6-(4-nitrophenyl)-2H-chromen-2-one | 1397242-42-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮
• 英文名称: 6-(4-nitrophenyl)-2H-chromen-2-one
• CAS: 1397242-42-0
• 化学式: C₁₅H₉NO₄
• 分子量: 267.241
• InChiKey: YYQZEYDOLBYGRO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.37
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  73.35
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(4-nitrophenyl)-2H-chromen-2-one 在 palladium 10% on activated carbon 、 甲酸铵 、 sodium 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 ethyl 2-amino-6-(4-aminophenyl)-4-(2-ethoxy-2-oxoethyl)-4H-chromene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Structure–Activity Relationship (SAR) Study of Ethyl 2-Amino-6-(3,5-dimethoxyphenyl)-4-(2-ethoxy-2-oxoethyl)-4H-chromene-3-carboxylate (CXL017) and the Potential of the Lead against Multidrug Resistance in Cancer Treatment

  摘要：

  Multidrug resistance (MDR) against standard therapies poses a serious challenge in cancer treatment, and there is a clinical need for new anticancer agents that would selectively target MDR malignancies. Our previous studies have identified a 4H-chromene system, CXL017 (4) as an example, that can preferentially kill MDR cancer cells. To further improve its potency, we have performed detailed structure-activity relationship (SAR) studies at the 3, 4, and 6 positions of the 4H-chromene system. The results reveal that the 3 and 4 positions prefer rigid and hydrophobic functional groups while the 6 position prefers a meta or para-substituted aryl functional group and the substituent should be small and hydrophilic. We have also identified and characterized nine MDR cancer cells that acquire MDR through different mechanisms and demonstrated the scope of our new lead, 9g, to selectively target different MDR cancers, which holds promise to help manage MDR in cancer treatment.

  DOI：

  10.1021/jm300515q
• 作为产物：
  描述：

  5-溴水杨醛 在 polyphosphoric acid 、 Pd(II)phosphine complex 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 6-(4-nitrophenyl)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  探索 3,4-未取代香豆素作为硫氧还蛋白还原酶 1 抑制剂用于癌症治疗

  摘要：

  香豆素及其衍生物已成为药物发现领域有希望的候选者。虽然香豆素作为具有不同生物靶点的抗癌药物的活性已被彻底研究，但有关香豆素抑制硫氧还蛋白还原酶（TrxR）的潜力的报道仍然很少。我们专注于 3,4-未取代香豆素类似物的设计和合成，并在香豆素的第五至第八位上系统地引入取代基，从而可以进行明确的结构-活性关系分析。在获得的文库中，香豆素核心的第六位被芳族基团或环丙基取代被证明更加增强了活性。根据对接结果，具有大CF 3基团的大芳香族取代基以能够与催化TrxR1残基形成共价键的方式促进配体排列。我们的观察表明，一系列香豆素类似物对硫氧还蛋白还原酶 1 (TrxR1) 的活性取决于取代基的性质（大小和电子效应）和位置，更重要的是 -迈克尔受体功能的可及性。在体外基于细胞的测定中进一步检查了几种化合物（在 200 μM 浓度下对大鼠 TrxR1 酶具有至少 90% 的抑制作用），以评估对各种癌细胞系的细胞毒性作用。选择类似物

  DOI：

  10.1039/d3ob01522j