7-[N-(2,2-dimethoxyethyl)-N-methyl]-carboxamide-5,8-dimethoxy-4-(2-nitrophenyl)quinoline | 957110-22-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 7-[N-(2,2-dimethoxyethyl)-N-methyl]-carboxamide-5,8-dimethoxy-4-(2-nitrophenyl)quinoline
• 英文别名: N-(2,2-dimethoxyethyl)-5,8-dimethoxy-N-methyl-4-(2-nitrophenyl)quinoline-7-carboxamide
• CAS: 957110-22-4
• 化学式: C₂₃H₂₅N₃O₇
• 分子量: 455.467
• InChiKey: MFYMRTPVXULJSV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-[N-(2,2-dimethoxyethyl)-N-methyl]-carboxamide-5,8-dimethoxy-4-(2-nitrophenyl)quinoline 在 硫酸 作用下， 反应 4.17h， 以43%的产率得到5,10-dimethoxy-8-methyl-4-(2-nitrophenyl)-pyrido-[4,3-g]-quinolin-9(8H)-one
  参考文献：
  名称：

  The Total Synthesis of Neoamphimedine

  摘要：

  Neoamphimedine, a pyridoacridine alkaloid from Xestospongia sp., is a potent antitumor agent both in vitro and in vivo. Neoamphimedine can efficiently induce topoisomerase II mediated catenation of plasmid DNA in vitro and is the only member of more than one hundred pyridoacridines thus far to have this mechanism of action. Herein we report the first total synthesis of neoamphimedine.

  DOI：

  10.1021/jo7017813
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基-2-硝基酚 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 palladium on activated charcoal 、 palladium diacetate 甲酸 、 PPA 、 硫酸 、 水 、 硝酸 、 溶剂黄146 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 环己烯 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 xylene 为溶剂， 反应 57.58h， 生成 7-[N-(2,2-dimethoxyethyl)-N-methyl]-carboxamide-5,8-dimethoxy-4-(2-nitrophenyl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  The Total Synthesis of Neoamphimedine

  摘要：

  Neoamphimedine, a pyridoacridine alkaloid from Xestospongia sp., is a potent antitumor agent both in vitro and in vivo. Neoamphimedine can efficiently induce topoisomerase II mediated catenation of plasmid DNA in vitro and is the only member of more than one hundred pyridoacridines thus far to have this mechanism of action. Herein we report the first total synthesis of neoamphimedine.

  DOI：

  10.1021/jo7017813

文献信息

• An Improved High Yield Total Synthesis and Cytotoxicity Study of the Marine Alkaloid Neoamphimedine: An ATP-Competitive Inhibitor of Topoisomerase IIα and Potent Anticancer Agent
  作者：Linfeng Li、Adedoyin Abraham、Qiong Zhou、Hadi Ali、Jeremy O'Brien、Brayden Hamill、John Arcaroli、Wells Messersmith、Daniel LaBarbera

  DOI：10.3390/md12094833

  日期：——

  require 12 steps with low overall yields (≤6%). In this article, we report an improved total synthesis of neo achieved in 10 steps with a 25% overall yield. In addition, we report an expanded cytotoxicity study using a panel of human cancer cell lines, including: breast, colorectal, lung, and leukemia. Neo displays potent cytotoxicity (nM IC50 values) in all, with significant potency against colorectal

  最近，我们将新安非他明 (neo) 表征为人类拓扑异构酶 IIα 的 ATP 酶域的 ATP 竞争性抑制剂。迄今为止，neo 是唯一具有这种作用机制的吡啶并吖啶。Neo 作为治疗剂的发展的一个限制因素是获得足够数量的材料进行生物测试。尽管有两个报道的 neo 合成，但都需要 12 个步骤，总产率较低（≤6%）。在本文中，我们报告了一种改进的 Neo 全合成，分 10 步实现，总产率为 25%。此外，我们报告了使用一组人类癌细胞系进行的扩展细胞毒性研究，包括：乳腺癌、结肠直肠癌、肺癌和白血病。Neo 显示出强大的细胞毒性（nM IC50 值），对结直肠癌具有显着效力（最低 IC50 = 6 nM）。
• The Total Synthesis of Neoamphimedine
  作者：Daniel V. LaBarbera、Tim S. Bugni、Chris M. Ireland

  DOI：10.1021/jo7017813

  日期：2007.10.1

  Neoamphimedine, a pyridoacridine alkaloid from Xestospongia sp., is a potent antitumor agent both in vitro and in vivo. Neoamphimedine can efficiently induce topoisomerase II mediated catenation of plasmid DNA in vitro and is the only member of more than one hundred pyridoacridines thus far to have this mechanism of action. Herein we report the first total synthesis of neoamphimedine.