methyl (Z,7R)-7,8-bis(triethylsilyloxy)oct-4-enoate | 1391043-08-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (Z,7R)-7,8-bis(triethylsilyloxy)oct-4-enoate
• CAS: 1391043-08-5
• 化学式: C₂₁H₄₄O₄Si₂
• 分子量: 416.749
• InChiKey: BUNBDMCPJIJPCP-HMZRMUTASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (Z,7R)-7,8-bis(triethylsilyloxy)oct-4-enoate 在 哌啶 、 chromium dichloride 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 草酰氯 、 copper/silver activated zinc 、 水 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 maresin 1 methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of the macrophage derived anti-inflammatory lipid mediator Maresin 1

  摘要：

  The total synthesis of Maresin 1, an endogenous macrophage pro-resolving lipid mediator derived from docosahexaenoic acid, has been achieved. The chiral hydroxy-group at C7 was obtained via a Jacobsen hydrolytic kinetic resolution of a terminal epoxide whereas the center at C14 arises from a chiral pool strategy starting from 2-deoxy-D-ribose. Pd-0/Cu-1 Sonogashira coupling of the two key fragments and 2n(Cu/Ag) reduction completed the total synthesis of Maresin 1. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.05.143
• 作为产物：
  描述：

  4-戊炔-1-醇 在 咪唑 、 copper(l) iodide 、 Jones reagent 、 三甲基氯硅烷 、 (S,S)-(salen)Co(III)(AcO) 、 水 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 sodium sulfite 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 methyl (Z,7R)-7,8-bis(triethylsilyloxy)oct-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of the macrophage derived anti-inflammatory lipid mediator Maresin 1

  摘要：

  The total synthesis of Maresin 1, an endogenous macrophage pro-resolving lipid mediator derived from docosahexaenoic acid, has been achieved. The chiral hydroxy-group at C7 was obtained via a Jacobsen hydrolytic kinetic resolution of a terminal epoxide whereas the center at C14 arises from a chiral pool strategy starting from 2-deoxy-D-ribose. Pd-0/Cu-1 Sonogashira coupling of the two key fragments and 2n(Cu/Ag) reduction completed the total synthesis of Maresin 1. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.05.143