4-benzyl-1-(2-hydroxybenzoyl)thiosemicarbazide | 94494-02-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-benzyl-1-(2-hydroxybenzoyl)thiosemicarbazide
• 英文别名: 4-Benzyl-1-salicyl-3-thiosemicarbazide；N-benzyl-2-[(2-hydroxyphenyl)carbonyl]hydrazinecarbothioamide；1-benzyl-3-[(2-hydroxybenzoyl)amino]thiourea
• CAS: 94494-02-7
• 化学式: C₁₅H₁₅N₃O₂S
• 分子量: 301.369
• InChiKey: WJGOKNAUGYSLHN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  214 °C(Solv: 1,4-dioxane (123-91-1); ethanol (64-17-5))
• 密度：
  1.321±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-benzyl-1-(2-hydroxybenzoyl)thiosemicarbazide 在 mercury(II) oxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以85%的产率得到2-(5-(benzylamino)-1,3,4-oxadiazol-yl)phenol
  参考文献：
  名称：

  一系列新的2-取代的氨基-5-芳基-1,3,4-恶二唑衍生物的合成和抗惊厥性质

  摘要：

  合成了一系列新型的2-取代的氨基-5-芳基-1,3,4-恶二唑衍生物，因为它们具有潜在的抗惊厥活性。合成过程涉及用DCCD和氧化汞对各种取代的水杨基硫代氨基脲进行环脱硫。标题化合物的代表性实例也可通过将水杨酰肼和苯基异硫氰酸酯的混合物与DCCD进行一锅式环脱硫来制备。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570210538
• 作为产物：
  描述：

  异硫氰酸苯甲酯 、 水杨酰肼 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以82%的产率得到4-benzyl-1-(2-hydroxybenzoyl)thiosemicarbazide
  参考文献：
  名称：

  羟基苯甲酸酰肼衍生的微生物活性硫代氨基​​脲的构效关系研究

  摘要：

  合成了45种硫代氨基脲衍生物，并评估了它们对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的抗菌活性。某些所述化合物对革兰氏阳性菌参考菌株表现出有趣的活性，而只有两种衍生物具有抑制革兰氏阴性菌生长的能力（大肠杆菌ATCC 25922，肺炎克雷伯菌ATCC 13883，变形杆菌）ATCC 12453）。在水杨酸酰肼衍生物的情况下观察到最有效的抗菌活性。活动的差异促使我们使用分子力学水平进行构象分析。获得的结果表明，分子的几何形状，尤其是在硫代氨基脲骨架的N4-末端，决定了抗菌活性。不幸的是，与我们的预期相反，仅一种测试的化合物抑制了topoIV酶的活性，而且它们都没有针对DNA促旋酶的活性。

  DOI：

  10.1111/cbdd.12392

文献信息

• Synthesis and anticonvulsant properties of a novel series of 2-substituted amino-5-aryl-1,3,4-oxadiazole derivatives
  作者：A.-Mohsen M. E. Omar、Omaima M. Aboulwafa

  DOI：10.1002/jhet.5570210538

  日期：1984.9

  A novel series of 2-substituted amino-5-aryl-1,3,4-oxadiazole derivatives were synthesized for their potential anticonvulsant activity. The synthesis involved the cyclodesulfurization of variously substituted salicylthiosemicarbazides with DCCD and mercuric oxide. Representative examples of the title compounds were also prepared by a one-pot cyclodesulfurization of mixtures of salicylhydrazides and

  合成了一系列新型的2-取代的氨基-5-芳基-1,3,4-恶二唑衍生物，因为它们具有潜在的抗惊厥活性。合成过程涉及用DCCD和氧化汞对各种取代的水杨基硫代氨基脲进行环脱硫。标题化合物的代表性实例也可通过将水杨酰肼和苯基异硫氰酸酯的混合物与DCCD进行一锅式环脱硫来制备。
• Search for factors affecting antibacterial activity and toxicity of 1,2,4-triazole-ciprofloxacin hybrids
  作者：Tomasz Plech、Barbara Kaproń、Agata Paneth、Urszula Kosikowska、Anna Malm、Aleksandra Strzelczyk、Paweł Stączek、Łukasz Świątek、Barbara Rajtar、Małgorzata Polz-Dacewicz

  DOI：10.1016/j.ejmech.2015.04.058

  日期：2015.6

  A series of 1,2,4-triazole-based compounds was designed as potential antibacterial agents using molecular hybridization approach. The target compounds (23-44) were synthesized by Mannich reaction of 1,2,4-triazole-3-thione derivatives with ciprofloxacin (CPX) and formaldehyde. Their potent antibacterial effect on Gram-positive bacteria was accompanied by similarly strong activity against Gram-negative strains. The toxicity of the CPX-triazole hybrids for bacterial cells was even up to 18930 times higher than the toxicity for human cells. The results of enzymatic studies showed that the antibacterial activity of the CPX-triazole hybrids is not dependent solely on the degree of their affinity to DNA gyrase and topoisomerase IV. (C) 2015 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• OMAR, A. -M. M. E.;ABOULWAFA, O. M., J. HETEROCYCL. CHEM., 1984, 21, N 5, 1415-1418
  作者：OMAR, A. -M. M. E.、ABOULWAFA, O. M.

  DOI：——

  日期：——
• <i>o</i>-Iodoxybenzoic Acid Mediated Oxidative Desulfurization Initiated Domino Reactions for Synthesis of Azoles
  作者：Pramod S. Chaudhari、Sagar P. Pathare、Krishnacharaya G. Akamanchi

  DOI：10.1021/jo2025509

  日期：2012.4.20

  A systematic exploration of thiophilic ability of o-iodoxybenzoic acid (IBX) for oxidative desulfurization to trigger domino reactions leading to new methodologies for synthesis of different azoles is described. A variety of highly substituted oxadiazoles, thiadiazoles, triazoles, and tetrazoles have been successfully synthesized in good to excellent yields, starting from readily accessible thiosemicarbazides, bis-diarylthiourea, 1,3-disubtituted thiourea, and thioamides.
• Structure-activity Relationship Studies of Microbiologically Active Thiosemicarbazides Derived from Hydroxybenzoic Acid Hydrazides
  作者：Tomasz Plech、Agata Paneth、Barbara Kaproń、Urszula Kosikowska、Anna Malm、Aleksandra Strzelczyk、Paweł Stączek

  DOI：10.1111/cbdd.12392

  日期：2015.3

  of Gram‐negative species (Escherichia coli ATCC 25922, Klebsiella pneumoniae ATCC 13883, Proteus mirabilis ATCC 12453). The most potent antimicrobial activity was observed in the cases of salicylic acid hydrazide derivatives. The differences in activity inspired us to conduct conformational analysis using molecular mechanics level. The obtained results suggest that the molecule geometry, especially

  合成了45种硫代氨基脲衍生物，并评估了它们对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的抗菌活性。某些所述化合物对革兰氏阳性菌参考菌株表现出有趣的活性，而只有两种衍生物具有抑制革兰氏阴性菌生长的能力（大肠杆菌ATCC 25922，肺炎克雷伯菌ATCC 13883，变形杆菌）ATCC 12453）。在水杨酸酰肼衍生物的情况下观察到最有效的抗菌活性。活动的差异促使我们使用分子力学水平进行构象分析。获得的结果表明，分子的几何形状，尤其是在硫代氨基脲骨架的N4-末端，决定了抗菌活性。不幸的是，与我们的预期相反，仅一种测试的化合物抑制了topoIV酶的活性，而且它们都没有针对DNA促旋酶的活性。