5,8-dimethoxy-4-(2-nitrophenyl)-7-quinolinecarboxylic acid | 957110-20-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5,8-dimethoxy-4-(2-nitrophenyl)-7-quinolinecarboxylic acid
• 英文别名: 5,8-Dimethoxy-4-(2-nitrophenyl)quinoline-7-carboxylic acid
• CAS: 957110-20-2
• 化学式: C₁₈H₁₄N₂O₆
• 分子量: 354.319
• InChiKey: UTJIBNFJMNVAMR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >162 °C (decomp)(Solvent: Ethyl acetate; Hexane)
• 沸点：
  554.2±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.392±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,8-dimethoxy-4-(2-nitrophenyl)-7-quinolinecarboxylic acid 在 palladium on activated charcoal 硫酸 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 环己烯 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  The Total Synthesis of Neoamphimedine

  摘要：

  Neoamphimedine, a pyridoacridine alkaloid from Xestospongia sp., is a potent antitumor agent both in vitro and in vivo. Neoamphimedine can efficiently induce topoisomerase II mediated catenation of plasmid DNA in vitro and is the only member of more than one hundred pyridoacridines thus far to have this mechanism of action. Herein we report the first total synthesis of neoamphimedine.

  DOI：

  10.1021/jo7017813
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基-2-硝基酚 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 palladium on activated charcoal 、 palladium diacetate 甲酸 、 PPA 、 硫酸 、 水 、 硝酸 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 环己烯 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 xylene 为溶剂， 反应 42.58h， 生成 5,8-dimethoxy-4-(2-nitrophenyl)-7-quinolinecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  The Total Synthesis of Neoamphimedine

  摘要：

  Neoamphimedine, a pyridoacridine alkaloid from Xestospongia sp., is a potent antitumor agent both in vitro and in vivo. Neoamphimedine can efficiently induce topoisomerase II mediated catenation of plasmid DNA in vitro and is the only member of more than one hundred pyridoacridines thus far to have this mechanism of action. Herein we report the first total synthesis of neoamphimedine.

  DOI：

  10.1021/jo7017813

文献信息

• An Improved High Yield Total Synthesis and Cytotoxicity Study of the Marine Alkaloid Neoamphimedine: An ATP-Competitive Inhibitor of Topoisomerase IIα and Potent Anticancer Agent
  作者：Linfeng Li、Adedoyin Abraham、Qiong Zhou、Hadi Ali、Jeremy O'Brien、Brayden Hamill、John Arcaroli、Wells Messersmith、Daniel LaBarbera

  DOI：10.3390/md12094833

  日期：——

  require 12 steps with low overall yields (≤6%). In this article, we report an improved total synthesis of neo achieved in 10 steps with a 25% overall yield. In addition, we report an expanded cytotoxicity study using a panel of human cancer cell lines, including: breast, colorectal, lung, and leukemia. Neo displays potent cytotoxicity (nM IC50 values) in all, with significant potency against colorectal

  最近，我们将新安非他明 (neo) 表征为人类拓扑异构酶 IIα 的 ATP 酶域的 ATP 竞争性抑制剂。迄今为止，neo 是唯一具有这种作用机制的吡啶并吖啶。Neo 作为治疗剂的发展的一个限制因素是获得足够数量的材料进行生物测试。尽管有两个报道的 neo 合成，但都需要 12 个步骤，总产率较低（≤6%）。在本文中，我们报告了一种改进的 Neo 全合成，分 10 步实现，总产率为 25%。此外，我们报告了使用一组人类癌细胞系进行的扩展细胞毒性研究，包括：乳腺癌、结肠直肠癌、肺癌和白血病。Neo 显示出强大的细胞毒性（nM IC50 值），对结直肠癌具有显着效力（最低 IC50 = 6 nM）。
• [EN] TOPOISOMERASE INHIBITORS AND METHODS OF MAKING AND USE AS THERAPEUTIC AGENTS<br/>[FR] INHIBITEURS DE TOPOISOMÉRASE ET MÉTHODES DE FABRICATION ET D'UTILISATION COMME AGENTS THÉRAPEUTIQUES
  申请人：UNIV COLORADO

  公开号：WO2013071306A1

  公开（公告）日：2013-05-16

  The invention provides methods of inhibiting the growth or metastasis of cancer in a mammal by inhibiting TopoIIa in the mammal. The invention also provides small molecule inhibitors of TopoIIa useful in the methods of the invention and pharmaceutical compositions containing the therapeutically effective compounds and methods of using the same.

  该发明提供了通过抑制哺乳动物中的TopoIIa来抑制癌症生长或转移的方法。该发明还提供了TopoIIa的小分子抑制剂，可用于该发明的方法中，以及含有治疗有效化合物的药物组合物和使用它们的方法。
• TOPOISOMERASE INHIBITORS AND METHODS OF MAKING AND USE AS THERAPEUTIC AGENTS
  申请人：THE REGENTS OF THE UNIVERSITY OF COLORADO, a body corporate

  公开号：US20140309257A1

  公开（公告）日：2014-10-16

  The invention provides methods of inhibiting the growth or metastasis of cancer in a mammal by inhibiting TopoIIa in the mammal. The invention also provides small molecule inhibitors of TopoIIa useful in the methods of the invention and pharmaceutical compositions containing the therapeutically effective compounds and methods of using the same.
• The Total Synthesis of Neoamphimedine
  作者：Daniel V. LaBarbera、Tim S. Bugni、Chris M. Ireland

  DOI：10.1021/jo7017813

  日期：2007.10.1

  Neoamphimedine, a pyridoacridine alkaloid from Xestospongia sp., is a potent antitumor agent both in vitro and in vivo. Neoamphimedine can efficiently induce topoisomerase II mediated catenation of plasmid DNA in vitro and is the only member of more than one hundred pyridoacridines thus far to have this mechanism of action. Herein we report the first total synthesis of neoamphimedine.