(3aS,5S,8aR,9aS)-5,8a-Dimethyl-2-oxo-2,3,3a,5,6,7,8,8a,9,9a-decahydro-naphtho[2,3-b]furan-3-carboxylic acid | 69841-28-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (3aS,5S,8aR,9aS)-5,8a-Dimethyl-2-oxo-2,3,3a,5,6,7,8,8a,9,9a-decahydro-naphtho[2,3-b]furan-3-carboxylic acid
• CAS: 69841-28-7
• 化学式: C₁₅H₂₀O₄
• 分子量: 264.321
• InChiKey: PEWRWBLBCIPWIH-UPCYCNJXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.39
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  聚合甲醛 、 (3aS,5S,8aR,9aS)-5,8a-Dimethyl-2-oxo-2,3,3a,5,6,7,8,8a,9,9a-decahydro-naphtho[2,3-b]furan-3-carboxylic acid 在 sodium acetate 、 溶剂黄146 、 二乙胺 作用下， 生成 2-喹喔啉甲醛,8-羟基-
  参考文献：
  名称：

  An annelation approach to the synthesis of eudesmane and elemane sesquiterpene lactones. Total synthesis of dl-dihydrocallitrisin, dl-7,8-epialantolactone, dl-7,8-epiisoalantolactone, and dl-atractylon

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00527a046
• 作为产物：
  描述：

  2,5,6,7,8,8a,9,9aβ-octahydro-8aβ-methyl-2-oxonaphtho<2,3-b>furan-3-carboxylic acid methyl ester 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 copper(l) iodide 、 1,5-diazabicyclo[4.3.0]-non-2-ene 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 (3aS,5S,8aR,9aS)-5,8a-Dimethyl-2-oxo-2,3,3a,5,6,7,8,8a,9,9a-decahydro-naphtho[2,3-b]furan-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  An annelation approach to the synthesis of eudesmane and elemane sesquiterpene lactones. Total synthesis of dl-dihydrocallitrisin, dl-7,8-epialantolactone, dl-7,8-epiisoalantolactone, and dl-atractylon

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00527a046