4-氧代-β-紫罗酮 | 27185-77-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 4-氧代-β-紫罗酮
• 中文别名: 2,4,4-三甲基-3-(氧代-1-丁烯基)-2-环己烯-1-酮
• 英文名称: 4-oxo-β-ionone
• 英文别名: 3-(3-Oxobut-1-enyl)-2,4,4-trimethylcyclohex-2-en-1-one；2,4,4-trimethyl-3-(3-oxobut-1-enyl)cyclohex-2-en-1-one
• CAS: 27185-77-9
• 化学式: C₁₃H₁₈O₂
• 分子量: 206.285
• InChiKey: OBHGOXFSRVNKBS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  323.4±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.030±0.06 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  1.359 (est)
• 稳定性/保质期：
  存在于白肋烟烟叶和香料烟烟叶中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氧代-β-紫罗酮 在 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 10.33h， 生成 oxovinylionol
  参考文献：
  名称：

  一种用于制备斑蝥黄素的C15醇的两步合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种用于制备斑蝥黄素的C15醇的两步合成方法，该合成方法以4‑氧代β‑紫罗酮为原料，在低温下，在有机溶剂下与乙炔基格氏试剂反应,用质子酸进行水解得到3‑[3‑羟基‑3‑甲基‑戊‑1‑炔‑4‑烯基]‑2,4,4‑三甲基‑环己‑2‑烯‑1‑酮。在溶剂下，用林德拉催化剂催化加氢反应得到3‑[3‑羟基‑3‑甲基‑戊‑1,4‑二烯基]‑2,4,4‑三甲基‑环己‑2‑烯‑1‑酮。本发明的制备方法具有原料价格低廉、反应步骤少、反应条件温和、环境友好、便于操作和反应收率高，易于实现工业化等优点。

  公开号：

  CN113429277A
• 作为产物：
  描述：

  beta-紫罗酮 在 氧气 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以68%的产率得到4-氧代-β-紫罗酮
  参考文献：
  名称：

  DBU/O2 介导的二烯酮氧化

  摘要：

  在此，我们描述了一种 DBU/O 2促进的将二烯酮氧化成 2,6-二酮衍生物的新方法。该反应包括使用分子氧作为氧化剂在乙腈中用 DBU 处理二烯酮。无金属条件和环保试剂是该协议的显着特点。这种转化通过过氧化物中间体进行，该中间体在 Kornblum-DeLaMare 重排时产生 2,6-二酮。该方法成功地用于 (±)-pleodendione 的合成, 与传统的 PDC-TBHP 方法相比, 产量有所提高。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00529

文献信息

• Expanding the scope of synthetic 1,2,4-trioxanes towards Trypanosoma cruzi and Leishmania donovani
  作者：Noelia S. Medrán、Melisa Sayé、Claudio A. Pereira、Babu L. Tekwani、Agustina La-Venia、Guillermo R. Labadie

  DOI：10.1016/j.bmcl.2020.127491

  日期：2020.10

  A series of synthetic 1,2,4-trioxanes related to artemisinin was tested against L. donovani and T. cruzi parasites. This screening identified some active compounds, with key common structural features. Interestingly, these selected trioxanes were efficient against both parasites, and achieved antiparasitic activities comparable or superior than those presented by the corresponding reference drugs,

  测试了一系列与青蒿素有关的合成1,2,4-三恶烷，以对抗多诺尼乳酸杆菌和克氏锥虫的寄生虫。此筛选确定了一些具有关键共同结构特征的活性化合物。有趣的是，这些选定的三恶烷对两种寄生虫均有效，并且所获得的抗寄生虫活性可比或优于相应的参考药物青蒿素和青蒿琥酯。这项研究代表了在曲霉（T. cruzi）上评估合成三恶烷的第一个实例，并为开发治疗利什曼病和恰加斯病的新药物提供了可能的候选对象。
• Flavoring with 2,4,4-trimethyl-3-(buta-1,3-dienyl)cyclohex-2-en-one
  申请人：Givaudan Corporation

  公开号：US04311718A1

  公开（公告）日：1982-01-19

  Flavorants comprising 2,4,4-trimethyl-3-(buta-1,3-dienyl)cyclohex-2-en-1-one.

  味道剂包括2,4,4-三甲基-3-(丁二烯基)环己-2-烯-1-酮。
• Perfume compositions containing oxygenated ionone derivatives
  申请人：Givaudan Corporation

  公开号：US04313856A1

  公开（公告）日：1982-02-02

  The preparation and use as odorant and/or flavorant of compounds having the formula: ##STR1## wherein R represents a butyl, but-2-en-yl or 1,3-butadienyl group.

  具有以下结构式的化合物的制备和用作气味剂和/或调味剂：##STR1## 其中R代表丁基，丁-2-烯基或1,3-丁二烯基。
• 3-Butadienyl-2,4,4-trimethylcyclohex-2-enone and derivatives thereof
  申请人：Givaudan Corporation

  公开号：US04352943A1

  公开（公告）日：1982-10-05

  The preparation and use as odorant and/or flavorant of compounds having the formula: ##STR1## wherein R represents a butyl, but-2-en-yl or 1,3-butadienyl group.

  以下是该句话的中文翻译：具有以下结构式的化合物的制备和用作气味剂和/或调味剂：##STR1## 其中R代表丁基、丁-2-烯基或1,3-丁二烯基团。
• Tobacco products containing oxygenated ionone derivatives
  申请人：Givaudan Corporation

  公开号：US04363331A1

  公开（公告）日：1982-12-14

  The preparation and use as odorant and/or flavorant of compounds having the formula: ##STR1## wherein R represents a butyl, but-2-on-yl or 1,3-butadienyl group.

  该化合物的制备和用作气味剂和/或调味剂，其化学式为：##STR1## 其中R代表正丁基，丁-2-酮基或1,3-丁二烯基。