(1R,2S,3S,4R)-1,4-di-O-tert-butyldimethylsilyl-6-(2-hydroxyethylamino)-2,3-O-methylethylidene-cyclooctane-1,2,3,4-tetrol | 801260-50-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,2S,3S,4R)-1,4-di-O-tert-butyldimethylsilyl-6-(2-hydroxyethylamino)-2,3-O-methylethylidene-cyclooctane-1,2,3,4-tetrol
• 英文别名: 2-[[(3aS,4R,9R,9aS)-4,9-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-2,2-dimethyl-3a,4,5,6,7,8,9,9a-octahydrocycloocta[d][1,3]dioxol-6-yl]amino]ethanol
• CAS: 801260-50-4
• 化学式: C₂₅H₅₃NO₅Si₂
• 分子量: 503.871
• InChiKey: RHEZMZNUDHEDGU-SYYFSKBJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.42
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  69.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,3S,4R)-1,4-di-O-tert-butyldimethylsilyl-6-(2-hydroxyethylamino)-2,3-O-methylethylidene-cyclooctane-1,2,3,4-tetrol 在 水 、 三氟乙酸 作用下， 反应 15.0h， 以60%的产率得到(1R,2R,3R,4R)-6-(2-hydroxyethylamino)-cyclooctane-1,2,3,4-tetrol
  参考文献：
  名称：

  新的五取代的C8-糖模拟物的合成及其糖苷酶抑制活性

  摘要：

  描述了与米格列醇和伏格列波糖有关的新的C8-碳糖胺和-氨基环糖醇的合成。关键步骤涉及衍生自d-甘露糖醇的1,9-二烯的闭环易位。新生成的环辛烯双键的化学转化反应特别涉及氢硼化和还原胺化。已经评估了如此获得的糖模拟物对24种市售糖苷酶的抑制活性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.05.066
• 作为产物：
  描述：

  1,2;5,6-dianhydro-3,4-O-isopropylidene-D-mannitol 在 咪唑 、 titanium(IV) isopropylate 、 Grubbs catalyst first generation 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 叔丁基锂 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 正戊烷 为溶剂， 反应 104.0h， 生成 (1R,2S,3S,4R)-1,4-di-O-tert-butyldimethylsilyl-6-(2-hydroxyethylamino)-2,3-O-methylethylidene-cyclooctane-1,2,3,4-tetrol
  参考文献：
  名称：

  新的五取代的C8-糖模拟物的合成及其糖苷酶抑制活性

  摘要：

  描述了与米格列醇和伏格列波糖有关的新的C8-碳糖胺和-氨基环糖醇的合成。关键步骤涉及衍生自d-甘露糖醇的1,9-二烯的闭环易位。新生成的环辛烯双键的化学转化反应特别涉及氢硼化和还原胺化。已经评估了如此获得的糖模拟物对24种市售糖苷酶的抑制活性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.05.066

文献信息

• Synthesis of C8-glycomimetics as potential glycosidases inhibitors
  作者：Olivia Andriuzzi、Christine Gravier-Pelletier、Yves Le Merrer

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.08.172

  日期：2004.10

  The synthesis of C8-glycomimetics is described from C2-symmetrical polyhydroxylated cyclooctenes derived from carbocyclisation of enantiomerically pure 1,9-dienes by ring closing metathesis. Their obtention notably involved either hydroboration followed by oxidation to carbasugars or to cyclooctanones then reductive amination, or formation of a cis-cyclic sulfate followed by successive introduction

  C8-糖模拟物的合成是从C 2对称多羟基化环辛烯描述的，所述C 2-对称多羟基化环辛烯是通过闭环易位从对映体纯的1,9-二烯的碳环化衍生而来的。它们的存在特别涉及硼氢化硼化，​​然后氧化为碳糖或环辛酮，然后还原胺化，或形成顺式环硫酸盐，随后依次引入叠氮基，还原和随后的还原胺化。与伏格列波糖类似，已经对几种市售的糖苷酶评估了C8-碳半乳糖和相关氨基环糖醇的生物活性。