4-氟苯基乙醛酸乙酯 | 1813-94-1

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 芳烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-氟苯基乙醛酸乙酯
• 英文名称: ethyl 4-fluorobenzoylformate
• 英文别名: ethyl 2-(4-fluorophenyl)-2-oxoacetate
• CAS: 1813-94-1
• 化学式: C₁₀H₉FO₃
• mdl: MFCD01319617
• 分子量: 196.178
• InChiKey: RFKIEIUHZZILBI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  117-118°C/7mm
• 密度：
  1.199

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险品标志：
  F
• 海关编码：
  2918300090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  存储条件：室温、干燥且密封。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氟苯基乙醛酸乙酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到对氟苯基草酸
  参考文献：
  名称：

  利用[1,2]-磷-布鲁克重排反应，布朗斯台德碱催化α-酮酸酯，亚胺和亚磷酸二乙酯的三组分偶联反应†

  摘要：

  利用[1,2]-磷-布鲁克重排反应，在布朗斯台德碱催化下，开发了α-酮酸酯，亚胺和亚磷酸二乙酯的三组分偶联反应。该反应涉及通过聚对苯二酚过程产生酯烯酸酯，即，将亚磷酸二乙酯化学选择性加成到α-酮酸酯上，然后进行[1,2]-磷-布鲁克重排，以及亚胺比α-酮酸酯和质子优先捕获亚油酸酯。该操作简单的反应可以以高收率提供在α-位具有氧官能度的致密官能化的β-氨基酸衍生物。非对映选择性很大程度上取决于底物和反应温度，这归因于酯烯酸酯向亚胺的添加的可逆性。该方法进一步扩展到α-酮酸酯，β-硝基苯乙烯和亚磷酸二乙酯的反应。

  DOI：

  10.1039/c6ob00739b
• 作为产物：
  描述：

  对氟扁桃酸 在 氯化亚砜 、 caesium carbonate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4-氟苯基乙醛酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  新型2-（3-苯基哌嗪-1-基）-嘧啶-4-酮作为糖原合酶激酶-3β抑制剂的发现

  摘要：

  我们在本文中描述了糖原合酶激酶（GSK）-3β抑制剂从含有2-苯基吗啉部分的有希望的化合物中进一步进化的结果。吗啉部分转化为哌嗪部分会产生有效的GSK-3β抑制剂。专注于苯基部分的SAR研究表明，4-氟-2-甲氧基对GSK-3β具有有效的抑制活性。基于对接研究，已表明哌嗪部分的氮原子与Gln185主链的氧原子之间存在新的氢键，与相应的苯吗啉类似物相比，这可能有助于增加活性。还讨论了苯基哌嗪部分的立体化学作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.06.078
• 作为试剂：
  描述：

  草酸二乙酯 、 4-氟苯基溴化镁 在 氮气 、 盐酸 、 乙酸乙酯 、 Brine 、 magnesium sulfate 、 crude product 、 4-氟苯基乙醛酸乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， -78.0~106.0 ℃ 、88.87 kPa 条件下， 反应 3.0h， 以This resulted in 290 g of ethyl 2-(4-fluorophenyl)-2-oxoacetate as a yellow oil的产率得到4-氟苯基乙醛酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  NON-NUCLEOSIDE REVERSE TRANSCRIPTASE INHIBITORS

  摘要：

  公式I的化合物：是HIV逆转录酶抑制剂，其中R1、R2、RE、L、M和Z在此定义。公式I的化合物及其药学上可接受的盐对于抑制HIV逆转录酶、预防和治疗HIV感染以及预防、延迟发病或进展和治疗AIDS非常有用。这些化合物及其盐可作为药物组成部分，可选地与其他抗病毒药物、免疫调节剂、抗生素或疫苗组合使用。

  公开号：

  US20160145255A1

文献信息

• Copper-catalyzed Pummerer type reaction of α -thio aryl/heteroarylacetates: Synthesis of aryl/heteroaryl α -keto esters
  作者：Pipas Saha、Sumit Kumar Ray、Vinod K. Singh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.03.069

  日期：2017.5

  A copper catalyzed Pummerer type reaction of α-thio aryl/heteroarylacetates is described for the first time. This transformation represents a new route to synthesize α-keto esters, which are important intermediates for pharmaceuticals and organic synthesis. The reaction proceeds via in situ generation of a thionium ion that undergoes hydrolysis to furnish α-keto esters in synthetically viable yields

