4-氟苯基乳腈 | 393781-55-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-氟苯基乳腈
• 英文名称: 2-(4-Fluorphenyl)-2-hydroxypropannitril
• 英文别名: 2-(4-Fluorophenyl)-2-hydroxypropanenitrile
• CAS: 393781-55-0
• 化学式: C₉H₈FNO
• 分子量: 165.167
• InChiKey: LSOYIRQMGNQEIS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氟苯基乳腈 在 titanium(IV) isopropylate 、 氨 、 苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 18.0h， 以65%的产率得到2-amino-2-(4-fluorophenyl)propanenitrile
  参考文献：
  名称：

  钛催化氰基借入反应直接用氨氨化氰醇。

  摘要：

  α-氨基腈是天然产物中的重要组成部分，也是有机化学中的重要中间介质。本文中，开发了氰醇与氨的伙伴直接胺化以合成N-未保护的α-氨基腈。该反应通过钛催化的氰基借位反应进行，该反应具有较高的原子经济性和操作简单的特点。氨可耐受各种酮或醛氰醇，并且在温和的反应条件下以中等至高收率合成了N-未保护的α-氨基腈。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03194
• 作为产物：
  描述：

  4-氟-Alpha-甲基苯乙烯 在 水 、 氧气 、 [Hf6(μ₃-O)₄(μ₃-OH)₄(OTf)₆(4'-(4-carboxyphenyl)[2,2':6',2''-terpyridine]-5,5''-dicarboxylic acid-FeOTf₂)₂] 、 silica gel 作用下， 以 正己烷 、 乙酸乙酯 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 48.0h， 生成 4-氟苯基乳腈
  参考文献：
  名称：

  Bifunctional Metal–Organic Layers for Tandem Catalytic Transformations Using Molecular Oxygen and Carbon Dioxide

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jacs.1c07963

文献信息

• Cyano-borrowing reaction: nickel-catalyzed direct conversion of cyanohydrins and aldehydes/ketones to β-cyano ketone
  作者：Zhao-Feng Li、Qian Li、Li-Qing Ren、Qing-Hua Li、Yun-Gui Peng、Tang-Lin Liu

  DOI：10.1039/c9sc00640k

  日期：——

  nickel-catalyzed, high atom- and step-economical reaction of cyanohydrins with aldehydes or ketones via an unprecedented “cyano-borrowing reaction” has been developed. Cleavage of the C–CN bond of cyanohydrins followed by aldol condensation and conjugate addition of cyanide to α,β-unsaturated ketones proceeded to deliver a range of racemic β-cyano ketones with good to high yields. The practical procedure

  通过前所未有的“借氰反应” ，氰醇与醛或酮的直接镍催化、高原子和多步经济的反应已被开发出来。氰醇的 C-CN 键断裂，然后是羟醛缩合和氰化物与 α,β-不饱和酮的共轭加成，以良好至高产率提供一系列外消旋 β-氰基酮。使用商业和毒性较低的 CN 源的实际程序预示着该协议的广泛应用。
• Geffken, Detlef; Holst, Carsten, Zeitschrift fur Naturforschung, B: Chemical Sciences, 1994, vol. 49, # 7, p. 970 - 976
  作者：Geffken, Detlef、Holst, Carsten

  DOI：——

  日期：——