(-)-N,N-diethylsulfamoyl isoborneol | 108167-55-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (-)-N,N-diethylsulfamoyl isoborneol
• 英文别名: N,N-diethyl-1-[(1S,2R,4R)-2-hydroxy-7,7-dimethyl-1-bicyclo[2.2.1]heptanyl]methanesulfonamide
• CAS: 108167-55-1
• 化学式: C₁₄H₂₇NO₃S
• 分子量: 289.439
• InChiKey: LFRJALNAMOTUST-YRGRVCCFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.85
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  57.61
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-N,N-diethylsulfamoyl isoborneol 在 Pd-BaSO₄ 盐酸 、 sodium azide 、 氢气 、 N,N-二乙基苯胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 30.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  双重不对称合成：衍生自甘氨酸的手性席夫碱的烷基化中的钯手性络合物。

  摘要：

  通过在衍生自甘氨酸的手性席夫碱的烷基化中使用钯手性络合物，实现了碳-碳键形成的新的双不对称诱导。使用N，N-环己基氨磺酰基酰基冰片基衍生物和DIOP作为配对，可以获得较高的非对映异构体过量（90-99％）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94713-0

文献信息

• Diastereoselectivity in the intermolecular Pauson-Khand reaction of chiral 2-alkynoates
  作者：Sílvia Fonquerna、Albert Moyano、Miquel A. Pericàs、Antoni Riera

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00152-x

  日期：1995.4

  with olefins to afford the corresponding Pauson-Khand cyclopentenone adducts in good yields, with high regioselectivity, and with variable degrees of diastereoselectivity. In some instances, the degree of stereocontrol is superior to that observed for alkoxyacetylenes, so that the viability of an enantioselective approach to the intermolecular Pauson-Khand reaction of electron-deficient alkynes is demonstrated

  通过使几种基于环己基或樟脑的醇与2-链烷酸或相应的酰氯缩合，可以容易地制备手性2-链烷酸酯。由此获得的六羰基二钴配合物与烯烃反应，以高收率，高区域选择性和非对映选择性的不同程度提供相应的Pauson-Khand环戊烯酮加合物。在某些情况下，立体控制程度优于烷氧基乙炔，因此首次证明了对电子缺陷型炔烃的分子间Pauson-Khand反应的对映选择性方法的可行性。
• Simple preparation of chiral acetylenic ethers
  作者：Albert Moyano、Florence Charbonnier、Andrew E. Greene

  DOI：10.1021/jo00389a048

  日期：1987.6
• GENET, J. P.;KOPOLA, N.;JUGE, S.;RUIZ-MONTES, J.;ANTUNES, O. A. C.;TANIER+, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N2, C. 3133-3136
  作者：GENET, J. P.、KOPOLA, N.、JUGE, S.、RUIZ-MONTES, J.、ANTUNES, O. A. C.、TANIER+

  DOI：——

  日期：——
• MOYANO, A.;CHARBONNIER, F.;GREENE, A. E., J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 13, 2919-2922
  作者：MOYANO, A.、CHARBONNIER, F.、GREENE, A. E.

  DOI：——

  日期：——