOGS, AND METHODS FOR MAKING AND USING THEM
  申请人：Gerwick William

  公开号：US20100266675A1

  公开（公告）日：2010-10-21

  The invention provides novel compositions—lipopeptides and analogs, including somocystinamide A, and somocystinamide A variants and analogs, and pharmaceutical compositions, liposomes and nanoparticles comprising them, and methods of making and using them. In one embodiment, these lipopeptides and analogs are used to induce apoptosis in a cell, which can be a normal cell, a dysfunctional cell and/or a cancer (tumor) cell. In alternative embodiments, the compositions of the invention, including the lipopeptides and analogs of the invention, and the pharmaceutical compositions comprising them, are used to treat or ameliorate (including slowing the progression of) normal, dysfunctional (e.g., abnormally proliferating) and/or tumor associated blood vessels, including endothelial and/or capillary cell growth; including neovasculature related to (within, providing a blood supply to) a tumor.

  本发明提供了新型组合物——脂肽和类似物，包括somocystinamide A和somocystinamide A的变体和类似物，以及包含它们的药物组合物、脂质体和纳米粒子，以及制备和使用它们的方法。在一种实施例中，这些脂肽和类似物被用来诱导细胞凋亡，这可以是正常细胞、功能失调的细胞和/或癌细胞。在另一种实施例中，本发明的组合物，包括本发明的脂肽和类似物以及包含它们的药物组合物，被用于治疗或改善（包括减缓进展）正常、功能失调（例如异常增殖）和/或与肿瘤相关的血管，包括内皮和/或毛细血管细胞生长；包括与肿瘤相关的新生血管（在肿瘤内部提供血液供应）。
• Viable use of 2-substituted thiazolidine-4-methanol diastereoisomeric mixtures during asymmetric borane reduction of aromatic ketones
  作者：Monique Calmes、Françoise Escale、Françoise Paolini

  DOI：10.1016/s0957-4166(97)00480-1

  日期：1997.11

  The reduction of aromatic ketones by borane in the presence of the inseparable diastereoisomeric mixture of 2-substituted thiazolidine-4-methanol has been investigated. Modest to high enantiomeric excesses were obtained increasing with thiazolidine steric hindrance. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• US9045401B2
  申请人：——

  公开号：US9045401B2

  公开（公告）日：2015-06-02
• [EN] LIPOPROTEINS, LIPOPEPTIDES AND ANALOGS, AND METHODS FOR MAKING AND USING THEM<br/>[FR] LIPOPROTÉINES, LIPOPEPTIDES ET ANALOGUES, ET LEURS PROCÉDÉS DE FABRICATION ET D'UTILISATION
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2008144747A2

  公开（公告）日：2008-11-27

  [EN] The invention provides novel compositions - lipopeptides and analogs, including somocystinamide A, and somocystinamide A variants and analogs, and pharmaceutical compositions, liposomes and nanoparticles comprising them, and methods of making and using them. In one embodiment, these lipopeptides and analogs are used to induce apoptosis in a cell, which can be a normal cell, a dysfunctional cell and/or a cancer (tumor) cell. In alternative embodiments, the compositions of the invention, including the lipopeptides and analogs of the invention, and the pharmaceutical compositions comprising them, are used to treat or ameliorate (including slowing the progression of) normal, dysfunctional (e.g., abnormally proliferating) and/or tumor associated blood vessels, including endothelial and/or capillary cell growth; including neovasculature related to (within, providing a blood supply to) a tumor.
  [FR] La présente invention concerne de nouvelles compostions, des lipopeptides et analogues comportant du somocystinamide A, des variants et des analogues de somocystinamide A, et des compositions pharmaceutiques, des liposomes et des nanoparticules les comportant, et leurs procédés de fabrication et d'utilisation. Selon un mode de réalisation, ces lipopeptides et analogues sont utilisés pour induire l'apoptose dans une cellule, qui peut être une cellule normale, une cellule dysfonctionnelle et/ou une cellule cancéreuse (tumorale). Selon d'autres modes de réalisation, les compositions selon l'invention, comportant les lipopeptides et analogues selon l'invention, et les compositions pharmaceutiques les comportant, sont utilisés pour traiter ou améliorer (comprenant le ralentissement de la progression de vaisseaux sanguins associés normaux, dysfonctionnels (par exemple, proliférants) et/ou tumoraux associés, comprenant la croissance de cellules endothéliales et/ou capillaires ; y compris le système néovasculaire associé à (dans, ou alimentant du sang à) une tumeur.
• A Facile Synthesis of a Key Intermediate for (+)-Biotin via Strecker Reaction
  作者：Masahiko Seki、Yoshikazu Mori、Mayumi Kimura

  DOI：10.1055/s-2003-42399

  日期：——

  (syn-anti, 2:1). Amidation of 5b and subsequent cyclization gave bicyclic compound 6, which, upon reduction with zinc dust, hydrolysis and subsequent cyclization, furnished thiolactone 2, a key intermediate for (+)-biotin (1).

  (2R,4R)-2-phenyl-3-phenoxycarbonylthiazolidine-4-carbaldehyde (4b)（由 L-半胱氨酸容易制备）与苄胺和三甲基甲硅烷基氰化物的 Strecker 反应立体选择性地提供 α-氨基腈 5b（顺反, 2:1)。5b 的酰胺化和随后的环化得到双环化合物 6，它在用锌粉还原、水解和随后的环化后，提供硫内酯 2，它是 (+)-生物素 (1) 的关键中间体。