  首次描述了铜催化的α-硫代芳基/杂芳基乙酸酯的Pummerer型反应。这种转变代表了合成α-酮酯的新途径，这是药物和有机合成的重要中间体。该反应通过原位产生的硫鎓离子进行而进行，该硫鎓离子经过水解以合成上可行的产率（最高达82％）提供α-酮酯。
• Synthesis of Air- and Moisture-Stable, Storable Chiral Oxorhenium Complexes and Their Application as Catalysts for the Enantioselective Imine Reduction
  作者：Braja Gopal Das、Rajender Nallagonda、Dhananjay Dey、Prasanta Ghorai

  DOI：10.1002/chem.201501914

  日期：2015.9.1

  salicyloxazoline based oxorhenium(V) complexes have been synthesized and their catalytic application for the asymmetric reduction of ketimines using hydrosilane as hydride source is disclosed. A broad substrate scope, high yields, and excellent enantioselectivities (up to 99 %) are attained. Furthermore, the syntheses of enantiopure α‐amino esters, γ‐ and δ‐lactams, and isoindolinones have also been carried

  合成了空气/水分稳定，晶体和可储存的手性水杨基恶唑啉基氧化（V）配合物，并公开了其在氢化硅烷作为氢化物源的情况下催化不对称还原酮亚胺的催化应用。获得了广泛的底物范围，高收率和出色的对映选择性（最高99％）。此外，对映体纯α-氨基酯，γ-和δ-内酰胺以及异吲哚啉酮的合成也已使用该方法进行。最后，该方法已应用于具有药物相关性的合成靶标，例如R -（+）-沙丁胺碱和R -（+）-crispine A.
• Cationic Ir/Me-BIPAM-Catalyzed Asymmetric Intramolecular Direct Hydroarylation of α-Ketoamides
  作者：Tomohiko Shirai、Hajime Ito、Yasunori Yamamoto

  DOI：10.1002/anie.201400147

  日期：2014.3.3

  Asymmetric intramolecular direct hydroarylation of α‐ketoamides gives various types of optically active 3‐substituted 3‐hydroxy‐2‐oxindoles in high yields with complete regioselectivity and high enantioselectivities (84–98 % ee). This is realized by the use of the cationic iridium complex [Ir(cod)2](BArF4) and the chiral O‐linked bidentate phosphoramidite (R,R)‐Me‐BIPAM.

  α-酮酰胺的不对称分子内直接氢芳基化反应可高产率获得各种类型的旋光3-取代3-羟基2-羟吲哚，具有完全的区域选择性和高对映选择性（84–98％ee）。这是通过使用阳离子铱络合物[Ir（cod）2 ]（BAr F 4）和手性O联双齿亚磷酰胺（R，R）-Me-BIPAM来实现的。
• [EN] JAK KINASE MODULATING COMPOUNDS AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS MODULANT LES KINASES JAK ET PROCÉDÉS POUR LES UTILISER
  申请人：AMBIT BIOSCIENCES CORP

  公开号：WO2010002472A1

  公开（公告）日：2010-01-07

  Provided herein are pyrrolotriazine compounds for treatment of JAK kinase, including JAK2 kinase mediated diseases. Also provided are pharmaceutical compositions comprising the compounds and methods of using the compounds and compositions.

  本文提供了用于治疗JAK激酶，包括JAK2激酶介导的疾病的吡咯三嗪化合物。还提供了包含这些化合物的药物组合物以及使用这些化合物和组合物的方法。
• Enantioselective Enolate Protonation in Sulfa–Michael Addition to α-Substituted <i>N</i>-Acryloyloxazolidin-2-ones with Bifunctional Organocatalyst
  作者：Nirmal K. Rana、Vinod K. Singh

  DOI：10.1021/ol202808n

  日期：2011.12.16

  Organocatalytic conjugate addition of thiols to α-substituted N-acryloyloxazolidin-2-ones followed by asymmetric protonation has been studied in the presence of cinchona alkaloid derived thioureas. Both of the enantiomers are accessible with the same level of enantioselectivity using pseudoenantiomeric quinine/quinidine derived catalysts. The addition/protonation products have been converted to useful biologically

  在金鸡纳生物碱衍生的硫脲的存在下，已经研究了硫醇向α-取代的N-丙烯酰基恶唑烷丁二酮的有机催化共轭加成反应，然后进行不对称质子化。使用假对映异构体奎宁/奎尼丁衍生的催化剂，两种对映体都可以以相同水平的对映体选择性获得。加成/质子化产物已转化为有用的生物活性分子。