7-cyano-5,8-dimethoxy-4-(2-nitrophenyl)quinolinone | 957110-18-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 7-cyano-5,8-dimethoxy-4-(2-nitrophenyl)quinolinone
• 英文别名: 5,8-Dimethoxy-4-(2-nitrophenyl)quinoline-7-carbonitrile
• CAS: 957110-18-8
• 化学式: C₁₈H₁₃N₃O₄
• 分子量: 335.319
• InChiKey: AZBGKSZAOPDFNH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-cyano-5,8-dimethoxy-4-(2-nitrophenyl)quinolinone 在 palladium on activated charcoal ammonium cerium(IV) nitrate 、 硫酸 、 水 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 环己烯 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 25.67h， 生成 neoamphimedine
  参考文献：
  名称：

  The Total Synthesis of Neoamphimedine

  摘要：

  Neoamphimedine, a pyridoacridine alkaloid from Xestospongia sp., is a potent antitumor agent both in vitro and in vivo. Neoamphimedine can efficiently induce topoisomerase II mediated catenation of plasmid DNA in vitro and is the only member of more than one hundred pyridoacridines thus far to have this mechanism of action. Herein we report the first total synthesis of neoamphimedine.

  DOI：

  10.1021/jo7017813
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基-2-硝基酚 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 palladium on activated charcoal 、 palladium diacetate 甲酸 、 PPA 、 硫酸 、 硝酸 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 环己烯 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 xylene 为溶剂， 反应 37.08h， 生成 7-cyano-5,8-dimethoxy-4-(2-nitrophenyl)quinolinone
  参考文献：
  名称：

  The Total Synthesis of Neoamphimedine

  摘要：

  Neoamphimedine, a pyridoacridine alkaloid from Xestospongia sp., is a potent antitumor agent both in vitro and in vivo. Neoamphimedine can efficiently induce topoisomerase II mediated catenation of plasmid DNA in vitro and is the only member of more than one hundred pyridoacridines thus far to have this mechanism of action. Herein we report the first total synthesis of neoamphimedine.

  DOI：

  10.1021/jo7017813

文献信息

• [EN] TOPOISOMERASE INHIBITORS AND METHODS OF MAKING AND USE AS THERAPEUTIC AGENTS<br/>[FR] INHIBITEURS DE TOPOISOMÉRASE ET MÉTHODES DE FABRICATION ET D'UTILISATION COMME AGENTS THÉRAPEUTIQUES
  申请人：UNIV COLORADO

  公开号：WO2013071306A1

  公开（公告）日：2013-05-16

  The invention provides methods of inhibiting the growth or metastasis of cancer in a mammal by inhibiting TopoIIa in the mammal. The invention also provides small molecule inhibitors of TopoIIa useful in the methods of the invention and pharmaceutical compositions containing the therapeutically effective compounds and methods of using the same.

  该发明提供了通过抑制哺乳动物中的TopoIIa来抑制癌症生长或转移的方法。该发明还提供了TopoIIa的小分子抑制剂，可用于该发明的方法中，以及含有治疗有效化合物的药物组合物和使用它们的方法。
• TOPOISOMERASE INHIBITORS AND METHODS OF MAKING AND USE AS THERAPEUTIC AGENTS
  申请人：THE REGENTS OF THE UNIVERSITY OF COLORADO, a body corporate

  公开号：US20140309257A1

  公开（公告）日：2014-10-16

  The invention provides methods of inhibiting the growth or metastasis of cancer in a mammal by inhibiting TopoIIa in the mammal. The invention also provides small molecule inhibitors of TopoIIa useful in the methods of the invention and pharmaceutical compositions containing the therapeutically effective compounds and methods of using the same.
• The Total Synthesis of Neoamphimedine
  作者：Daniel V. LaBarbera、Tim S. Bugni、Chris M. Ireland

  DOI：10.1021/jo7017813

  日期：2007.10.1

  Neoamphimedine, a pyridoacridine alkaloid from Xestospongia sp., is a potent antitumor agent both in vitro and in vivo. Neoamphimedine can efficiently induce topoisomerase II mediated catenation of plasmid DNA in vitro and is the only member of more than one hundred pyridoacridines thus far to have this mechanism of action. Herein we report the first total synthesis of neoamphimedine.