1,6-dimethylquinolin-4(1H)-one | 325856-06-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1,6-dimethylquinolin-4(1H)-one
• 英文别名: 1,6-dimethylquinolin-4-one
• CAS: 325856-06-2
• 化学式: C₁₁H₁₁NO
• 分子量: 173.214
• InChiKey: RJNMJZIYVQHERE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,6-dimethylquinolin-4(1H)-one 在 二氯二茂钛 、 三甲基氯硅烷 、 三乙胺盐酸盐 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 73.0h， 生成 6-hydroxy-1,8-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydro-2,6-methanobenzazocin-5-one
  参考文献：
  名称：

  钛催化双还原Umpolung策略合成桥联苯并恶唑啉和苯甲氧还辛

  摘要：

  据报道，由两个钛（III）催化的还原性蛋白还原反应序列可快速构建苯并偶氮和苯并恶嗪结构单元。第一步是喹诺酮或色酮与迈克尔受体的还原性交叉偶联。这种反应完全进行SYN -选择性的喹诺酮类功能化，而抗-diastereomers是从色酮的主要产品获得。在不同的反应条件下，可以改变立体化学结果以提供合成苯并二氢吡喃酮产品。随后的还原性酮基自由基环化以良好的产率锻造了三环标题化合物。提供了解释所观察到的立体选择性的立体化学模型，并且通过X射线分析和2D NMR光谱实验明确验证了产物构型。

  DOI：

  10.1002/chem.201405852
• 作为产物：
  描述：

  1-[5-methyl-2-(methylamino)phenyl]propan-1-one 在 吗啉 、 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 potassium phosphate 、 三甲基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 氯苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以93%的产率得到1,6-dimethylquinolin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 4-Quinolones through Nickel-Catalyzed Intramolecular Amination on the β-Carbon of o-(N-Alkylamino)propiophenones

  摘要：

  o-(N-Alkylamino)propiophenones are converted into 4-quinolones in the presence of chlorobenzene, potassium phosphate, morpholine, and nickel(0) catalyst. The reaction proceeds through the nickel-catalyzed formation of beta-enaminones from o-(N-alkylamino)propiophenones and morpholine, followed by the intramolecular transamination.

  DOI：

  10.1055/s-0031-1291146

文献信息

• Direct conjugate alkylation of α,β-unsaturated carbonyls by Ti^III-catalysed reductive umpolung of simple activated alkenes
  作者：Plamen Bichovski、Thomas M. Haas、Manfred Keller、Jan Streuff

  DOI：10.1039/c5ob02631h

  日期：——

  The titanium(III)-catalysed cross-selective reductive umpolung of Michael-acceptors represents a unique direct conjugate β-alkylation reaction. It allows the cross-selective preparation of 1,6- and 1,4-difunctionalised building blocks without the requirement of stoichiometric organometallic reagents. In this full paper, the development and scope of the titanium(III)-catalysed cross-selective reductive

  钛（III）催化的迈克尔受体的交叉选择性还原活性代表了独特的直接共轭β-烷基化反应。它允许交叉选择制备1,6-和1,4-双官能化的结构单元，而无需化学计量的有机金属试剂。在这篇全文中，描述了钛（III）催化的迈克尔受体交叉选择还原还原活性剂的发展和范围。基于观察到的选择性和其他机械实验，提出了一种完善的机械方案。
• Direct C-3-Alkenylation of Quinolones via Palladium-Catalyzed CH Functionalization
  作者：Mingzong Li、Liangxi Li、Haibo Ge

  DOI：10.1002/adsc.201000364

  日期：2010.10.4

  An unprecedented C-3-alkenylation of quinolones was reported through palladium-catalyzed CH functionalization with 1% catalyst loading. This method provides an efficient route to a variety of new quinolone derivatives.

  据报道，钯负载量为1％时，钯催化的CH官能化使喹诺酮类化合物的C-3-烯基化程度达到前所未有的水平。该方法为生产各种新的喹诺酮衍生物提供了有效的途径。
• [EN] METHODS AND COMPOUNDS FOR RESTORING MUTANT P53 FUNCTION<br/>[FR] MÉTHODES ET COMPOSÉS POUR LA RESTAURATION D'UNE FONCTION DE MUTANTS DE P53
  申请人：PMV PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2021262596A1

  公开（公告）日：2021-12-30

  Mutations in oncogenes and tumor suppressors contribute to the development and progression of cancer. The present disclosure describes compounds and methods that restore DNA binding affinity of p53 mutants. The compounds of the present disclosure can bind to mutant p53 and restore the ability of the p53 mutant to bind DNA and activate downstream effectors involved in tumor suppression. The disclosed compounds can be used to reduce the progression of cancers that contain a p53 mutation.

  癌基因和肿瘤抑制基因的突变促进了癌症的发展和进展。本公开描述了一种恢复p53突变体DNA结合亲和力的化合物和方法。本公开的化合物可以结合突变的p53，并恢复p53突变体结合DNA和激活与肿瘤抑制有关的下游效应子的能力。公开的化合物可用于减少含有p53突变的癌症的进展。
• Tandem Dehydrogenation/Oxidation/Oxidative Cyclization Approach to Wrightiadione and Its Derivatives
  作者：Yujeong Jeong、Youngtaek Moon、Sungwoo Hong

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01618

  日期：2015.7.2

  Wrightiadione contains a unique tetracyclic isoflavone moiety and has been shown to exhibit a broad range of biological activities. An efficient and Straightforward synthetic method for generating the molecular complexity,of wrightiadione was developed, through three-step tandem dehydrogenation/oxidation/oxidative cyclization reactions with a Pd/Cu. catalytic system. This Unprecedented one-pot route utilizes a broad: range of substrates, providing a convenient and powerful synthetic tool for accessing naturally occurring tetracyclic isoflavone wrightiadione and its nitrogen-containing derivatives.
• Synthesis of Bridged Benzazocines and Benzoxocines by a Titanium-Catalyzed Double-Reductive Umpolung Strategy
  作者：Plamen Bichovski、Thomas M. Haas、Daniel Kratzert、Jan Streuff

  DOI：10.1002/chem.201405852

  日期：2015.2.2

  A sequence of two titanium(III)‐catalyzed reductive umpolung reactions is reported that allows the rapid construction of benzazo‐ and benzoxozine building blocks. The first step is a reductive cross‐coupling of quinolones or chromones with Michael acceptors. This reaction proceeds with complete syn‐selectivity for the quinolone functionalization while the anti‐diastereomers are obtained as the major

  据报道，由两个钛（III）催化的还原性蛋白还原反应序列可快速构建苯并偶氮和苯并恶嗪结构单元。第一步是喹诺酮或色酮与迈克尔受体的还原性交叉偶联。这种反应完全进行SYN -选择性的喹诺酮类功能化，而抗-diastereomers是从色酮的主要产品获得。在不同的反应条件下，可以改变立体化学结果以提供合成苯并二氢吡喃酮产品。随后的还原性酮基自由基环化以良好的产率锻造了三环标题化合物。提供了解释所观察到的立体选择性的立体化学模型，并且通过X射线分析和2D NMR光谱实验明确验证了产物构型。