(3S,7S)-3,7,11-Trimethyl-dodecanal | 894788-78-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (3S,7S)-3,7,11-Trimethyl-dodecanal
• 英文别名: (3S,7S)-3,7,11-trimethyldodecanal
• CAS: 894788-78-4
• 化学式: C₁₅H₃₀O
• 分子量: 226.403
• InChiKey: BTCKFZHMWUFBQY-GJZGRUSLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.84
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,7S)-3,7,11-Trimethyl-dodecanal 在 manganese(IV) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 四氯化钛 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 34.33h， 生成 (2E,7R,11S)-phytal
  参考文献：
  名称：

  对映体的合成和活性的所有（E）-Phytal非对映异构体，摩洛哥蝗虫信息素组分Dociostaurus maroccanus

  摘要：

  摩洛哥蝗虫Dociostaurus maroccanus（Thunberg，1815年）（直翅目：Ac科）是一种多食性害虫，能够在有利的环境和气候条件下对农业造成重大损失。当前，对害虫的防治仅依赖于对环境和人类安全有负面影响的常规杀虫剂的应用。在寻找更合理，环境上可接受的蝗虫防治方法时，我们先前曾报道过（Z / E）-植物（1）是这种刺激性的雄性候选性信息素。该分子在C-7和C-11处有两个立体异构中心，具有四个不同的非对映异构体以及Z / EC-2双键的立体化学。在本文中，我们首次提出了（E）-植物的四种非对映异构体的对映选择性合成及其对男性和女性的电生理和行为活性。我们的结果表明，（R，R）-植物是两种测定中最活跃的非对映异构体，在双选择Y嗅觉仪中显着吸引了雌性，并确认了先前的色谱分配是摩洛哥蝗虫性信息素的组成部分。

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.8b06346
• 作为产物：
  描述：

  (-)-香茅醛 在 sodium tetrahydroborate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 magnesium 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 噻吩 、 甲醇 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 (3S,7S)-3,7,11-Trimethyl-dodecanal
  参考文献：
  名称：

  对映体的合成和活性的所有（E）-Phytal非对映异构体，摩洛哥蝗虫信息素组分Dociostaurus maroccanus

  摘要：

  摩洛哥蝗虫Dociostaurus maroccanus（Thunberg，1815年）（直翅目：Ac科）是一种多食性害虫，能够在有利的环境和气候条件下对农业造成重大损失。当前，对害虫的防治仅依赖于对环境和人类安全有负面影响的常规杀虫剂的应用。在寻找更合理，环境上可接受的蝗虫防治方法时，我们先前曾报道过（Z / E）-植物（1）是这种刺激性的雄性候选性信息素。该分子在C-7和C-11处有两个立体异构中心，具有四个不同的非对映异构体以及Z / EC-2双键的立体化学。在本文中，我们首次提出了（E）-植物的四种非对映异构体的对映选择性合成及其对男性和女性的电生理和行为活性。我们的结果表明，（R，R）-植物是两种测定中最活跃的非对映异构体，在双选择Y嗅觉仪中显着吸引了雌性，并确认了先前的色谱分配是摩洛哥蝗虫性信息素的组成部分。

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.8b06346

文献信息

• Eine neue Methode zur stereochemischen Analyse offenkettiger terpenoider Carbonyl-Verbindungen,
  作者：Andreas Knierzinger、Willy Walther、Beat Weber、Robert Karl Müller、Thomas Netscher

  DOI：10.1002/hlca.19900730432

  日期：1990.6.20

  A New Method for the Stereochemical Analysis of Acyclic Terpenoid Carbonyl Compounds

  无环萜烯基羰基化合物立体化学分析的新方法
• KNIERZINGER, ANDREAS;WALTHER, WILLY;WEBER, BEAT;NETSCHER, THOMAS, CHIMIA, 43,(1989) N, C. 163-164
  作者：KNIERZINGER, ANDREAS、WALTHER, WILLY、WEBER, BEAT、NETSCHER, THOMAS

  DOI：——

  日期：——
• KNIERZINGER, ANDREAS;WALTHER, WILLY;WEBER, BEAT;MULLER, ROBERT KARL;NETSC+, HELV. CHIM. ACTA, 73,(1990) N, C. 1087-1107
  作者：KNIERZINGER, ANDREAS、WALTHER, WILLY、WEBER, BEAT、MULLER, ROBERT KARL、NETSC+

  DOI：——

  日期：——