(S)-4-<(t-butyldiphenylsilyl)oxy>-3-methyl-2-cyclohexenone | 136611-26-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-4-<(t-butyldiphenylsilyl)oxy>-3-methyl-2-cyclohexenone
• 英文别名: (S)-(+)-4-(tert-butyldiphenylsiloxy)-3-methyl-2-cyclohexen-1-one；(S)-4-[(t-butyldiphenylsilyl)oxy]-3-methyl-2-cyclohexenone；(4S)-4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-3-methylcyclohex-2-en-1-one
• CAS: 136611-26-2
• 化学式: C₂₃H₂₈O₂Si
• 分子量: 364.56
• InChiKey: PCKVFSCDGLAEKE-QFIPXVFZSA-N

物化性质

• 沸点：
  441.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.24
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-<(t-butyldiphenylsilyl)oxy>-3-methyl-2-cyclohexenone 在 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 四甲基乙二胺 、 四氯化锡 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.83h， 生成 (2R,3S,4S)-4-<(t-butyldiphenylsilyl)oxy>-2-(1-ethoxyethyl)-3-methyl-3-vinyl cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  通过4-乙酰氧基-3-甲基-2-环己烯酮的酶催化酯水解合成旋光性环己烯醇衍生物

  摘要：

  光学活性的环己烯醇衍生物9a - 9d和10a - 10c是由（-）- 6合成的，后者是通过外消旋8的酯水解得到的。描述了合成紫杉烷骨架的尝试。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86539-x
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-3-甲基环己-2-烯-1-酮 在 咪唑 、 甲醇 、 三羟甲基氨基甲烷盐酸盐 、 sodium carbonate 、 4-吡咯烷基吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 (S)-4-<(t-butyldiphenylsilyl)oxy>-3-methyl-2-cyclohexenone
  参考文献：
  名称：

  通过4-乙酰氧基-3-甲基-2-环己烯酮的酶催化酯水解合成旋光性环己烯醇衍生物

  摘要：

  光学活性的环己烯醇衍生物9a - 9d和10a - 10c是由（-）- 6合成的，后者是通过外消旋8的酯水解得到的。描述了合成紫杉烷骨架的尝试。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86539-x

文献信息

• Concise Total Syntheses of the Sesquiterpenoids (−)-Homalomenol A and (−)-Homalomenol B
  作者：Edward Piers、Renata M. Oballa

  DOI：10.1021/jo961605+

  日期：1996.1.1

  The conjugate additions of the organocopper(I) reagents 22 and 27 to the enantiomerically homogeneous bicyclic enone 4 provided, after epimerization (NaOMe, MeOH) of the resultant product mixtures and appropriate chromatographic separations, the bicyclo[4.3.0]nonan-2-ones 24 and 28. Compounds 24 and 28 were readily converted, via two synthetic steps in each case, into,the sesquiterpenoids (-)-homalomenols B (2) and A (1), respectively.