1-(4'-fluorophenyl)-3-(trimethylsilyl)-2-propyn-1-one | 1028870-70-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4'-fluorophenyl)-3-(trimethylsilyl)-2-propyn-1-one
• 英文别名: 1-(4-Fluorophenyl)-3-trimethylsilylprop-2-yn-1-one
• CAS: 1028870-70-3
• 化学式: C₁₂H₁₃FOSi
• 分子量: 220.319
• InChiKey: DYNIDFVBBZFZDF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.89
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4'-fluorophenyl)-3-(trimethylsilyl)-2-propyn-1-one 在 甲醇 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 3-(4-fluorophenyl)pent-1-en-4-yn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  通过钯-有机中继催化乙烯基亚甲基环状碳酸酯的串联烯丙基胺化/氧杂-迈克尔加成

  摘要：

  乙烯基亚甲基环状碳酸酯（VMCC）的串联烯丙胺化/氧杂迈克尔加成已被开发出来，可通过单一钯催化或钯-有机物中继催化构建杂环。在此过程中，双亲核基团首先发生区域选择性烯丙胺化，然后第二个亲核基团进一步完成杂迈克尔加成反应，形成一系列杂环。其中，在钯-有机物中继催化下，可以以中高产率制备手性3,4-二氢-2H-苯并[ b ][1,4]恶嗪，且具有良好的对映选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c02014
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-fluorophenyl)-3-(trimethylsilyl)prop-2-yn-1-ol 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-(4'-fluorophenyl)-3-(trimethylsilyl)-2-propyn-1-one
  参考文献：
  名称：

  硫醇特异性含硅偶联试剂：β-甲硅烷基炔基羰基化合物

  摘要：

  报道了一种新型含硅炔酮试剂，其在生物相容性条件下靶向游离硫醇产生稳定的乙烯基硫醚连接体。除了简单的脂肪族和芳香族硫醇之外，该方法还适用于标记蛋白质、糖和药物中存在的硫醇，并且在大多数情况下完全保留硅柄。

  DOI：

  10.1002/anie.202311906

文献信息

• Kinetic resolution of donor-functionalised tertiary alcohols by Cu–H-catalysed stereoselective silylation using a strained silicon-stereogenic silane
  作者：Betül Karatas、Sebastian Rendler、Roland Fröhlich、Martin Oestreich

  DOI：10.1039/b802186d

  日期：——

  A series of propargylic tertiary alcohols decorated with an sp2-hybridised nitrogen donor were kinetically resolved by reagent-controlled dehydrogenative Si–O coupling with a strained, highly reactive silicon-stereogenic cyclic silane.

  一系列由sp2杂化氮供体修饰的炔丙基叔醇通过反应物控制的脱氢硅氧偶联反应，实现了动力学拆分，该反应使用了一种具有高度反应性且硅立体中心固定的受限环硅烷。
• Kinetically Controllable Pd-Catalyzed Decarboxylation Enabled [5 + 2] and [3 + 2] Cycloaddition toward Carbocycles Featuring Quaternary Carbons
  作者：Biwei Yan、Linhong Zuo、Xiaowei Chang、Teng Liu、Manying Cui、Yang Liu、Haiyu Sun、Weipeng Chen、Wusheng Guo

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03856

  日期：2021.1.15

  has been developed toward a range of carbocycles. The key success is based on the use of a batch of newly designed cyclic carbonates as substrates that can provide carbon–carbon zwitterion intermediate under palladium catalysis. The kinetics of the reactions are controllable toward either strained seven- or thermodynamically more favored five-membered carbocycles. The release of this chemistry will

  已经针对一系列碳环开发了脱羧方案。关键的成功是基于使用一批新设计的环状碳酸酯作为底物，可以在钯催化下提供碳-碳两性离子中间体。反应的动力学是可控制的，可以控制应变为七个或热力学更有利的五元碳环。这种化学物质的释放将揭示复杂而有价值的环状结构的合成。
• β-Silyl-Assisted Tandem Diels–Alder/Nazarov Reaction of 1-Aryl-3-(trimethylsilyl) Ynones
  作者：Rachael A. Carmichael、Punyanuch Sophanpanichkul、Wesley A. Chalifoux

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00911

  日期：2017.5.19

  A one-pot tandem Diels–Alder/Nazarov reaction of 1-aryl-3-(trimethylsilyl) ynones has been achieved to generate carbo- and heterocyclic fused ring systems in good to excellent yields. The β-silyl effect is instrumental in accessing this otherwise challenging cascade annulation reaction. The tandem reaction proceeds in the presence of BCl3 to generate three new carbon–carbon bonds, a quaternary carbon

  1-芳基-3-（三甲基甲硅烷基）ynones的一锅串联Diels-Alder / Nazarov反应已经实现，以良好的产率产生了碳-和杂环稠合环系统。β-甲硅烷基效应有助于进行这种极富挑战性的级联环化反应。串联反应在BCl 3的存在下进行，产生三个新的碳-碳键，一个季碳和两个具有非对映异构控制的立体中心。耐受各种取代的芳烃，甚至杂芳族化合物，以提供三环产物，这些产物作为生物相关化合物的高级中间体而受到关注。
• One-Pot Three-Step Synthesis of 1,2,3-Triazoles by Copper-Catalyzed Cycloaddition of Azides with Alkynes formed by a Sonogashira Cross-Coupling and Desilylation
  作者：Frédéric Friscourt、Geert-Jan Boons

  DOI：10.1021/ol1022036

  日期：2010.11.5

  A microwave-assisted, one-pot, three-step Sonogashira cross-coupling-desilylation-cycloaddition sequence was developed for the convenient preparation of 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles starting from a range of halides, acyl chlorides, ethynyltrimethylsilane, and azides.